Decarboxylative polymerization of 2,6-naphthalenedicarboxylic acid at surfaces

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 27, 2014, Pages 9658-9663

  Gao, Hong Ying ^a   Held, Philipp Alexander ^a   Knor, Marek ^a   Mück Lichtenfeld, Christian ^a   Neugebauer, Johannes ^a   Studer, Armido ^a   Fuchs, Harald ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATION; COPPER; ORGANOMETALLICS; POLYMERIZATION;

AU(1 1 1 ); DECARBOXYLATIVE COUPLINGS; ELEVATED TEMPERATURE; INTERMEDIATE STRUCTURES; METAL-CATALYZED; REDUCTIVE ELIMINATION; SELF-ASSEMBLED; TEMPERATURE INCREASE;

NAPHTHALENE;

2,6 NAPHTHALENEDICARBOXYLIC ACID; CARBOXYLIC ACID; COPPER; CUPRIC ION; GOLD; NAPHTHALENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; DECARBOXYLATION; DEHYDROGENATION; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; SURFACE PROPERTY; TEMPERATURE;

EID: 84903977420     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5033875     Document Type: Article

References (49)

1. Gourdon, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6950-6953
2. Perepichka, D. F.; Rosei, F. Science 2009, 323, 216-217
3. Elemans, J. A. A. W.; Lei, S.; De Feyter, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7298-7333
4. Palma, C.-A.; Samori, P. Nat. Chem. 2011, 3, 431-436
5. Sakamoto, J.; von Heijst, J.; Lukin, O.; Schlüter, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1030-1069
6. Colson, J. W.; Dichtel, W. R. Nat. Chem. 2013, 5, 453-465
7. Björk, J.; Hanke, F. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 928-934
8. Lafferentz, L.; Ample, F.; Yu, H.; Hecht, S.; Joachim, C.; Grill, L. Science 2009, 323, 1193-1197
9. Wang, W.; Shi, X.; Wang, S.; Van Hove, M. A.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13264-13267
10. Cai, J.; Puffieux, P.; Jaafar, R.; Bieri, M.; Braun, T.; Blankenburg, S.; Muoth, M.; Seitsonen, A. P.; Saleh, M.; Feng, X.; Müllen, K.; Fasel, R. Nature 2010, 466, 470-473
11. Linden, S.; Zhong, D.; Timmer, A.; Aghdassi, N.; Franke, J.-H.; Zhang, H.; Feng, X.; Müllen, K.; Fuchs, H.; Chi, L.; Zacharias, H. Phys. Rev. Lett. 2012, 108, 216801-216806
12. Grill, L.; Dyer, M.; Lafferentz, L.; Persson, M.; Peters, M. V.; Hecht, S. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 687-691
13. Bieri, M.; Nguyen, M.-T.; Gröning, O.; Cai, J.; Treier, M.; Aït-Mansour, K.; Ruffieux, P.; Pignedoli, C. A.; Passerone, D.; Kastler, M.; Müllen, K.; Fasel, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16669-16676
14. Gutzler, R.; Walch, H.; Eder, G.; Kloft, S.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. Chem. Commun. 2009, 4456-4458
15. Weigelt, S.; Busse, C.; Bombis, C.; Knudsen, M. M.; Gothelf, K. V.; Strunskus, T.; Wöll, C.; Dahlbom, M.; Hammer, B.; Lægsgaard, E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9227-9230
16. Weigelt, S.; Busse, C.; Bombis, C.; Knudsen, M. M.; Gothelf, K. V.; Lægsgaard, E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4406-4410
17. Liu, X.-H.; Guan, C.-Z.; Ding, S.-Y.; Wang, W.; Yan, H.-J.; Wang, D.; Wan, L.-J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10470-10474
18. Zwaneveld, N. A. A.; Pawlak, R.; Abel, M.; Catalin, D.; Gigmes, D.; Bertin, D.; Porte, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6678-6679
19. Matena, M.; Riehm, T.; Stähr, M.; Jung, T. A.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2414-2417
20. Treier, M.; Richardson, N. V.; Fasel, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14054-14055
21. Marele, A. C.; Mas-Ballesté, R.; Terracciano, L.; Rodríguez-Fernández, J.; Berlanga, I.; Alexandre, S. S.; Otero, R.; Gallego, J. M.; Zamora, F.; Gómez-Rodríguez, J. M. Chem. Commun. 2012, 48, 6779-6781
22. Bebensee, F.; Bombis, C.; Vadapoo, S.-R.; Cramer, J. R.; Besenbacher, F.; Gothelf, K. V.; Linderoth, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2136-2139
23. Díaz Arado, O.; Mönig, H.; Wagner, H.; Franke, J.-H.; Langewisch, G.; Held, P. A.; Studer, A.; Fuchs, H. ACS Nano 2013, 7, 8509-8515
24. Sun, Q.; Zhang, C.; Li, Z.; Kong, H.; Tan, Q.; Hu, A.; Xu, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8448-8451
25. Zhong, D.; Franke, J.-H.; Podiyanachari, S. K.; Blömker, T.; Zhang, H.; Kehr, G.; Erker, G.; Fuchs, H.; Chi, L. Science 2011, 334, 213-216
26. Zhang, Y.-Q.; Kepčija, N.; Kleinschrodt, M.; Diller, K.; Fischer, S.; Papageorgiou, A. C.; Allegretti, F.; Björk, J.; Klyatskaya, S.; Klappenberger, F.; Ruben, M.; Barth, J. V. Nat. Commun. 2012, 3, 1286-1293
27. Gao, H. Y.; Wagner, H.; Zhong, D.; Franke, J.-H.; Studer, A.; Fuchs, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4024-4028
28. Gao, H. Y.; Franke, J.-H.; Wagner, H.; Zhong, D.; Held, P. A.; Studer, A.; Fuchs, H. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 18595-18602
29. Cirera, B.; Zhang, Y.-Q.; Klyatskaya, S.; Ruben, M.; Klappenberger, F.; Barth, J. V. Chem. Catal. Chem. 2013, 5, 3281-3288
30. Saywell, A.; Schwarz, J.; Hecht, S.; Grill, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5096-5100
31. Björk, J.; Hanke, F.; Stafström, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5768-5775
32. Kley, C. S.; Čechal, J.; Kumagai, T.; Schramm, F.; Ruben, M.; Stepanow, S.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6072-6075
33. Langner, A.; Tait, S. L.; Lin, N.; Rajadurai, C.; Ruben, M.; Kern, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 17927-17930
34. Spillmann, H.; Dmitriev, A.; Lin, N.; Messina, P.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10725-10728
35. Lin, N.; Payer, D.; Dmitriev, A.; Strunskus, T.; Wöll, C.; Barth, J. V.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1488-1491
36. Seitsonen, A. P.; Lingenfelder, M.; Spillmann, H.; Dmitriev, A.; Stepanow, S.; Lin, N.; Kern, K.; Barth, J. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5634-5635
37. Barth, J. V. Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 375-407
38. Lafferentz, L.; Eberhardt, V.; Dri, C.; Africh, C.; Comelli, G.; Esch, F.; Hecht, S.; Grill, L. Nat. Chem. 2012, 4, 215-220
39. Myers, A. G.; Tanaka, D.; Mannion, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11250-11251
40. Tanaka, D.; Romeril, S. P.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10323-10333
41. Forgione, P.; Brochu, M.-C.; St-Onge, M.; Thesen, K. H.; Bailey, M. D.; Bilodeau, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11350-11351
42. Gooßen, L. J.; Deng, G. J.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662-664
43. Gooßen, L. J.; Rodríguez, N.; Gooßen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100-3120
44. Rodríguez, N.; Gooßen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030-5048
45. Weaver, J. D.; Recio, A., III; Grenning, A. J.; Tunge, J. A. Chem. Rev. 2011, 111, 1846-1913
46. Cornella, J.; Larrosa, I. Synthesis 2012, 44, 653-676
47. Dzik, W. I.; Lange, P. P.; Gooßen, L. J. Chem. Sci. 2012, 3, 2671-2678
48. Ruhland, K. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2683-2706
49. Clair, S.; Pons, S.; Seitsonen, A. P.; Brune, H.; Kern, K.; Barth, J. V. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14585-14590