Efficient synthesis of α-amino acids via organoboronate reagents

ACS Symposium Series

Volumn 1009, Issue , 2009, Pages 190-202

  Selander, Nicklas ^a   Szabó, Kálmán J ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC ALCOHOL; EFFICIENT SYNTHESIS; ONE POT PROCESS; ORGANOBORONATES; THREE-COMPONENT COUPLING REACTION;

AMINO ACIDS;

EID: 84904805398     PISSN: 00976156     EISSN: 19475918     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1021/bk-2009-1009.ch012     Document Type: Conference Paper

References (44)

1. Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 445.
2. Petasis, N. A.; Goodman, A.; Zavialov, I. A. Tetrahedron 1997, 53, 16463.
3. Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11798.
4. Hall, D. G. Boronic Acids; Wiley: Weinheim, 2005.
5. Petasis, N. A. Aust. J. Chem. 2007, 60, 795.
6. Kaiser, P. F.; Churches, Q. I.; Hutton, C. A. Aust. J. Chem. 2007, 60, 799.
7. Jourdan, H.; Gouhier, G.; Hijfte, L. V.; Angibaud, P.; Piettre, S. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8027.
8. Petasis, N. A.; Patel, Z. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9607.
9. Kumagai, N.; Muncipinto, G.; Schreiber, S. L. Angew. Chem. Int Ed. 2006, 45, 3635.
10. Selander, N.; Kipke, A.; Sebelius, S.; Szabo, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13723.
11. Sugiura, M.; Mori, C.; Hirano, K.; Kobayashi, S. Can. J. Chem. 2005, 83, 937.
12. Sugiura, M.; Hirano, K.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7182.
13. Dhudshia, B.; Tiburcio, J.; Thadani, A. N. Chem. Commun, 2005, 5551.
14. Naskar, D.; Roy, A.; Seibel, W. L.; Portlock, D. E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8865.
15. Grigg, R.; Sridharan, V.; Thayaparan, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9017.
16. Follmann, M.; Graul, F.; Schafer, T.; Kopec, S.; Hamley, P. Synlett 2005, 1009.
17. Hoffmann, R. W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 555.
18. Olsson, V. J.; Sebelius, S.; Selander, N.; Szabo, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4588.
19. Sebelius, S.; Olsson, V. J.; Szabo, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10478.
20. Selander, N.; Sebelius, S.; Estay, C.; Szabo, K. J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4085.
21. Roush, W. R.; Walts, A. E.; Hoong, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8186.
22. Kennedy, J. W. J.; Hall, D. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4732
23. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207.
24. Denmark, S. E.; Fu, J. Chem. Rev. 2003, 103, 2763.
25. Schneider, U.; Kobayashi, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5909.
26. Lou, S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12660.
27. Wada, R.; Shibuguchi, T.; Makino, S.; Oisaki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7687.
28. Sebelius, S.; Olsson, V. J.; Wallner, O. A.; Szabo, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8150.
29. Ishiyama, T.; Ahiko, T.-A.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6889.
30. Ito, H.; Ito, S.; Sasaki, Y.; Matsuura, K.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14856.
31. Burks, H. E.; Lu, S.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8766.
32. Carosi, L.; Hall, D. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5913.
33. Sebelius, S.; Wallner, O. A.; Szabo, K. J. Org. Lett. 2003, 5, 3065.
34. Goldberg, S. D.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 807.
35. Kjellgren, J.; Sunden, H.; Szabo, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 474.
36. Kjellgren, J.; Sunden, H.; Szabo, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1787.
37. Southwood, T. J.; Curry, M. C.; Hutton, C. A. Tetrahedron 2006, 62, 236.
38. Schlienger, N.; Bryce, M. R.; Hansen, T. K. Tetrahedron 2000, 56, 10023.
39. Cho, J.-Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. Science 2002, 295, 305.
40. Mkhalid, I. A. I.; Coventry, D. N.; Albesa-Jove, D.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Perutz, R. N.; Marder, T. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 489.
41. Tzschucke, C. C.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 761.
42. Olsson, V. J.; Szabo, K. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6891.
43. Moran, W. J.; Morken, J. P. Org. Lett. 2006, 8, 2413.
44. Koolmeister, T.; Sodergren, M.; Scobie, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5969.