Biguanidines, guanylureas and guanylthioureas

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 8, 2010, Pages 76-96

  Katritzky, Alan R ^a   Tala, Srinivasa R ^a   Singh, Anamika ^a  

^a University of Florida ^*  (United States)

Author keywords

Biguanides; Guanylthioureas; Guanylureas; Hypoglycemic agents; Spasmolytic agents

Indexed keywords

EID: 77953473254     PISSN: 15517012     EISSN: 15517004     Source Type: None    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.808     Document Type: Article

References (60)

1. (a) LeBel, O.; Maris, T.; Duval, H.; Wuest, J. D. Can. J. Chem. 2005, 83, 615.
2. (b) Lebel, O.; Maris, T.; Wuest, J. D. Can. J. Chem. 2006, 84, 1426.
3. Clement, B.; Girreser, U. Mag. Reson. Chem. 1999, 37, 662.
4. Bharatam, P. V.; Patel, D. S.; Iqbal, P. J. Med. Chem. 2005, 48, 7615.
5. Milletti, F.; Storchi, L.; Sforna, G.; Cross, S.; Cruciani, G. J. Chem. Inf. Model 2009, 49, 68.
6. Hechenbleikner, I.; Mass, Adams.; Kaiser, D. W.; Conn, Hamden. U. S. Patent 2 768 205, 1956.
7. (a) Ray, P. Chem. Rev. 1961, 61, 313.
8. (b) Kurzer, F.; Pitchfork, E. D. Topics in Current Chem. 1968, 10, 375.
9. Shirai, K.; Sugino, K. J. Org. Chem. 1960, 25, 1045.
10. Suyama, T.; Soga, T.; Miyauchi, K. Nippon Kagaku Kaishi 1989, 884.
11. Reitz, A. B.; Tuman, R. W.; Marchione, C. S.; Jordan, A. D. Jr.; Bowden, C. R.; Maryanoff, B. E. J. Med. Chem. 1989, 32, 2110.
12. Kazufumi, N.; Masahira, N.; Ryoichi, A.; Masatoshi, U.; Ichiro, N.; Izumi, T.; Takashi, M. Eur. Pat. Appl. 492615, 1995.
13. Hans-Jochem, R.; Kristian, K.; Stefan, L.; Katharina, V.; Hans-Joachim, D.; Wolf-Ruediger, K. Eur. Pat. Appl. DE 19843764, 2000.
14. Vaillancourt, V. A.; Larsen, S. D.; Tanis, S. P.; Burr, J. E.; Connell, M. A.; Cudahy, M. M.; Evans, B. R.; Fischer, P. V.; May, P. D.; Meglasson, M. D.; Robinson, D. D.; Stevens, F. C.; Tucker, J. A.; Vidmar, T. J.; Yu, J. H. J. Med. Chem. 2001, 44, 1231.
15. Mayer, S.; Daigle, D. M.; Brown, E. D.; Khatri, J.; Organ, M. G. J. Comb. Chem. 2004, 6, 776.
16. Neelakantan, L. J. Org. Chem. 1957, 22, 1587.
17. Molina, P.; Alajarín, M.; Lopez-Leonardo, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 1264.
18. (a) Gelbard, G.; Vielfaure-Joly, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2743.
19. (b) Gelbard, G.; Vielfaure-Joly, F. Chimie 2000, 3, 563.
20. Sibrian-Vazquez, M.; Nesterova, I. V.; Jensen, T. J.; Vicente, M. G. H. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 705.
21. East, G. C.; McIntyre, J. E.; Shao, J. Polymer 1997, 38, 3973.
22. (a) Sweeney, D.; Raymer, M. L.; Lockwood, T. D. Biochem. Pharma. 2003, 66, 663.
23. (b) Serafin, B.; Urbañski, T.; Warhurst, D. C. J. Med. Chem. 1969, 12, 336.
24. (c) Peters, W.; Piotrowska, H.; Serafin, B.; Urbanski, T. J. Med. Chem. 1972, 15, 204.
25. (d) Curd, F. H. S.; Rose, F. L. U. S. Patent 2 531 404, 1950.
26. (e) Curd, F. H. S.; Rose, F. L. J. Chem. Soc. 1946, 729.
27. (f) Curd, F. H. S.; Hendry, J. A.; Kenny, T. S.; Murray, A. G.; Rose, F. L. J. Chem. Soc. 1948, 1630.
28. (g) Birtwell, S.; Curd, F. H. S.; Hendry, J. A.; Rose, F. L. J. Chem. Soc. 1948, 1645.
29. (h) Ashworth, R. de B.; Crowther, A. F.; Curd, F. H. S.; Hendry, J. A.; Richardson, D. N.; Rose, F. L. J. Chem. Soc. 1949, 475.
30. (i) Birtwell, S.; Curd, F. H. S.; Rose, F. L. J. Chem. Soc. 1949, 2556.
31. (j) Curd, F. H. S.; Davey, D. G.; Richardson, D. N. J. Chem. Soc. 1949, 1732.
32. (k) Jacobus, D. P.; Jensen, N. P. U. S. Patent 2003 040 544, 2003.
33. (l) Jensen, N. P.; Ager, A. L.; Bliss, R. A.; Canfield, C. J.; Kotecka, B. M.; Rieckmann, K. H.; Terpinski, J.; Jacobus, D. P. J. Med. Chem. 2001, 44, 3925.
34. (a) Skyler, J. S. J. Med. Chem. 2004, 47, 4113.
35. (b) Hogan, P.; Dall, T.; Plamen, N. Diabetes Care 2003, 26, 917.
36. (c) Shapiro, S. L.; Parrino, V. A.; Rogow, E.; Freedman, L. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3725.
37. (d) Shapiro, S. L.; Parrino, V. A.; Freedman, L. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4635.
38. (e) Krentz, A. J.; Bailey, C. J. Drugs 2005, 65, 385.
39. (f) Huttunen, K. M.; Mannila, A.; Laine, K.; Kemppainen, E.; Leppanen, J.; Vepsalainen, J.; Jarvinen, T.; Rautio, J. J. Med. Chem. 2009, 52, 4142.
40. Hundal, R. S.; Inzucchi, S. E. Drugs 2003, 63, 1879.
41. Chakraborti, S. K.; Kundu, N. Ind. J. Can. 1967, 4, 409.
42. (a) Lugaro, G.; Giannattasio, G.; Defendi, E. Ita. J. Biochem. 1968, 17, 46.
43. (b) Lugaro, G.; Giannattasio, G. Experientia 1968, 24, 794.
44. (c) Lugaro, G.; Torti, G.; Giannattasio, G.; Perani, G. Arch. Ital. Pat. Clin. Tum. 1967, 10, 211.
45. (d) Brzozowski, Z.; Sa̧czewski, F.; Gdaniec, M. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1053.
46. Ghosh, P.; Bag, S. P.; Suri, B.; Sur, P. Neoplasma 1998, 45, 68.
47. Diamond, J.; Douglas, G. H.; Burns, B. J. U. S. Patent 3 959 488, 1976.
48. Tsubouchi, H.; Ohguro, K.; Yasumura, K.; Ishikawa, H.; Kikuchi, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1721.
49. Zhang, Y.; Jiang, J.; Chen, Y. Polymer 1999, 40, 6189.
50. Giardi, M. T.; Giardina, M. C.; Filacchioni, G. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 1551.
51. Yuan, C.; Williams, R. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1945.
52. Klapotke, T. M.; Sabate, C. M. Heteroatom Chem. 2008, 19, 301.
53. Katritzky, A. R.; Rogovoy, B. V.; Cai, X.; Kirichenko, N.; Kovalenko, K. V. J. Org. Chem. 2004, 69, 309.
54. Ostmark, H.; Bemm, U.; Bergman, H.; Langlet, A. Thermochim. Acta 2002, 384, 253.
55. La Mattina, J. L.; McCarthy, P. A.; Reiter, L. A.; Holt, W. F.; Yeh, L.-A. J. Med. Chem. 1990, 33, 543.
56. Reiter, L. A.; Brighty, K. E.; Bryant, R. A.; Goldsmith, M. E. Synth. Commun. 1996, 26, 1423.
57. Tari, P.; Gajary, A. Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 697. For previous preparations of guanyl thioureas see references cited in this article.
58. Vertesi, Cs. Med. Hypotheses 1993, 40, 335.
59. Mayer, S.; Daigle, D. M.; Brown, E. D.; Khatri, J.; Organ, M. G. J. Comb. Chem. 2004, 6, 776.
60. Trochimczuk, A. W.; Kolarz, B. N. Eur. Poly. J. 2000, 36, 2359.