Cytotoxic dimeric epipolythiodiketopiperazines from the ascomycetous fungus Preussia typharum

Journal of Natural Products

Volumn 77, Issue 6, 2014, Pages 1459-1466

  Du, Lin ^a   Robles, Andrew J ^b   King, Jarrod B ^a   Mooberry, Susan L ^a,b,c   Cichewicz, Robert H ^a  

^a UNIVERSITY OF OKLAHOMA   (United States)

^b University of Texas Health Science Center at San Antonio   (United States)

^c UNIVERSITY OF TEXAS HEALTH SCIENCE CENTER AT SAN ANTONIO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOTOXIC AGENT; EPIPOLYTHIODIKETOPIPERAZINE DERIVATIVE; LEPTOSIN A; LEPTOSIN C; MULTIDRUG RESISTANCE PROTEIN; NATURAL PRODUCT; PREUSSIADIN A; PREUSSIADIN B; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL EXPERIMENT; ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY; ARTICLE; CANCER CELL CULTURE; CANCER CELL LINE; CANCER INHIBITION; CENTRAL NERVOUS SYSTEM TUMOR; COLON CANCER; CYTOTOXICITY; DIASTEREOISOMER; DRUG RESISTANCE; FUNGUS; FUNGUS ISOLATION; HELA CELL LINE; HUMAN; HUMAN CELL; HUMAN CELL CULTURE; IN VITRO STUDY; LC 50; LEUKEMIA CELL LINE; LUNG NON SMALL CELL CANCER; MELANOMA CELL LINE; MOUSE; MYCELIUM; NONHUMAN; NUCLEOTIDE SEQUENCE; PREUSSIA TYPHARUM; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; ASCOMYCOTA; DISEASE MODELS, ANIMAL; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; MELANOMA; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; P-GLYCOPROTEIN; PIPERAZINES;

EID: 84903649298     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np5002253     Document Type: Article

References (37)

1. Iwasa, E.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. Isr. J. Chem. 2011, 51, 420-433
2. Boyer, N.; Morrison, K. C.; Kim, J.; Hergenrother, P. J.; Movassaghi, M. Chem. Sci. 2013, 4, 1646-1657
3. Rether, J.; Serwe, A.; Anke, T.; Erkel, G. Biol. Chem. 2007, 388, 627-637
4. Isham, C. R.; Tibodeau, J. D.; Bossou, A. R.; Merchan, J. R.; Bible, K. C. Br. J. Cancer 2012, 106, 314-323
5. Chaib, H.; Nebbioso, A.; Prebet, T.; Castellano, R.; Garbit, S.; Restouin, A.; Vey, N.; Altucci, L.; Collette, Y. Leukemia 2012, 26, 662-674
6. Isham, C. R.; Tibodeau, J. D.; Jin, W.; Xu, R. F.; Timm, M. M.; Bible, K. C. Blood 2007, 109, 2579-2588
7. Liu, F. Y.; Liu, Q. Q.; Yang, D. F.; Bollag, W. B.; Robertson, K.; Wu, P.; Liu, K. B. Cancer Res. 2011, 71, 6807-6816
8. Cook, K. M.; Hilton, S. T.; Mecinovic, J.; Motherwell, W. B.; Figg, W. D.; Schofield, C. J. J. Biol. Chem. 2009, 284, 26831-26838
9. Yanagihara, M.; Sasaki-Takahashi, N.; Sugahara, T.; Yamamoto, S.; Shinomi, M.; Yamashita, L.; Hayashida, M.; Yamanoha, B.; Numata, A.; Yamori, T.; Andoh, T. Cancer Sci. 2005, 96, 816-824
10. Lee, Y. M.; Lim, J. H.; Yoon, H.; Chun, Y. S.; Park, J. W. Hepatology 2011, 53, 171-180
11. Iwasa, E.; Hamashima, Y.; Fujishiro, S.; Higuchi, E.; Ito, A.; Yoshida, M.; Sodeoka, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4078-4079
12. Dubey, R.; Levin, M. D.; Szabo, L. Z.; Laszlo, C. F.; Kushal, S.; Singh, J. B.; Oh, P.; Schnitzer, J. E.; Olenyuk, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4537-4549
13. Block, K. M.; Wang, H.; Szabo, L. Z.; Polaske, N. W.; Henchey, L. K.; Dubey, R.; Kushal, S.; Laszlo, C. F.; Makhoul, J.; Song, Z. H.; Meuillet, E. J.; Olenyuk, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18078-18088
14. Greiner, D.; Bonaldi, T.; Eskeland, R.; Roemer, E.; Imhof, A. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 143-145
15. Figueroa, M.; Graf, T. N.; Ayers, S.; Adcock, A. F.; Kroll, D. J.; Yang, J.; Swanson, S. M.; Munoz-Acuna, U.; Carcache de Blanco, E. J.; Agrawal, R.; Wani, M. C.; Darveaux, B. A.; Pearce, C. J.; Oberlies, N. H. J. Antibiot. 2012, 65, 559-564
16. Du, L.; King, J. B.; Morrow, B. H.; Shen, J. K.; Miller, A. N.; Cichewicz, R. H. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1819-1823
17. Takahashi, C.; Numata, A.; Ito, Y.; Matsumura, E.; Araki, H.; Iwaki, H.; Kushida, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1859-1864
18. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C. P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L.; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F.; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191
19. Biddanda, B. A.; Cotner, J. B. Ecosystems 2002, 5, 431-445
20. Bruhn, T.; Schaumloffel, A.; Hemberger, Y.; Bringmann, G. Chirality 2013, 25, 243-249
21. Saito, T.; Suzuki, Y.; Koyama, K.; Natori, S.; Iitaka, Y.; Kinoshita, T. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1942-1956
22. Borst, P.; Elferink, R. O. Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 537-592
23. Sadava, D.; Coleman, A.; Kane, S. E. J. Liposome Res. 2002, 12, 301-309
24. Risinger, A. L.; Jackson, E. M.; Polin, L. A.; Helms, G. L.; LeBoeuf, D. A.; Joe, P. A.; Hopper-Borge, E.; Luduena, R. F.; Kruh, G. D.; Mooberry, S. L. Cancer Res. 2008, 68, 8881-8888
25. Ruiz Gomez, M. J.; Gil, L.; Souviron, A.; Martinez Morillo, M. J. Physiol. Biochem. 2000, 56, 33-38
26. Ke, W.; Yu, P.; Wang, J.; Wang, R.; Guo, C.; Zhou, L.; Li, C.; Li, K. Med. Oncol. 2011, 28 (Suppl 1) S135-S141
27. Liscovitch, M.; Ravid, D. Cancer Lett. 2007, 245, 350-352
28. Vickers, P. J.; Dickson, R. B.; Shoemaker, R.; Cowan, K. H. Mol. Endocrinol. 1988, 2, 886-892
29. Risinger, A. L.; Li, J.; Bennett, M. J.; Rohena, C. C.; Peng, J.; Schriemer, D. C.; Mooberry, S. L. Cancer Res. 2013, 73, 6780-6792
30. Towle, M. J.; Salvato, K. A.; Wels, B. F.; Aalfs, K. K.; Zheng, W.; Seletsky, B. M.; Zhu, X.; Lewis, B. M.; Kishi, Y.; Yu, M. J.; Littlefield, B. A. Cancer Res. 2011, 71, 496-505
31. Risinger, A. L.; Mooberry, S. L. Cell Cycle 2011, 10, 2162-2171
32. Gharehbaghi, K.; Sreenath, A.; Hao, Z.; Paull, K. D.; Szekeres, T.; Cooney, D. A.; Krohn, K.; Jayaram, H. N. Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 1413-1419
33. Greiner, D.; Bonaldi, T.; Eskeland, R.; Roemer, E.; Imhof, A. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 143-145
34. Cherblanc, F. L.; Chapman, K. L.; Brown, R.; Fuchter, M. J. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 136-137
35. Debie, E.; De Gussem, E.; Dukor, R. K.; Herrebout, W.; Nafie, L. A.; Butinck, P. ChemPhysChem 2011, 12, 1542-1549
36. Wang, X. R.; You, J. L.; King, J. B.; Powell, D. R.; Cichewicz, R. H. J. Nat. Prod. 2012, 75, 707-715
37. Boyd, M. R.; Paull, K. D.; Rubinstein, L. R. In Cytotoxic Anticancer Drugs: Models and Concepts for Drug Discovery and Development; Valeriote, F. A.; Corbett, T.; Baker, L., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Amsterdam, 1992; pp 11-34.