Investigations of thiol-modified phenol derivatives for the use in thiol-ene photopolymerizations

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 10, Issue , 2014, Pages 1733-1740

  Reinelt, Sebastian ^a   Tabatabai, Monir ^a   Fischer, Urs Karl ^b   Moszner, Norbert ^b   Utterodt, Andreas ^c   Ritter, Helmut ^a  

^a HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

^b IVOCLAR VIVADENT AG   (Liechtenstein)

^c WC Heraeus GmbH   (Germany)

Author keywords

Composites; Crosslinking; Dental polymers; High performance polymers; Photopolymerization

Indexed keywords

EID: 84904960725     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.10.180     Document Type: Article

References (41)

1. Moszner, N.; Hirt, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 4369-4402. doi:10.1002/pola.26260
2. Ferracane, J. L. Crit. Rev. Oral Biol. Med. 1995, 6, 302-318. doi:10.1177/10454411950060040301
3. Peutzfeldt, A. Eur. J. Oral Sci. 1997, 105, 97-116. doi:10.1111/j.1600- 0722.1997.tb00188.x
4. Cramer, N.; Stansbury, J. W.; Bowman, C. N. J. Dent. Res. 2011, 90, 402-416. doi:10.1177/0022034510381263
5. Braga, R. R.; Ferracane, J. L. Crit. Rev. Oral Biol. Med. 2004, 15, 176-184. doi:10.1177/154411130401500306
6. Moszner, N.; Salz, U. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 535-576. doi:10.1016/S0079-6700(01)00005-3
7. Lavigueur, C.; Zhu, X. X. RSC Adv. 2012, 2, 59-63. doi:10.1039/c1ra00922b
8. Moszner, N.; Salz, U. Macromol. Mater. Eng. 2007, 292, 245-271. doi:10.1002/mame.200600414
9. Tabatabai, M.; Garska, B.; Fischer, U.; Moszner, N.; Utterodt, A.; Ritter, H. Polym. Int. 2012, 61, 407-412. doi:10.1002/pi.3208
10. Moszner, N.; Ritter, H.; Fischer, U.-K.; Tabatabai, M.; Schaub, M.; Utterodt, A. Dental materials having low polymerization shrinkage. U.S. Pat. Appl. US20080058443A1, March 6, 2008.
11. Utterodt, A.; Ruppert, K.; Schaub, M.; Diefenbach, C.; Reischl, K.; Hohmann, A.; Eck, M.; Schoenhof, N. Compositions for dental composites with tricyclo[5.2.1.02.6]decane derivatives with decreased toxicity. U.S. Pat. Appl. US20100076115A1, March 25, 2010.
12. Utterodt, A.; Ruppert, K.; Schaub, M.; Diefenbach, C.; Reischl, K.; Hohmann, A.; Eck, M.; Schoenhof, N.; Schneider, J. Dental composite with low shrinkage tension and high flexural strength. Eur. Pat. Appl. EP2016931A2, Jan 21, 2009.
13. Moszner, N.; Zeuner, F.; Fischer, U. K.; Rheinberger, V.; de Meijere, A.; Bagutski, V. Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 269-273. doi:10.1002/marc. 200390040
14. Moszner, N.; Zeuner, F.; Völkel, T.; Rheinberger, V. Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 2173-2187. doi:10.1002/(SICI)1521-3935(19991001)200: 10<2173::AID-MACP2173 >3.0.CO;2-A
15. Weinmann, W.; Thalacker, C.; Guggenberger, R. Dent. Mater. 2005, 21, 68-74. doi:10.1016/j.dental.2004.10.007
16. Bailey, W. J. Polycyclic ring-opened polymers. U.S. Pat. Appl. US4387215A, June 7, 1983.
17. Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 15-54. doi:10.1002/marc.200600625
18. Hoyle, C. E.; Lee, T. Y.; Roper, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 5301-5338. doi:10.1002/pola.20366
19. Hoyle, C. E.; Lowe, A. B.; Bowman, C. N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1355-1387. doi:10.1039/b901979k
20. Lowe, A. B. Polym. Chem. 2010, 1, 17-36. doi:10.1039/b9py00216b
21. Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. Angew. Chem. 2010, 122, 1584-1617. doi:10.1002/ange.200903924
22. Lu, H.; Carioscia, J. A.; Stansbury, J. W.; Bowman, C. N. Dent. Mater. 2005, 21, 1129-1136. doi:10.1016/j.dental.2005.04.001
23. Carioscia, J. A.; Lu, H.; Stanbury, J. W.; Bowman, C. N. Dent. Mater. 2005, 21, 1137-1143. doi:10.1016/j.dental.2005.04.002
24. Kharasch, M. S.; Read, A. T.; Mayo, F. R. Chem. & Ind. (London, U. K.) 1938, 752.
25. Chiou, B.-S.; Khan, S. A. Macromolecules 1997, 30, 7322-7328. doi:10.1021/ma9708656
26. Cramer, N. B.; Couch, C. L.; Schreck, K. M.; Carioscia, J. A.; Boulden, J. E.; Stansbury, J. W.; Bowman, C. N. Dent. Mater. 2010, 26, 21-28. doi:10.1016/j.dental.2009.08.004
27. Cramer, N. B.; Couch, C. L.; Schreck, K. M.; Boulden, J. E.; Wydra, R.; Stansbury, J. W.; Bowman, C. N. Dent. Mater. 2010, 26, 799-806. doi:10.1016/j.dental.2010.04.005
28. Boulden, J. E.; Cramer, N. B.; Schreck, K. M.; Couch, C. L.; Bracho-Troconis, C.; Stansbury, J. W.; Bowman, C. N. Dent. Mater. 2011, 27, 267-272. doi:10.1016/j.dental.2010.11.001
29. Kloxin, C. J.; Scott, T. F.; Bowman, C. N. Macromolecules 2009, 42, 2551-2556. doi:10.1021/ma802771b
30. Fairbanks, B. D.; Scott, T. F.; Kloxin, C. J.; Anseth, K. S.; Bowman, C. N. Macromolecules 2009, 42, 211-217. doi:10.1021/ma801903w
31. Fairbanks, B. D.; Sims, E. A.; Anseth, K. S.; Bowman, C. N. Macromolecules 2010, 43, 4113-4119. doi:10.1021/ma1002968
32. Chan, J. W.; Shin, J.; Hoyle, C. E.; Bowman, C. N.; Lowe, A. B. Macromolecules 2010, 43, 4937-4942. doi:10.1021/ma1004452
33. Carioscia, J. A.; Schneidewind, L.; O'Brien, C.; Ely, R.; Feeser, C.; Cramer, N.; Bowman, C. N. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 5686-5696. doi:10.1002/pola.22318
34. Lee, T. Y.; Smith, Z.; Reddy, S. K.; Cramer, N. B.; Bowman, C. N. Macromolecules 2007, 40, 1466-1472. doi:10.1021/ma062494b
35. Ferracane, J. L.; Hopkin, J. K.; Condon, J. R. Dent. Mater. 1995, 11, 354-358. doi:10.1016/0109-5641(95)80034-4
36. Soderholm, K.-J. M.; Roberts, M. J. J. Dent. Res. 1990, 69, 1812-1816. doi:10.1177/00220345900690120501
37. Kawaguchi, M.; Fukushima, T.; Horibe, T. Dent. Mater. J. 1988, 7, 174-181. doi:10.4012/dmj.7.174
38. Ito, S.; Hashimoto, M.; Wadgaonkar, B.; Svizero, N.; Carvalho, R. M.; Yiu, C.; Rueggeberg, F. A.; Foulger, S.; Saito, T.; Nishitani, Y.; Yoshiyama, M.; Tay, F. R.; Pashley, D. H. Biomaterials 2005, 26, 6449-6459. doi:10.1016/j.biomaterials.2005.04.052
39. Patai, S. The chemistry of the thiol group; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1974.
40. Herr, D. E.; Hallock, J. S. Photocurable composition based onacid functional primary resinous mercaptans. W.O. Pat. Appl. WO9858294A1, Dec 23, 1998.
41. Ganster, B.; Fischer, U. K.; Moszner, N.; Liska, R. Macromolecules 2008, 41, 2394-2400. doi:10.1021/ma702418q