Trans-1,2-Disiloxybenzocyclobutene, an adequate partner for the auto-oxidation: EPR/spin trapping and theoretical studies

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 16, Issue 16, 2014, Pages 7513-7520

  Drujon, Jean ^a   Rahmani, Raphaël ^a   Héran, Virginie ^a   Blanc, Romain ^a   Carissan, Yannick ^a   Tuccio, Béatrice ^b   Commeiras, Laurent ^a   Parrain, Jean Luc ^a  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

^b AIX MARSEILLE UNIV   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84897092201     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp55077j     Document Type: Article

References (62)

1. S. Inack-Ngi K. Cherry V. Heran L. Commeiras J.-L. Parrain A. Duchene M. Abarbri J. Thibonnet Chem.-Eur. J. 2011 17 13692
2. S. Inack-Ngi R. Rahmani L. Commeiras G. Chouraqui J. Thibonnet A. Duchene M. Abarbri J.-L. Parrain Adv. Synth. Catal. 2009 351 779
3. A. Duchene J. Thibonnet J.-L. Parrain E. Anselmi M. Abarbri Synthesis 2007 597
4. S. Rousset M. Abarbri J. Thibonnet J.-L. Parrain A. Duchene Tetrahedron Lett. 2003 44 7633
5. S. Rousset J. Thibonnet M. Abarbri A. Duchene J.-L. Parrain Synlett 2000 260
6. S. Rousset M. Abarbri J. Thibonnet A. Duchene J.-L. Parrain Org. Lett. 1999 1 701
7. A. Bartoli F. Rodier L. Commeiras J.-L. Parrain G. Chouraqui Nat. Prod. Rep. 2011 28 763
8. A. Bartoli G. Chouraqui J.-L. Parrain Org. Lett. 2012 14 122
9. F. Rodier M. Rajzmann J.-L. Parrain G. Chouraqui L. Commeiras Chem.-Eur. J. 2013 19 2467
10. R. Blanc V. Heran R. Rahmani L. Commeiras J.-L. Parrain Org. Biomol. Chem. 2010 8 5490
11. S. Dubois F. Rodier R. Blanc R. Rahmani V. Heran J. Thibonnet L. Commeiras J.-L. Parrain Org. Biomol. Chem. 2012 10 4712
12. K. Yamamoto M. F. Hentemann J. G. Allen S. J. Danishefsky Chem.-Eur. J. 2003 9 3242
13. J. Barluenga F. Aznar M. A. Palomero Chem.-Eur. J. 2002 8 4149
14. J. Barluenga M. A. Fernandez-Rodriguez E. Aguilar Org. Lett. 2002 4 3659
15. J. G. Allen S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2001 123 351
16. M. F. Hentemann J. G. Allen S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1937
17. J. G. Allen M. F. Hentemann S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2000 122 571
18. W. R. Roth T. Ebbrecht A. Beitat Chem. Ber. 1988 121 1357
19. C. Evans Aldrichimica Acta 1979 12 23
20. B. F. Minaev N. A. Murugan H. Ågren Int. J. Quantum Chem. 2013 113 1847 1867
21. B. F. Minaev H. Ågren THEOCHEM 1998 434 193 206
22. B. F. Minaev H. Ågren EPA Newsl. 1999 65 7 37
23. M. Perkins B. Roberts J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974 297
24. E. Janzen D. Lindsay D. Haire J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8279
25. T. Wajer T. Mackor T. de Boer J. van Voorst Tetrahedron 1967 23 4021
26. K. Makino N. Suzuki F. Moriya S. Rokushida H. Hatano Anal. Lett. 1980 13 311
27. G. R. Buettner Free Radical Biol. Med. 1987 3 259
28. C. Fréjaville H. Karoui B. Tuccio F. Le Moigne M. Culcasi S. Pietri R. Lauricella P. Tordo J. Med. Chem. 1995 38 258
29. B. Tuccio R. Lauricella C. Fréjaville J.-C. Bouteiller P. Tordo J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 295
30. S. Dikalov P. Tordo A. Motten R. Mason Free Radical Biol. Med. 2003 37 705
31. S. Barbati, J.-L. Clément, G. Olive, V. Roubaud, B. Tuccio and P. Tordo, in NATO ASI Series, Serie A* Life Sciences, ed., F. Minisci, and Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1997, vol. 27, p. 39
32. H. Karoui F. Chalier J.-P. Finet P. Tordo Org. Biomol. Chem. 2011 9 2473
33. T. K. Kemp Prog. React. Kinet. Mech. 1999 24 287
34. M. Triquigneaux L. Charles C. André-Barrès B. Tuccio Org. Biomol. Chem. 2010 8 1361
35. C. Adamo V. J. Barone Chem. Phys. 1999 110 6158
36. F. Weigend M. Haser H. Patzelt R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1998 294 143
37. F. Weigend R. Ahlrichs Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 3297
38. O. Christiansen H. Koch P. Jørgensen Chem. Phys. Lett. 1995 243 409
39. C. Hättig F. Weigend J. Chem. Phys. 2000 113 5154
40. C. Hättig A. Köhn J. Chem. Phys. 2002 117 6939
41. C. Hättig K. Hald Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 2111
42. C. Hättig A. Köhn K. Hald J. Chem. Phys. 2002 116 5401
43. C. Hättig A. Hellweg A. Köhn Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 1159
44. T. H. Dunning Jr. J. Chem. Phys. 1989 90 1007 1023
45. D. E. Woon T. H. Dunning, Jr. J. Chem. Phys. 1993 98 1358
46. F. Weigend A. Köhn C. Hättig J. Chem. Phys. 2001 116 3175
47. P. J. Knowles H. J. Werner Chem. Phys. Lett. 1988 145 514
48. H. J. Werner P. J. Knowles J. Chem. Phys. 1988 89 5803
49. TURBOMOLE V6.3 2011, a development of University of Karlsruhe and Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, 1989-2007, TURBOMOLE GmbH, since 2007; available from http://www.turbomole.com
50. MOLPRO, version 2008.1, a package of ab initio programs, H.-J. Werner, P. J. Knowles, R. Lindh, F. R. Manby, M. Schutz et al., see http://www.molpro.net
51. K. L. Schuchardt B. T. Didier T. Elsethagen L. S. Sun V. Gurumoorthi J. Chase J. Li T. L. Windus J. Chem. Inf. Model. 2007 47 1045
52. Y. Tantirungrotechai K. Phanasant S. Roddecha P. Surawatanawong V. Sutthikhum J. Limtrakul THEOCHEM 2006 760 189
53. W. Choy H. Yang J. Org. Chem. 1988 53 5796
54. M. F. Hentemann J. G. Allen S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1937
55. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 2nd edn (the "Gold Book"), 1997, XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins, ISBN 0-9678550-9-8, 10.1351/goldbook
56. J. A. Pople P. M. W. Gill N. C. Handy Int. J. Quantum Chem. 1995 56 303
57. J. I. Steinfeld, J. S. Francisco and W. L. Hase, Chemical Kinetics Dynamics, Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, 1998
58. J. Tachen H. Gilka C. M. Marian Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 5209 5221
59. A. D. Quartarrolo S. G. Chiodo N. Russo J. Chem. Theory Comput. 2010 6 3176 3189
60. A. D. Quartarrolo S. G. Chiodo N. Russo J. Comput. Chem. 2012 33 1091 1100
61. S. Barbati J.-L. Clément C. Fréjaville J.-C. Bouteiller P. Tordo J.-C. Yadan Synthesis 1999 2036
62. D. R. Duling J. Magn. Reson., Ser. B 1994 104 105