Structural study of triazole and amide containing anion-templated pseudorotaxanes

Crystal Growth and Design

Volumn 14, Issue 7, 2014, Pages 3472-3479

  White, Nicholas G ^a,b   Serpell, Christopher J ^a   Beer, Paul D ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; HYDROGEN BONDS; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

DONOR-ACCEPTORS; HALIDE ANIONS; NMR EXPERIMENTS; PSEUDOROTAXANES; SOLID-STATE STRUCTURES; STRUCTURAL STUDIES; THREADING COMPONENTS; X RAY STRUCTURAL ANALYSIS;

NEGATIVE IONS;

EID: 84903741017     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg500420u     Document Type: Article

References (56)

1. Qu, D. H.; Tian, H. Chem. Sci. 2011, 2, 1011
2. Baroncini, M.; Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4223
3. Arduini, A.; Bussolati, R.; Credi, A.; Monaco, S.; Secchi, A.; Silvi, S.; Venturi, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16203
4. Valderrey, V.; Escudero-Adán, E. C.; Ballester, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10733
5. Li, H.; Cheng, C.; McGonigal, P. R.; Fahrenbach, A. C.; Frasconi, M.; Liu, W.-G.; Zhu, Z.; Zhao, Y.; Ke, C.; Lei, J.; Young, R. M.; Dyar, S. M.; Co, D. T.; Yang, Y.-W.; Botros, Y. Y.; Goddard, W. A.; Wasielewski, M. R.; Astumian, R. D.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18609
6. Li, Z.; Yang, J.; Yu, G.; He, J.; Abliz, Z.; Huang, H. Chem. Commun. 2014, 50, 2841
7. Collin, J.-P.; Durola, F.; Frey, J.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Tock, C.; Trolez, Y. Chem. Commun. 2009, 45, 1706
8. Voignier, J.; Frey, J.; Kraus, T.; Budešínský, M.; Cvačka, J.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5404
9. Trabolsi, A.; Fahrenbach, A.; Dey, S. K.; Share, A. I.; Friedman, D. C.; Basu, S.; Gasa, T. B.; Khashab, N. M.; Saha, S.; Aprahamian, I.; Khatib, H. A.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2010, 46, 871
10. Zhu, Z.; Li, H.; Liu, Z.; Lei, J.; Zhang, H.; Botros, Y. Y.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Stoddart, J. F.; Colquhuon, H. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7231
11. Yu, G.; Zhou, X.; Zhang, Z.; Han, C.; Mao, Z.; Gao, C.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19489
12. Li, J.; Wei, P.; Wu, X.; Xue, M.; Yan, X. Org. Lett. 2013, 15, 4984
13. Jiang, W.; Winkler, H. D. F.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13852
14. Jiang, W.; Sattler, D.; Rissanen, K.; Schalley, C. A. Org. Lett. 2011, 13, 4502
15. Trabolsi, A.; Khashab, N.; Fahrenbach, A. C.; Friedman, D. C.; Colvin, M. T.; Coti, K. K.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Olsen, J. C.; Belowich, M. E.; Carmielli, R.; Khatib, H. A.; Goddard, W. A.; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. Nat. Chem. 2010, 2, 42
16. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486
17. Wisner, J. A.; Beer, P. D.; Drew, M. G. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3606
18. Wisner, J. A.; Beer, P. D.; Berry, N. G.; Tomapatanaget, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4983
19. Sambrook, M. R.; Beer, P. D.; Wisner, J. A.; Paul, R. L.; Cowley, A. R.; Szemes, F.; Drew, M. G. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2292
20. Chae, M. K.; Suk, J.-M.; Jeong, K. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4240
21. Zhao, Y.; Li, Y.; Li, Y.; Zheng, H.; Yin, X.; Liu, H. Chem. Commun. 2010, 46, 5698
22. Stoddart, Williams, and co-workers have reported [4] and [5]pseudorotaxanes formed between benzyl ammonium threading components and crown ether macrocycles, which encapsulate a hexafluorophosphate anion in the solid state: Fyfe, M. C. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2068
23. Spence, G. T.; Serpell, C. J.; Sardinha, J.; Costa, P. J.; Félix, V.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12955
24. Spence, G. T.; White, N. G.; Beer, P. D. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7282
25. Mullen, K. M.; Mercurio, J.; Serpell, C. J.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4781
26. White, N. G.; Lovett, H. G.; Beer, P. D. RSC Adv. 2014, 4, 12133
27. Serpell, C. J.; Kilah, N. L.; Costa, P. J.; Félix, V.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5322
28. Caballero, A.; Bennett, S.; Serpell, C. J.; Beer, P. D. CrystEngComm 2013, 15, 3076
29. Kilah, N. L.; Wise, M. D.; Serpell, C. J.; Thompson, A. L.; White, N. G.; Christensen, K. E.; Beer, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11893
30. White, N. G.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2012, 48, 8499
31. Blight, B. A.; Van Noortwyk, K. A.; Wisner, J. A.; Jennings, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1499
32. Blight, B. A.; Wisner, J. A.; Jennings, M. C. Inorg. Chem. 2007, 46, 8445
33. Blight, B. A.; Wisner, J. A.; Jennings, M. C. Inorg. Chem. 2009, 48, 1920
34. Gong, H.-Y.; Rambo, B. M.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Nat. Chem. 2010, 2, 406
35. Gong, H.-Y.; Rambo, B. M.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Keller, K. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1526
36. Gong, H.-Y.; Rambo, B. M.; Lynch, V. M.; Keller, K. M.; Sessler, J. L. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7803
37. Rambo, B. M.; Gong, H.-Y.; Oh, M.; Sessler, J. L. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1390
38. Gong, H.-Y.; Rambo, B. M.; Lynch, V. M.; Keller, K. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6330
39. Chmielewski, M. J.; Zhao, L.; Brown, A.; Curiel, D.; Sambrook, M. R.; Thompson, A. L.; Santos, S. M.; Félix, V.; Davis, J. J.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2008, 44, 3154
40. Lee, S.; Chen, C.-H.; Flood, A. H. Nat. Chem. 2013, 5, 704
41. Langton, M. J.; Duckworth, L. C.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2013, 49, 8608
42. Curiel, D.; Beer, P. D.; Paul, R. L.; Cowley, A. R.; Sambrook, M. R.; Szemes, F. Chem. Commun. 2004, 1162
43. Wisner, J. A.; Beer, P. D.; Drew, M. G. B.; Sambrook, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12469
44. Sambrook, M. R.; Beer, P. D.; Wisner, J. A.; Paul, R. L.; Cowley, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15364
45. Sambrook, M. R.; Beer, P. D.; Lankshear, M. D.; Ludlow, R. F.; Wisner, J. A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1529
46. Lankshear, M. D.; Beer, P. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 657
47. Alvarez, S. Dalton Trans. 2013, 42, 8617
48. H,X are probably an underestimate.
49. Dance, I. New J. Chem. 2003, 27, 22
50. Cosier, J.; Glazer, A. M. J. Appl. Crystallogr. 1986, 19, 105
51. Nowell, H.; Barnett, S. A.; Christensen, K. E.; Teat, S. J.; Allan, D. R. J. Synchrotron Radiat. 2012, 19, 435
52. CrysAlis PRO; Agilent Technologies: Santa Clara, CA, 2011.
53. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435
54. Palatinus, L.; Chapuis, G. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 786
55. Betteridge, P. W.; Carruthers, J. R.; Cooper, R. I.; Prout, K.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487
56. Cooper, R. I.; Thompson, A. L.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2010, 43, 1100