The synthesis and structural characterization of peralkylated triguanide superbases

Australian Journal of Chemistry

Volumn 67, Issue 7, 2014, Pages 1129-1133

  Štrukil, Vjekoslav ^a   Lekšić, Edislav ^b   Meštrović, Ernest ^b   Eckert Maksić, Mirjana ^a  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b PLIVA CROATIA LTD   (Croatia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

BENZYL DERIVATIVES; COUPLING REACTION; DELOCALIZATIONS; GAS PHASE BASICITY; POSITIVE CHARGES; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; TRANSESTERIFICATION REACTION;

CHARACTERIZATION;

EID: 84904418992     PISSN: 00049425     EISSN: 14450038     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH14233     Document Type: Article

References (48)

1. Z. B. Maksić, B. Kovačević, R. Vianello, Chem. Rev. 2012, 112, 5240. doi:10.1021/CR100458V
2. Superbases for Organic Synthesis: Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts (Ed. T. Ishikawa) 2009 (John Wiley & Sons, Ltd: Chichester).
3. I. Kaljurand, I. A. Koppel, A. Kü tt, E.-I. Rõõm, T. Rodima, I. Koppel, M. Mishima, I. Leito, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1245. doi:10.1021/JP066182M (Pubitemid 46384218)
4. I. Kaljurand, A. Kütt, L. Sooväli, T. Rodima, V. Mäemets, I. Leito, I. A. Koppel, J. Org. Chem. 2005, 70, 1019. doi:10.1021/JO048252W (Pubitemid 40189516)
5. E. D. Raczynska, M. Decouzon, J.-F. Gal, P.-C. Maria, G. Gelbard, F. Vielfaure-Joly, J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 25. doi:10.1002/ 1099-1395(200101)14:1,25::AID-POC332.3.0.CO;2-E
6. B. Kovačević, Z. Glasovac, Z. B. Maksić, J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 765. doi:10.1002/POC.552 (Pubitemid 35377687)
7. Z. Glasovac, B. Kovačević, E. Meštrović, M. Eckert-Maksić, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8733. doi:10.1016/J.TETLET. 2005. 10.035
8. Z. Glasovac, V. Š trukil, M. Eckert-Maksić, D. Schröder, M. Kaczorowska, H. Schwarz, Int. J. Mass Spectrom. 2008, 270, 39. doi:10.1016/J.IJMS.2007.11.008
9. M. Eckert-Maksić, Z. Glasovac, P. Trošelj, A. Kütt, T. Rodima, I. Koppel, I. A. Koppel, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 5176. doi:10.1002/EJOC.200800673
10. Z. Glasovac, F. Pavošević, V. Š trukil, M. Eckert-Maksić, M. Schlangen, R. Kretschmer, Int. J. Mass Spectrom. 2013, 354-355, 113. doi:10.1016/J.IJMS.2013.06.012
11. V. Raab, J. Kipke, R. M. Gschwind, J. Sundermeyer, Chem. - Eur. J. 2002, 8, 1682. doi:10.1002/1521-3765(20020402)8:7,1682::AIDCHEM1682.3.0. CO;2-R
12. B. Kovačević, Z. B. Maksić, Chem. - Eur. J. 2002, 8, 1694. doi:10.1002/1521-3765(20020402)8:7,1694::AID-CHEM1694.3.0. CO;2-D
13. V. Raab, K. Harms, J. Sundermayer, B. Kovačević, Z. B. Maksić, J. Org. Chem. 2003, 68, 8790. doi:10.1021/JO034906+[4]
14. Z. B. Maksić, B. Kovačević, J. Org. Chem. 2000, 65, 3303. doi:10.1021/JO991592A (Pubitemid 30346781)
15. B. Kovačević, Z. B. Maksić, Org. Lett. 2001, 3, 1523. doi:10.1021/ OL0158415
16. M. P. Coles, P. J. Aragón-Sáez, S. H. Oakley, P. B. Hitchcock, M. G. Davidson, Z. B. Maksić, R. Vianello, I. Leito, I. Kaljurand, D. C. Apperley, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16858. doi:10.1021/ JA906618G
17. A. A. Kolomeitsev, I. A. Koppel, T. Rodima, J. Barten, E. Lork, G.-V. Röschenthaler, I. Kaljurand, A. Kü tt, I. Koppel, V. Mäemets, I. Leito, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17656. doi:10.1021/JA053543N (Pubitemid 43003379)
18. O. LeBel, T. Maris, H. Duval, J. D. Wuest, Can. J. Chem. 2005, 83, 615. doi:10.1139/V05-093 (Pubitemid 41825855)
19. S. Mayer, D. M. Daigle, E. D. Brown, J. Khatri, M. G. Organ, J. Comb. Chem. 2004, 6, 776. doi:10.1021/CC049953
20. A. R. Katritzky, S. R. Tala, A. Singh, Arcivoc 2010, viii, 76. and references therein
21. Z. Glasovac, P. Trošelj, I. Jušinski, D. Margetić, M. Eckert-Maksić, Synlett 2013, 24, 2540. doi:10.1055/S-0033-1339876
22. C. Mö llers, J. Prigge, B. Wibbeling, R. Fröhlich, A. Brockmeyer, H. J. Schäfer, E. Schmälzlin, C. Bräuchle, K. Meerholtz, E.-U. Würthwein, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 1198. doi:10.1002/ EJOC.200390174
23. M. A. Phillips, British Patent 836912 1960.
24. B. Greener, Eur. Patent 1902059 2008.
25. H.-P. Leinenbach, S. Kuhn, U. Gabsdil, Eur. Patent 1748797 2007.
26. D. P. Jacobus, N. P. Jensen, U.S. Patent 6693217 2003.
27. T. C. McKenzie, G. M. Rishton, WO Patent 9208464 1992.
28. V.Š trukil, Z. Glasovac, I.-ilović, D. Matković- Č alogović, L.Š uman, M. Kralj, M. Eckert-Maksić, Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 6785. doi:10.1002/EJOC.201200979
29. T. Isobe, K. Fukuda, T. Ishikawa, J. Org. Chem. 2000, 65, 7770. doi:10.1021/JO000744V
30. T. Isobe, T. Ishikawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 6984. doi:10.1021/ JO990210Y
31. T. Isobe, T. Ishikawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 6989. doi:10.1021/ JO9909756
32. T. Isobe, T. Ishikawa, J. Org. Chem. 1999, 64, 5832. doi:10.1021/ JO990211Q
33. R. A. Kunetskiy, I. Ćsařová, D. Š aman, I. M. Lyapkalo, Chem. - Eur. J. 2009, 15, 9477. doi:10.1002/CHEM.200901203
34. K. Vazdar, R. Kunetskiy, J. Saame, K. Kaupmees, I. Leito, U. Jahn, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1435. doi:10.1002/ANIE.201307212. N.B. The communication was published during the preparation of this manuscript.
35. V. Š trukil, I. Dilović, D. Matković-Č alogović, J. Saame, I. Leito, P. Š ket, J. Plavec, M. Eckert-Maksić, New J. Chem. 2012, 36, 86. doi:10.1039/C1NJ20595A
36. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165. doi:10.1021/ CR00002A004
37. U. Schuchardt, R. M. Vargas, G. Gelbard, J. Mol. Catal. Chem. 1995, 99, 65. doi:10.1016/1381-1169(95)00039-9
38. M. Kawahata, K. Yamaguchi, T. Ito, T. Ishikawa, Acta Crystallogr. 2006, E62, o3301.
39. The parameters for Eqn 1 were evaluated from the linear relationship calculated for the test set of the 57 different nitrogen bases which span a range of , 40 pKa units. For details, see: Z. Glasovac, M. Eckert- Maksić, Z. B. Maksić, New J. Chem. 2009, 33, 588. doi:10.1039/ B814812K
40. I. Kaljurand, T. Rodima, I. Leito, I. A. Koppel, R. Schwesinger, J. Org. Chem. 2000, 65, 6202. doi:10.1021/JO005521J
41. U. Schuchardt, R. Sercheli, R. M. Vargas, J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 199. doi:10.1590/S0103-50531998000300002
42. M. Eckert-Maksić, Z. Glasovac, Eur. Patent 1786763 2009.
43. N. N. Mahamuni, Y. G. Adewuyi, Energy Fuels 2009, 23, 2757. doi:10.1021/EF900047J
44. M. R. Islam, Y. M. Kurle, J. L. Gossage, T. J. Benson, Energy Fuels 2013, 27, 1564. doi:10.1021/EF400048V
45. X. Fu, C.-H. Tan, Chem. Commun. 2011, 47, 8210. doi:10.1039/ C0CC03691A
46. K. Fukushima, O. Coulembier, J. M. Lecuyer, H. A. Almegren, A. M. Alabdulrahman, F. D. Alsewailem, M. A. Mcneil, P. Dubois, R. M. Waymouth, H. W. Horn, J. E. Rice, J. L. Hedrick, J. Polym. Sci. Pol. Chem. 2011, 49, 1273. doi:10.1002/POLA.24551
47. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima,Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02. 2004 (Gaussian Inc.: Wallingford, CT).
48. A. Klamt, V. Jonas, T. Buerger, J. C. W. Lohrenz, J. Phys. Chem. 1998, 102, 5074. doi:10.1021/JP980017S