Transition-metal-free alkynylation of aryl chlorides

Organic Letters

Volumn 13, Issue 16, 2011, Pages 4172-4175

  Truong, Thanh ^a   Daugulis, Olafs ^a  

^a University of Houston   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; CHLORIDE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ALKYLATION; ALKYNES; CHLORIDES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 80051699883     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2014736     Document Type: Article

References (39)

1. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359
2. Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874
3. Negishi, E.-i.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979
4. Messaoudi, S.; Brion, J.-D.; Alami, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6495
5. Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2096
6. Magano, J.; Dunetz, J. R. Chem. Rev. 2011, 111, 2177
7. Yanagisawa, S.; Ueda, K.; Taniguchi, T.; Itami, K. Org. Lett. 2008, 10, 4673
8. Liu, W.; Cao, H.; Zhang, H.; Zhang, H.; Chung, K. H.; He, C.; Wang, H.; Kwong, F. Y.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16737
9. Shirakawa, E.; Itoh, K.-I.; Higashino, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15537
10. Sun, C.-L.; Li, H.; Yu, D.-G.; Yu, M.; Zhou, X.; Lu, X.-Y.; Huang, K.; Zheng, S.-F.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Nat. Chem. 2010, 2, 1044
11. Vakuliuk, O.; Koszarna, B.; Gryko, D. T. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 925
12. Maji, M. S.; Murarka, S.; Studer, A. Org. Lett. 2010, 12, 3878
13. Protti, S.; Fagnoni, M.; Albini, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5675
14. DeRoy, P. L.; Surprenant, S.; Bertrand-Laperle, M.; Yoakim, C. Org. Lett. 2007, 9, 2741
15. Prüger, B.; Hofmeister, G. E.; Jacobsen, C. B.; Alberg, D. G.; Nielsen, M.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3783
16. Luque, R.; Macquarrie, D. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1627
17. Jayanth, T. T.; Jeganmohan, M.; Cheng, M.-J.; Chu, S.-Y.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2232
18. Stiles, M.; Burckhardt, U.; Haag, A. J. Org. Chem. 1962, 27, 4715
19. Scardiglia, F.; Roberts, J. D. Tetrahedron 1958, 3, 197
20. Du, C.-J. F.; Hart, H. J. Org. Chem. 1987, 52, 4311
21. Sanz, R. Org. Prep. Proced. Int. 2008, 40, 215
22. Yoshida, H.; Morishita, T.; Nakata, H.; Ohshita, J. Org. Lett. 2009, 11, 373
23. Xie, C.; Liu, L.; Zhang, Y.; Xu, P. Org. Lett. 2008, 10, 2393
24. Akubathini, S. K.; Biehl, E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1809
25. Morishita, T.; Yoshida, H.; Ohshita, J. Chem. Commun. 2010, 640
26. Bhuvaneswari, S.; Jeganmohan, M.; Yang, M.-C.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2008, 2158
27. Xie, C.; Zhang, Y.; Yang, Y. Chem. Commun. 2008, 4810
28. Jeganmohan, M.; Bhuvaneswari, S.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 391
29. Liu, Z.; Larock, R. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2535
30. Truong, T.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4243
31. Olofson, R. A.; Dougherty, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 582
32. Bajracharya, G. B.; Daugulis, O. Org. Lett. 2008, 10, 4625
33. Huisgen, R.; Sauer, J. Angew. Chem. 1960, 72, 91
34. Tadross, P. M.; Gilmore, C. D.; Bugga, P.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2010, 12, 1224
35. Im, G-Y. J.; Bronner, S. M.; Goetz, A. E.; Paton, R. S.; Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17933
36. Da̧browski, M.; Kubicka, J.; Luliński, S.; Serwatowski, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4175
37. Huisgen, R.; Mack, W.; Herbig, K.; Ott, N.; Anneser, E. Chem. Ber. 1960, 93, 412
38. Ramirez, A.; Candler, J.; Bashore, C. G.; Wirtz, M. C.; Coe, J. W.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14700
39. Riggs, J. C.; Ramirez, A.; Cremeens, M. E.; Bashore, C. G.; Candler, J.; Wirtz, M. C.; Coe, J. W.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3406