Brightly luminescent Pt(II) pincer complexes with a sterically demanding carboranyl-phenylpyridine ligand: A new material class for diverse optoelectronic applications

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 27, 2014, Pages 9637-9642

  Prokhorov, Anton M ^a   Hofbeck, Thomas ^b   Czerwieniec, Rafal ^b   Suleymanova, Alfiya F ^a   Kozhevnikov, Dmitry N ^a   Yersin, Hartmut ^b  

^a URAL FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LUMINESCENCE; MOLECULAR OXYGEN; PLATINUM; QUANTUM YIELD; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

AMBIENT CONDITIONS; EMITTER MATERIALS; LUMINESCENCE QUANTUM YIELDS; OPTOELECTRONIC APPLICATIONS; STERICALLY DEMANDING; TERDENTATE LIGANDS; TRIPHENYL PHOSPHINES; X-RAY DIFFRACTION STUDIES;

LIGANDS;

HYDROGEN; OXYGEN; PLATINUM; PYRIDINE DERIVATIVE; BORON DERIVATIVE; LIGAND; PLATINUM COMPLEX;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; LOW TEMPERATURE; LUMINESCENCE; OXYGEN TENSION; PHOSPHORESCENCE; PHOTOLUMINESCENCE; QUANTUM YIELD; X RAY DIFFRACTION; CHEMISTRY; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

BORON COMPOUNDS; LIGANDS; LUMINESCENCE; LUMINESCENT MEASUREMENTS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PYRIDINES; QUANTUM THEORY; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 84904012656     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja503220w     Document Type: Article

References (102)

1. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials; Yersin, H., Ed.; Wiley-VCH, Weinheim, 2008;.
2. Yersin, H.; Rausch, A. F.; Czerwieniec, R. In Physics of Organic Semiconductors; Bruetting, W., Adachi, C. Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2012; p 371.
3. Yersin, H.; Rausch, A. F.; Czerwieniec, R.; Hofbeck, T.; Fischer, T. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2622-2652
4. Williams, J. A. G.; Develay, S.; Rochester, D. R.; Murphy, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2596-2611
5. Zhou, G.; Wong, W.-Y.; Yang, X. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1706-1727
6. Ma, B.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1501-1510
7. Brulatti, P.; Fattori, V.; Muzzioli, S.; Stagni, S.; Mazzeo, P. P.; Braga, D.; Maini, L.; Milita, S.; Cocci, M. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 1823-1831
8. Velusamy, M.; Chen, C.-H.; Wen, Y. S.; Lin, J. T.; Lin, C.-C.; Lai, C.-H.; Chou, P.-T. Organometallics 2010, 29, 3912-3921
9. Luo, J.; Liu, Y.; Shi, D.; Wang, Y.; Zhang, Z.; Yu, J.; Lei, G.; Chen, Q.; Li, J.; Deng, X.; Zhu, W. Dalton Trans. 2012, 41, 1074-1081
10. Zhou, G.-J.; Wong, W.-Y.; Yao, B.; Xie, Z.; Wang, L. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1799-1809
11. Che, C.-M.; Kwok, C.-C.; Lai, S.-W.; Rausch, A. F.; Finkenzeller, W. J.; Zhu, N.; Yersin, H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 233-247
12. Li, G.; Fleetham, T.; Li, J. Adv. Mater. 2014, 26, 2931-2936
13. Tam, A. Y.-Y.; Tsang, D. P.-K.; Chan, M.-Y.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Chem. Commun. 2011, 47, 3383-3385
14. Rossi, E.; Murphy, L.; Brothwood, P. L.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Roberto, D.; Ugo, R.; Cocci, M.; Williams, J. A. G. J. Mater. Chem. 2011, 21, 15501-15510
15. Cocci, M.; Kalinowski, J.; Fattori, V.; Williams, J. A. G.; Murphy, L. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 073309
16. Rossi, E.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Roberto, D.; Demartin, F.; Cocchi, M.; Brulatti, P.; Fattori, V.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 2012, 48, 3182-3184
17. Kui, S. C. F.; Hung, F.-F.; Lai, S.-L.; Yuen, M.-Y.; Kwok, C.-C.; Low, K.-H.; Chui, S. S.-Y.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 96-109
18. Kui, S. C. F.; Chow, P. K.; Cheng, G.; Kwok, C.-C.; Kwong, C. L.; Low, K.-H.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2013, 49, 1497-1499
19. Kui, S. C. F.; Chow, P. K.; Tong, G. S. M.; Lai, S.-L.; Cheng, G.; Kwok, C.-C.; Low, K.-H.; Ko, M. Y.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 69-73
20. Turner, E.; Bakken, N.; Li, J. Inorg. Chem. 2013, 52, 7344-7351
21. Li, K.; Cheng, G.; Ma, C.; Guan, X.; Kwok, W.-M.; Chen, Y.; Lu, W.; Che, C.-M. Chem. Sci. 2013, 4, 2630
22. Baggaley, E.; Weinstein, J. A.; Williams, J. A. G. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1762-1785
23. Botchway, S. W.; Charnley, M.; Haycock, J. W.; Parker, A. W.; Rochester, D. L.; Weinstein, J. A.; Williams, J. A. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 16071-16076
24. Mou, X.; Wu, Y.; Liu, S.; Shi, M.; Liu, X.; Wang, C.; Sun, S.; Zhao, Q.; Zhuo, X.; Huang, W. J. Mater. Chem. 2011, 21, 13951-13962
25. Wu, P.; Wong, E. L. M.; Ma, D. L.; Tong, G. S. M.; Ng, K. M.; Che, C. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3652-3656
26. Koo, C. K.; Wong, K. L.; Man, C. W. Y.; Lam, Y. W.; So, L. K. Y.; Tam, H. L.; Tsao, S. W.; Cheah, K. W.; Lau, K. C.; Yang, Y. Y.; Chen, J. C.; Lam, M. H. W. Inorg. Chem. 2009, 48, 872-878
27. Guerchais, V.; Fillaut, J.-L. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2448-2457
28. Karakus, G.; Fischer, L. H.; Schmeding, S.; Hummel, J.; Risch, N.; Schäferling, M.; Holder, E. Dalton Trans. 2012, 41, 9623-9632
29. Wu, W.; Wu, W.; Ji, S.; Guo, H.; Song, P.; Han, K.; Chi, L.; Shao, J.; Zhao, J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 9775-9786
30. Zhang, H.; Zhang, B.; Li, Y.; Sun, W. Inorg. Chem. 2009, 48, 3617-3627
31. Lanoë, P.-H.; Fillaut, J.-L.; Guerchais, V.; Le Bozec, H.; Williams, J. A. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1255-1259
32. To, W.-P.; Chan, K. T.; Tong, G. S. M.; Ma, C.; Kwok, W.-M.; Guan, X.; Low, K.-H.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6648-6652
33. Wu, W.; Guo, H.; Wu, W.; Ji, S.; Zhao, J. Inorg. Chem. 2011, 50, 11446-11460
34. Rausch, A. F.; Murphy, L.; Williams, J. A. G.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2009, 48, 11407-11414
35. Kozhevnikov, D. N.; Kozhevnikov, V. N.; Ustinova, M. M.; Santoro, A.; Bruce, D. W.; Koenig, B.; Czerwieniec, R.; Fischer, T.; Zabel, M.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2009, 48, 4179-4189
36. Fischer, T.; Czerwieniec, R.; Hofbeck, T.; Osminina, M. M.; Yersin, H. Chem. Phys. Lett. 2010, 486, 53-59
37. Bossi, A.; Rausch, A. F.; Leitl, M. J.; Czerwieniec, R.; Whited, M. T.; Djurovich, P. I.; Yersin, H.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2013, 52, 12403-12415
38. Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055-3066
39. Rausch, A. F.; Homeier, H. H. H.; Yersin, H. Top. Organomet. Chem. 2010, 29, 193-235
40. Giebink, N. C.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 2008, 77, 235215
41. Su, S.-J.; Gonmori, E.; Sasabe, H.; Kido, J. Adv. Mater. 2008, 20, 4189-4194
42. Song, D.; Zhao, S.; Luo, Y.; Aziz, H. Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 243304
43. Murawski, C.; Leo, K.; Gather, M. C. Adv. Mater. 2013, 25, 6801-6827
44. Cheng, G.; Chan, K. T.; To, W.-P.; Che, C.-M. Adv. Mater. 2014, 26, 2540-2546
45. Shaw, G. Trans. Faraday Soc. 1967, 63, 2181-2189
46. Mak, C. S. K.; Pentlehner, D.; Stich, M.; Wolfbeis, O. S.; Chan, W. K.; Yersin, H. Chem. Mater. 2009, 21, 2173-2175
47. Grist, S. M.; Chrostowski, L.; Cheung, K. C. Sensors 2010, 10, 9286-9316
48. Borisov, S. M.; Vasylevska, A. S.; Krause, C.; Wolfbeis, O. S. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1536-1542
49. Fercher, A.; Ponomarev, G. V.; Yashunski, D.; Papkovsky, D. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 396, 1793-1803
50. Guo, H.; Ji, S.; Wu, W.; Wu, W.; Shao, J.; Zhao, J. Analyst 2010, 135, 2832-2840
51. Borisov, S. M.; Zenkl, G.; Klimant, I. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 366-374
52. Wu, C.; Bull, B.; Christensen, C.; McNeil, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2741-2745
53. Smith, C. S.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8786-8789
54. Rausch, A. F.; Murphy, L.; Williams, J. A. G.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2012, 51, 312-319
55. Kulikova, M. V.; Balashev, K. P.; Yersin, H. Zhurnal Obshchei Khimii 2003, 73, 1942-1949
56. Lu, W.; Chan, M. C.-W.; Cheung, T.-C.; Che, C.-M. Organometallics 2001, 20, 2477-2486
57. Tong, G. S.-M.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7225-7237
58. Visbal, R.; Ospino, I.; López-de-Luzuriaga, J. M.; Laguna, A.; Gimeno, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4712-4715
59. Visbal, R.; López-de-Luzuriaga, J. M.; Laguna, A.; Gimeno, M. C. Dalton Trans. 2014, 43, 328-334
60. Crespo, O.; Gimeno, M. C.; Laguna, A.; Lehtonen, O.; Ospino, I.; Pyykkö, P.; Villacampa, D. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 3120-3127
61. Jin, G.-X. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 587-602
62. Shi, C.; Sun, H.; Tang, X.; Lv, W.; Yan, H.; Zhao, Q.; Wang, J.; Huang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13434-13438
63. Czerwieniec, R.; Hofbeck, T.; Crespo, O.; Laguna, A.; Gimeno, M. C.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2010, 49, 3764-3767
64. Crespo, O.; Gimeno, M. C.; Jones, P. G.; Laguna, A.; López-de- Luzuriaga, J. M.; Monge, M.; Perez, J. L.; Ramon, M. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 2061-2068
65. Bresadola, S.; Frigo, A.; Longato, B.; Rigatti, G. Inorg. Chem. 1973, 12, 2788-2793
66. Bresadola, S.; Bresciani-Pahor, N. J. Organomet. Chem. 1979, 179, 73-79
67. Yao, Z.-J.; Yu, W.-B.; Lin, Y.-J.; Huang, S.-L.; Li, Z.-H.; Jin, G.-X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2825-2832
68. Prokhorov, A. M.; Slepukhin, P. A.; Rusinov, V. L.; Kalinin, V. N.; Kozhevnikov, D. N. Chem. Commun. 2011, 47, 7713-7715
69. Spokoyny, A. M.; Machan, C. W.; Clingerman, D. J.; Rosen, M. S.; Wiester, M. J.; Kennedy, R. D.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Mirkin, C. A. Nat. Chem. 2011, 3, 590-596
70. Tsurugi, H.; Qiu, Z.; Yamamoto, K.; Arteaga-Müller, R.; Mashima, K.; Xie, Z. Organometallics 2011, 30, 5960-5964
71. Fey, N.; Haddow, M. F.; Mistry, R.; Norman, N. C.; Orpen, A. G.; Reynolds, T. J.; Pringle, P. G. Organometallics 2012, 31, 2907-2913
72. El-Zaria, M.; Arii, H.; Nakamura, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 4149-4161
73. Hoel, E. L.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6388-6395
74. Farley, S. J.; Rochester, D. L.; Thompson, A. L.; Howard, J. A. K.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 9690-9703
75. Connick, W. B.; Geiger, D.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1999, 38, 3264-3265
76. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Gaussian 09, Version 8.0; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
77. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
78. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
79. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
80. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193-218
81. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chem. Acc. 1990, 77, 123-41
82. Fuentealba, P.; Stoll, H.; von Szentpály, L.; Schwerdtfeger, P.; Preuss, H. J. Phys. B: At. Mol. Phys. 1983, 16, L323-L28
83. Huzinaga, S.; Andzelm, J.; Kobukowski, M.; Radzio-Andzelm, E.; Sakai, Y.; Tatewaki, H. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Elsevier, Amsterdam, 1984.
84. Prokhorov, A. M.; Kozhevnikov, D. N.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N.; Glukhov, I. V.; Antipin, M. Y.; Kazheva, O. N.; Chekhlov, A. N.; Dyachenko, O. A. Organometallics 2006, 25, 2972-2977
85. Prokhorov, A. M.; Slepukhin, P. A.; Rusinov, V. L.; Kalinin, V. N.; Kozhevnikov, D. N. Chem. Commun. 2011, 47, 7713-7715
86. Hofbeck, T.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2010, 49, 9290-9299
87. Yersin, H.; Strasser, J. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 331-364
88. Yersin, H.; Donges, D. Top. Curr. Chem. 2001, 214, 81-186
89. Czerwieniec, R.; Finkenzeller, W. J.; Hofbeck, T.; Starukhin, A.; Wedel, A.; Yersin, H. Chem. Phys. Lett. 2009, 468, 205-210
90. Finkenzeller, W. J.; Hofbeck, T.; Thompson, M. E.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 5076-5083
91. Rausch, A. F.; Thompson, M. E.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2009, 48, 1928-1937
92. Schmidt, J.; Wiedenhofer, H.; von Zelevsky, A.; Yersin, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 226-229
93. Leitl, M. J.; Küchle, F.-R.; Meyer, H. A.; Wesemann, L.; Yersin, H. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 11823-11836
94. Tinti, D. S.; El-Sayed, M. J. Chem. Phys. 1971, 54, 2529-2549
95. Ito, A.; Meyer, T. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 13731-13745
96. Stern, S. A.; Fried, J. R. Permeability of Polymers to Gases and Vapors. In Physical Properties of Polymers Handbook, 2nd ed.; Mark, J. E. Ed.; Springer: New York, 2007; pp 1033;.
97. Amao, Y. Microchim. Acta 2003, 143, 1-12
98. Grist, S. M.; Chrostowski, L.; Cheung, K. C. Sensors 2010, 10, 9286-9316
99. Ast, C.; Schmälzlin, E.; Löhmannsröben, H.-G.; van Dongen, J. T. Sensors 2012, 12, 7015-7032
100. Amao, Y. Microchim. Acta 2003, 143, 1-12
101. Ruggi, A.; van Leeuwen, F. W. B.; Velders, A. H. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2542-2554
102. Mills, A. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 1003-1011