On the ring-opening of substituted cyclobutene to benzocyclobutene: Analysis of π delocalization, hyperconjugation, and ring strain

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 16, Issue 30, 2014, Pages 16196-16203

  Nava, Paola ^a   Carissan, Yannick ^a  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84904136551     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cp01695e     Document Type: Article

References (46)

1. M. R. Wilson R. E. Taylor Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4078 4087
2. F. Schoenebeck D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8121 8133
3. W. J. van Zeist F. M. Bickelhaupt Org. Biomol. Chem. 2010 8 3118 3127
4. R. B. Woodward R. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969 8 781 853
5. S. Sakai J. Phys. Chem. A 2000 104 11615 11621
6. D. C. Spellmeyer K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1988 110 3412 3416
7. P. Lee S. Sakai P. Horstermann W. Roth E. Kallel K. Houk J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5839 5848
8. C. R. Hickenboth J. S. Moore S. R. White N. R. Sottos J. Baudry S. R. Wilson Nature 2007 446 423 427
9. J. Friedrichs M. Luessmann I. Frank ChemPhysChem 2010 11 3339 3342
10. J. Ribas-Arino M. Shiga D. Marx Chem.-Eur. J. 2009 15 13331 13335
11. W. R. Roth M. Biermann H. Dekker R. Jochems C. Mosselmann H. Hermann Chem. Ber. 1978 111 3892 3903
12. W. R. Roth B. P. Scholz Chem. Ber. 1981 114 3741 3750
13. A. G. Csàszàr J. Phys. Chem. A 2004 108 2002 2007
14. L. Lo Presti A. Ellern R. Destro R. Soave B. Lunelli J. Phys. Chem. A 2011 115 12695 12707
15. N. Mariet H. Pellissier J.-L. Parrain M. Santelli Tetrahedron 2004 60 2829 2835
16. P. Lee X. Zhang K. Houk J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5072 5079
17. M. Murakami M. Hasegawa H. Igawa J. Org. Chem. 2004 69 587 590
18. J. Drujon R. Rahmani V. Héran R. Blanc Y. Carissan B. Tuccio L. Commeiras J.-L. Parrain Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 7513 7520
19. O. Plachkevytch B. Minaev H. Ågren J. Phys. Chem. 1996 100 8308 8315
20. J. Perdew M. Emzerhof K. Burke J. Chem. Phys. 1996 105 9982 9985
21. F. Weigend R. Ahlrichs Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 3297 3305
22. S. E. Wheeler K. N. Houk P. V. R. Schleyer W. D. Allen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2547 2560
23. A. D. McNaught and A. Wilkinson, IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd edn, (the "Gold Book"), XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1997
24. I. Fernàndez G. Frenking Chem.-Eur. J. 2006 12 3617
25. F. Liu R. S. Paton S. Kim Y. Liang K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15642 15649
26. A. Julg P. François Theor. Chim. Acta 1967 8 249 259
27. S. Grimme J. Chem. Phys. 2003 118 9095 9102
28. P. A. M. Dirac Proc. R. Soc. London, Ser. A 1929 123 714 733
29. J. C. Slater Phys. Rev. 1951 81 385 390
30. S. Vosko L. Wilk M. Nussair Can. J. Phys. 1980 58 1200
31. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
32. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
33. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
34. V. Guner K. Khuong A. Leach P. Lee M. Bartberger K. Houk J. Phys. Chem. A 2003 107 11445 11459
35. H.-J. Werner, P. J. Knowles, G. Knizia, F. R. Manby, M. Schütz, P. Celani, T. Korona, R. Lindh, A. Mitrushenkov, G. Rauhut, K. R. Shamasundar, T. B. Adler, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, E. Goll, C. Hampel, A. Hesselmann, G. Hetzer, T. Hrenar, G. Jansen, C. Köppl, Y. Liu, A. W. Lloyd, R. A. Mata, A. J. May, S. J. McNicholas, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklass, D. P. O'Neill, P. Palmieri, K. Pflüger, R. Pitzer, M. Reiher, T. Shiozaki, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson, M. Wang and A. Wolf, MOLPRO, version 2006.1, a package of ab initio programs, 2006
36. J. Perdew Y. Wang Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1992 45 13244 13249
37. J. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865 3868
38. TURBOMOLE V6.5 2013, a development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007, TURBOMOLE GmbH, since 2007, available from http://www.turbomole.com
39. K. Eichkorn O. Treutler H. Öhm M. Häser R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1995 242 652 660
40. K. Eichkorn F. Weigend O. Treutler R. Ahlrichs Theor. Chem. Acc. 1997 97 119 124
41. F. Weigend Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 1057 1065
42. C. Hättig F. Weigend J. Chem. Phys. 2000 113 5154 5161
43. F. Weigend A. Köhn C. Hättig J. Chem. Phys. 2001 116 3175 3183
44. T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1989 90 1007 1023
45. R. A. Kendall T. H. Dunning R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796 6806
46. A. Halkier T. Helgaker P. Jørgensen W. Klopper H. Koch J. Olsen A. K. Wilson Chem. Phys. Lett. 1998 286 243 252