K10 montmorillonite clays as environmentally benign catalysts for organic reactions

Catalysis Science and Technology

Volumn 4, Issue 8, 2014, Pages 2378-2396

  Kumar, Basuvaraj Suresh ^a   Dhakshinamoorthy, Amarajothi ^a   Pitchumani, Kasi ^a  

^a MADURAI KAMARAJ UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CLAY MINERALS; POLYMER BLENDS;

BIMOLECULAR REACTION; CATALYTIC MATERIALS; CATION EXCHANGE CAPACITIES; ENVIRONMENTALLY BENIGN; HETEROGENEOUS CATALYST; K-10 MONTMORILLONITE CLAY; K10-MONTMORILLONITE; ORGANIC REACTION;

CATALYSTS;

EID: 84904089440     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cy00112e     Document Type: Review

References (169)

1. A. Vaccari Catal. Today 1998 41 53
2. K. Tanabe W. F. Holderich Appl. Catal., A 1999 181 399
3. A. Corma Chem. Rev. 1997 97 2373
4. T. Okuhara Chem. Rev. 2002 102 3641
5. J. H. Clark Pure Appl. Chem. 2001 73 103
6. R. S. Varma Tetrahedron 2002 58 1235
7. A. Vaccari Appl. Clay Sci. 1999 14 161
8. B. F. Sels D. E. De Vos P. A. Jacobs Catal. Rev.: Sci. Eng. 2001 43 443
9. A. Corma H. Garcia Adv. Synth. Catal. 2006 348 1391
10. V. R. Choudhary D. K. Dumbre S. K. Patil RSC Adv. 2012 2 7061
11. G. Granados-Oliveros V. Gomez-Vidales A. Nieto-Camacho J. A. Morales-Serna J. Cardenas M. Salmon RSC Adv. 2013 3 937
12. B. Ahmad Dar P. Bhatti A. P. Singh A. Lazar P. R. Sharma M. Sharma B. Singh Appl. Catal., A 2013 466 60
13. P. Laszlo Science 1987 235 1473
14. A. Cornelis P. Laszlo Synthesis 1985 909
15. T. J. Pinnavaia Science 1983 220 365
16. J. H. Clark D. J. Macquarrie Chem. Soc. Rev. 1996 25 303
17. Y. Izumi M. Onaka Adv. Catal. 1992 38 245
18. P. Laszlo Acc. Chem. Res. 1986 19 121
19. A. P. Alivisatos Science 1996 271 933
20. A. Dhakshinamoorthy H. Garcia Chem. Soc. Rev. 2012 41 5262
21. J. M. Campelo D. Luna R. Luque J. M. Marinas A. A. Romero ChemSusChem 2009 2 18
22. G. B. B. Varadwaj K. M. Parida RSC Adv. 2013 3 13583
23. K. Kaneda K. Ebitani T. Mizugaki K. Mori Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006 79 981
24. J. M. Thomas, in Intercalation Chemistry, ed., M. S. Whittingham, and, A. J. Jacobson, Academic, London, 1982, p. 55
25. M. Seleci D. Ag E. E. Yalcinkaya D. O. Demirkol C. Guler S. Timur RSC Adv. 2012 2 2112
26. J. Virkutyte R. S. Varma RSC Adv. 2012 2 8128
27. G. D. Yadav Catal. Surv. Asia 2005 9 117
28. B. Joy S. Ghosh P. Padmaja M. Lalithambika Catal. Commun. 2005 6 573
29. B. Singh J. Patial P. Sharma S. G. Agarwal G. N. Qazi S. Maity J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 266 215
30. A. Moronta T. Oberto G. Carruyo R. Solano J. Sanchez E. Gonzalez L. Huerta Appl. Catal., A 2008 334 173 178
31. S. T. Belt W. Guy Allard J. Rintatalo L. A. Johns A. C. T. van Dun S. J. Rowland Geochim. Cosmochim. Acta 2000 64 3337 3345
32. O. V. Salomatina O. I. Yarovaya D. V. Korchagina M. P. Polovinka V. A. Barkhash Mendeleev Commun. 2005 15 59
33. I. V. Ilina K. P. Volcho D. V. Korchagina V. A. Barkhash N. F. Salakhutdinov Helv. Chim. Acta 2007 90 353
34. M. R. Dintzner K. M. Morse K. M. McClelland D. M. Coligado Tetrahedron Lett. 2004 45 79
35. K. Tomooka A. Nakazaki T. Nakai J. Am. Chem. Soc. 2000 122 408
36. N. Ortega T. Martin V. S. Martin Org. Lett. 2006 8 871
37. C. Venkatachalapathy K. Pitchumani Tetrahedron 1997 53 17171
38. P. Kannan K. Pitchumani S. Rajagopal C. Srinivasan J. Mol. Catal. A: Chem. 1997 118 189
39. B. Robinson Chem. Rev. 1963 63 373
40. B. Robinson Chem. Rev. 1969 69 227
41. Dictionary of Organic Compounds, Chapman and Hall, London, 1996, vol. 5, p. 5272
42. M. P. Prochazka R. Carlson Acta Chem. Scand. 1990 44 614
43. A. Dhakshinamoorthy K. Pitchumani Appl. Catal., A 2005 292 305
44. G. Arthur K. B. Elor G. S. Robert Z. Z. Guo J. P. Richard D. Stanley R. K. John T. Sean J. Med. Chem. 2005 48 744
45. M. Jeganathan A. Dhakshinamoorthy K. Pitchumani Tetrahedron Lett. 2014 55 1616
46. P. Kannan K. Pitchumani Catal. Lett. 1997 45 271
47. K. P. Naicker A. Lalitha K. Pitchumani C. Srinivasan Catal. Lett. 1998 56 237
48. K. A. Carrado R. Hayatsu R. E. Botto R. Winans Clays Clay Miner. 1990 38 250
49. E. S. Heyser, Methods in free radical chemistry, Marcel Dekker, New York, 1969, vol. 155
50. C. Venkatachalapathy K. Pitchumani Tetrahedron 1997 53 2581
51. Y. Nishina K. Takami Green Chem. 2012 14 2380
52. K. Smith D. Bahzad Chem. Commun. 1996 467
53. M. Hiscock G. B. Porter J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972 79 79 83
54. D. Madhavan M. Murugalakshmi A. Lalitha K. Pitchumani Catal. Lett. 2001 73 1
55. P. Laszlo J. Vandormael Chem. Lett. 1988 1843
56. A. Cornelis P. Laszlo P. Pennetreau J. Org. Chem. 1983 48 4771
57. P. Laszlo J. Lucchetti Tetrahedron Lett. 1984 25 2147
58. P. Laszlo E. Polla Tetrahedron Lett. 1984 25 3701
59. P. Laszlo A. Mathy Helv. Chim. Acta 1987 70 577
60. S. G. Pai A. R. Bajpai A. B. Deshpande S. D. Samant J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 156 233
61. V. R. Choudhary S. K. Jana B. P. Kiran Catal. Lett. 2000 64 223
62. U. R. Pillai E. Sahle-Demessie Appl. Catal., A 2003 245 103
63. I. Khedher A. Ghorbel J. M. Fraile J. A. Mayoral J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 255 92
64. M. M. Hashemi B. Eftekhari-Sis A. Abdollahifar B. Khalili Tetrahedron 2006 62 672
65. M. Balogh P. Laszlo K. Simon J. Org. Chem. 1987 52 2026
66. S. Chalais P. Laszlo A. Mathy Tetrahedron Lett. 1986 27 2627
67. J. Cabral P. Laszlo M. T. Montaufier Tetrahedron Lett. 1989 29 547
68. P. Laszlo J. Lucchetti Tetrahedron Lett. 1984 25 4387
69. A. Cornelis C. Dony P. Laszlo K. M. Nsunda Tetrahedron Lett. 1991 32 1423
70. K. Fries G. Finck Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1908 41 4271
71. A. Pandian K. Pitchumani J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1613
72. E. Bamberger Chem. Ber. 1894 27 1347
73. E. Bamberger Chem. Ber. 1894 27 1548
74. E. Bamberger J. Lagutt Chem. Ber. 1898 31 1500
75. E. Bamberger Chem. Ber. 1895 28 245
76. E. Bamberger Chem. Ber. 1900 33 3600
77. K. P. Naicker K. Pitchumani R. S. Varma Catal. Lett. 1998 54 165
78. P. Kannan C. Venkatachalapathy K. Pitchumani Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1999 38 384
79. C. Venkatachalapathy K. Pitchumani S. Sivasubramanian Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1998 37 301
80. K. Pitchumani C. Venkatachalapathy S. Sivasubramanian Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997 36 187
81. M. Hranjec B. Lucic I. Ratkaj S. K. Pavelic I. Piantanida K. Pavelic G. Karminski-Zamola Eur. J. Med. Chem. 2011 46 2748
82. V. Bavetsias S. Crumpler C. Sun S. Avery B. Atrash A. Faisal A. S. Moore M. Kosmopoulou N. Brown P. W. Sheldrake K. Bush A. Henley G. Box M. Valenti A. H. de Brandon F. I. Raynaud P. Workman S. A. Eccles R. Bayliss S. Linardopoulos J. Blagg J. Med. Chem. 2012 55 8721
83. M. Oguchi K. Wada H. Honma A. Tanaka T. Kaneko S. Sakakibara J. Ohsumi N. Serizawa T. Fujiwara H. Horikoshi T. Fujita J. Med. Chem. 2000 43 3052
84. B. E. Tomczuk C. R. Taylor Jr. M. Moses D. B. Sutherland Y. S. Lo D. N. Johnson W. B. Kinnier B. F. Kilpatrick J. Med. Chem. 1991 34 2993
85. E. Carceller M. Merlos M. Giral D. Balsa J. Garcia-Rafanell J. Forn J. Med. Chem. 1996 39 487
86. N. B. Mantlo D. Kim D. Ondeyka R. S. L. Chang S. D. Kivlighn P. K. S. Siegl W. Greenlee Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994 4 17
87. C. Temple Jr. J. D. Rose R. N. Comber G. A. Rener J. Med. Chem. 1987 30 1746
88. D. Suresh A. Dhakshinamoorthy K. Kanagaraj K. Pitchumani Tetrahedron Lett. 2013 54 6479
89. B. Tekiner-Gulbas O. Temiz-Arpaci I. Yildiz N. Altanlar Eur. J. Med. Chem. 2007 42 1293
90. S. Alper-Hayta M. Arisoy O. Temiz-Arpaci I. Yildiz E. Aki S. Ozkan F. Kaynak Eur. J. Med. Chem. 2008 43 2568
91. T. Ertan I. Yildiz B. Tekiner-Gulbas K. Bolelli O. Temiz-Arpaci S. Ozkan F. Kaynak I. Yalcin E. Aki Eur. J. Med. Chem. 2009 44 501
92. D. Suresh A. Dhakshinamoorthy K. Pitchumani Tetrahedron Lett. 2013 54 6415
93. A. A. Spasov I. N. Yozhitsa L. I. Bugaeva V. A. Anisimova Pharm. Chem. J. 1999 33 232
94. J. S. Kim B. Gatto C. Yu A. Liu L. F. Liu E. J. LaVoie J. Med. Chem. 1996 39 992
95. T. Roth M. L. Morningstar P. L. Boyer S. H. Hughes R. W. Buckheit Jr C. J. Michejda J. Med. Chem. 1997 40 4199
96. L. S. Gadekar B. R. Arbad M. K. Lande Chin. Chem. Lett. 2010 21 1053
97. A. Dhakshinamoorthy K. Kanagaraj K. Pitchumani Tetrahedron Lett. 2011 52 69
98. A. Dhakshinamoorthy M. Opanasenko J. Cejka H. Garcia Adv. Synth. Catal. 2013 355 247
99. A. Dhakshinamoorthy M. Alvaro H. Garcia Chem. Commun. 2012 48 11275
100. M. J. Climent A. Corma S. Iborra Chem. Rev. 2011 111 1072
101. A. Savarino Expert Opin. Invest. Drugs 2006 15 1817
102. V. Polshettiwar R. S. Varma Tetrahedron Lett. 2008 49 879
103. C. Anisworth J. Am. Chem. Soc. 1955 77 1148
104. D. Suresh K. Kanagaraj K. Pitchumani Tetrahedron Lett. 2014 10.1016/j.tetlet.2014.05.004
105. C. R. Gardner B. B. Cheung J. Koach D. Black StC G. M. Marshall N. Kumar Bioorg. Med. Chem. 2013 20 6877
106. D. W. Hein R. J. Alheim J. J. Leavitt J. Am. Chem. Soc. 1957 79 427
107. G. L. Jenkins A. M. Knewel C. S. Davis J. Am. Chem. Soc. 1961 83 274
108. K. L. Li Z. B. Du C. C. Guo Q. Y. Chen J. Org. Chem. 2009 74 3286
109. G. Bastug C. Eviolitte I. E. Marko Org. Lett. 2012 14 3502
110. W. Zeinyeh J. Pilme S. Radix N. Walchshofer Tetrahedron Lett. 2009 50 1828
111. B. Thomas J. George S. Sugunan Ind. Eng. Chem. Res. 2009 48 660
112. D. Suresh and K. Pitchumani, Ph.D thesis, Madurai Kamaraj University, 2013, ch. 7, unpublished results
113. T. Harada T. Fujiwara K. Iwazaki A. Oku Org. Lett. 2000 2 1855
114. N. Rosas P. Sharma C. Alvarez E. Gomez Y. Gutierrez M. Mendez R. A. Toscano L. A. Maldonado Tetrahedron Lett. 2003 44 8019
115. B. J. Wakefield, Organomagnesium Methods in Organic Synthesis, Academic Press, London, 1995, ch. 3, p. 46
116. M. Jeganathan A. Dhakshinamoorthy K. Pitchumani ACS Sustainable Chem. Eng. 2014 2 781
117. M. K. Patil M. Keller B. M. Reddy P. Pale J. Sommer Eur. J. Org. Chem. 2008 4440
118. M. Farias M. Martinelli G. K. Rolim Appl. Catal., A 2011 403 119
119. M. Salavati-Niasari E. Zamani M. Bazarganipour Appl. Clay Sci. 2007 38 9
120. A. Cornelis N. Depaye A. Gerstmans P. Laszlo Tetrahedron Lett. 1983 24 3103
121. A. Cornells P.-Y. Herze P. Laszlo Tetrahedron Lett. 1982 23 5035
122. S. Chalais A. Cornelis P. Laszlo A. Mathy Tetrahedron Lett. 1985 26 2327
123. C. Pereira A. R. Silva A. P. Carvalho J. Pires C. Freire J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 283 5
124. L. Menendez-Rodriguez P. Crochet V. Cadierno J. Mol. Catal. A: Chem. 2013 366 390
125. Z. Li H. Ding S. Wua H. Liu H. Su J. Sun D. Zheng Q. Huo J. Guan Q. Kan Mater. Res. Bull. 2013 48 1920
126. P. Laszlo P. Pennetreau Tetrahedron Lett. 1986 27 3153
127. P. Laszlo P. Pennetreau J. Org. Chem. 1987 52 2407
128. J. Baran Y. Houbrechts P. Laszlo Chem. Lett. 1985 1187
129. D. G. Lee and T. Chen, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 7, p. 541
130. A. Dhakshinamoorthy K. Pitchumani Catal. Commun. 2009 10 872
131. G. Burton, et al., Salters Advanced Chemistry: Chemical Ideas, Heinemann, 2nd edn, 2000, ISBN 0-435-63120-9
132. D. B. Dess J. C. Martin J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7277
133. C. Venkatachalapathy M. Rajarajan H. Shayira Banu K. Pitchumani Tetrahedron 1999 55 4071
134. J. Drabowski, P. Kielbasinski and M. Mikolajczyk, Synthesis of Sulfoxides, John Wiley and Sons Ltd, New York, 1994
135. M. Madesclaire Tetrahedron 1986 42 549
136. P. Pitchen E. Dunach M. N. Deshmukh H. B. Kagan J. Am. Chem. Soc. 1984 106 8188
137. J. H. Ramsden R. S. Drago R. Riley J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3958
138. Catalytic Asymmetric Synthesis, ed., I. Ojima, VCH, New York, 1993
139. R. H. Holm Chem. Rev. 1987 87 1401
140. R. H. Holm Coord. Chem. Rev. 1990 100 183
141. K. A. Jorgensen Chem. Rev. 1989 89 431
142. B. Meunier Chem. Rev. 1992 92 1411
143. R. S. Drogo Coord. Chem. Rev. 1992 117 185
144. P. Kannan R. Sevvel S. Rajagopal K. Pitchumani C. Srinivasan Tetrahedron 1997 53 7635
145. A. Zombeck D. E. Hamilton R. S. Drago J. Am. Chem. Soc. 1982 104 6782
146. R. S. Drago B. B. Corden C. W. Barnes J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2453
147. D. G. Lee T. Chen Z. Wang J. Org. Chem. 1993 58 2918
148. P. Viski Z. Szeverenyi L. I. Simandi J. Org. Chem. 1986 51 3213
149. X. Baucherel J. Uziel S. Juge J. Org. Chem. 2001 66 4504
150. B. R. Travis R. S. Narayan B. Borhan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3824
151. W. Yu Y. Mei Y. Kang Z. Hua Z. Jin Org. Lett. 2004 6 3217
152. V. Kogan M. M. Quintal R. Neumann Org. Lett. 2005 7 5039
153. D. Xing B. Guan G. Cai Z. Fang L. Yang Z. Shi Org. Lett. 2006 8 693
154. A. Dhakshinamoorthy K. Pitchumani Tetrahedron 2006 62 9911
155. M. Silva C. Freire B. de Castro J. L. Figueiredo J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 258 327
156. V. Kogan M. M. Quintal R. Neumann Org. Lett. 2005 7 5039
157. P. Kannan K. Pitchumani S. Rajagopal C. Srinivasan Chem. Commun. 1996 369
158. P. Kannan K. Pitchumani Catal. Lett. 1997 45 271
159. C. L. Lin T. J. Pinnavaia Chem. Mater. 1991 3 213
160. R. S. Varma K. Pitchumani K. P. Naicker Green Chem. 1999 1 95
161. B. J. Borah D. Dutta P. P. Saikia N. C. Barua D. K. Dutta Green Chem. 2011 13 3453
162. N. Yan C. Xiao Y. Kou Coord. Chem. Rev. 2010 254 1179
163. F. Alonso P. Riente M. Yus Acc. Chem. Res. 2011 44 379
164. A. Dhakshinamoorthy S. Navalon M. Alvaro H. Garcia ChemSusChem. 2012 5 46
165. A. Dhakshinamoorthy K. Pitchumani Tetrahedron Lett. 2008 48 1818
166. L. Troisi C. Granito F. Rosato V. Videtta Tetrahedron Lett. 2010 51 371
167. C. B. Singh V. Kavala A. K. Samal B. K. Patel Eur. J. Org. Chem. 2007 1369
168. J. L. Romera J. M. Cid A. A. Trabanco Tetrahedron Lett. 2004 45 8797
169. A. Dhakshinamoorthy P. Visuvamithiran V. Tharmaraj K. Pitchumani Catal. Commun. 2011 16 15