Polymer supported Pd catalyzed thioester synthesis via carbonylation of aryl halides under phosphine free conditions

RSC Advances

Volumn 4, Issue 50, 2014, Pages 26181-26192

  Islam, Sk Manirul ^a   Molla, Rostam Ali ^a   Roy, Anupam Singha ^a   Ghosh, Kajari ^a  

^a UNIVERSITY OF KALYANI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON MONOXIDE; CARBONYLATION; CATALYST ACTIVITY; METAL HALIDES; PHOSPHORUS COMPOUNDS; POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ARYL HALIDES; ARYL IODIDES; CATALYTIC PERFORMANCE; INITIAL ACTIVITY; MILD REACTION CONDITIONS; PHOSPHINE-FREE; POLYMER-SUPPORTED; RECYCLABILITY;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84903288607     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra03338h     Document Type: Article

References (86)

1. A. M. Sajith A. Muralidharan Tetrahedron Lett. 2012 53 1036 1041
2. A. M. Sajith A. Muralidharan Tetrahedron Lett. 2012 53 5206 5210
3. J. F. Hartwig Inorg. Chem. 2007 46 1936 1947
4. V. F. Slagt A. H. M. de Vries J. G. de Vries R. M. Kellogg Org. Process Res. Dev. 2010 14 30 47
5. P. Mondal S. Banerjee A. S. Roy T. K. Mandal S. M. Islam J. Mater. Chem. 2012 22 20434 20442
6. S. M. Islam P. Mondal A. S. Roy S. Mondal D. Hossain Tetrahedron Lett. 2010 51 2067 2070
7. E. Mizushima T. Hayashi M. Tanaka Green Chem. 2001 3 76 79
8. L. Ren N. Jiao Chem. Commun. 2014 50 3706 3709
9. H. Z. Jiang B. F. Shi Org. Biomol. Chem. 2014 12 2538 2542
10. B. C. G. Soderberg J. M. Wallace J. Tamariz Org. Lett. 2012 4 1339 1342
11. Y. Zhang J. Ji X. Zhang S. Lin Q. Pan L. Jia Org. Lett. 2014 16 2130 2133
12. T. M. Konrad J. A. Fuentes A. M. Z. Slawin M. L. Clarke Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9197 9200
13. D. B. G. Williams M. L. Shaw M. J. Green C. W. Holzapfel Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 560 563
14. T. O. Vieira M. J. Green H. Alper Org. Lett. 2006 8 6143 6145
15. W. Kim K. Park A. Park J. Choe S. Lee Org. Lett. 2013 15 1654 1657
16. T. Kippo K. Hamaoka I. Ryu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 632 635
17. K. Takahashi M. Yamashita K. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18746 18757
18. R. Giri J. K. Lam J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 686 693
19. S. H. Chikkali R. Bellini B. de Bruin J. I. van der Vlugt J. N. H. Reek J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6607 6616
20. I. Fleischer K. M. Dyballa R. Jennerjahn R. Jackstell R. Franke A. Spannenberg M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2949 2953
21. J. Ferguson F. Zeng H. Alper Org. Lett. 2012 14 5602 5605
22. N. Hasegawa V. Charra S. Inoue Y. Fukumoto N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8070 8073
23. X. F. Wu H. Neumann A. Spannenberg T. Schulz H. Jiao M. J. Beller J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14596 14602
24. S. M. Lu H. Alper J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14776 14784
25. W. Yuan X. Dong M. Shi P. McDowell G. Li Org. Lett. 2012 14 5582 5585
26. T. M. Gøgsig R. H. Taaning A. T. Lindhardt T. Skrydstrup Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 798 801
27. Y. Li D. Xue C. Wang Z. T. Liu J. Xiao Chem. Commun. 2012 1320 1322
28. H. Cao T. O. Vieira H. Alper Org. Lett. 2011 13 11 13
29. F. Zeng H. Alper Org. Lett. 2010 12 5567 5569
30. Modern Carbonylation Methods, ed., L. Kollár, Wiley-VCH, 2008
31. R. Grigg S. P. Mutton Tetrahedron 2010 66 5515 5548
32. A. Ogawa N. Sonoda Compr. Org. Funct. Group Transform. 1995 5 231
33. S. B. Bandgar B. P. Bandgar B. L. Korbad S. S. Sawant Tetrahedron Lett. 2007 48 1287 1290
34. W. Bauer K. Kuhlem Methoden Org. Chem. 1985 E5 832
35. G. C. Barrett and D. R. Hogg, RSC, London, 1981, vol. 6, p. 13
36. J. Voss and S. Patai, In the Chemistry of Acid Derivatives, Wiley, Chichester, 1979, p. 1021, suppl. B, pt 2
37. M. J. Janssen and S. Patai, In the Chemistry of Carboxylic Acids and Esters, Wiley, Chichester, 1969, p. 705
38. W. Yang D. G. Drueckhammer J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11004 11009
39. K. B. Wiberg J. Chem. Educ. 1996 73 1089 1095
40. M. W. Cronyn M. P. Chang R. A. Wall J. Am. Chem. Soc. 1955 77 3031 3034
41. J. Staunton K. J. Weissman Nat. Prod. Rep. 2001 18 380 416
42. L. Stryer, Biochemistry, Freeman, New York, 4th edn, 1995
43. T. C. Bruice and S. J. Benkovic, Bioorganic Mechanisms, ed., W. A. Benjamin, New York, 1966, vol. 1
44. W. Yang D. G. Drueckhammer J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11004 11009
45. J. S. Johnson D. A. Evans Acc. Chem. Res. 2000 33 325 335
46. P. J. May M. Bradley D. C. Harrowven D. Pallin Tetrahedron Lett. 2000 41 1627 1630
47. W. J. Xiao H. Alper J. Org. Chem. 1997 62 3422 3423
48. C. F. Li W. J. Xiao H. Alper J. Org. Chem. 2009 74 888 890
49. W. J. Xiao G. Vasapollo H. J. Alper Org. Chem. 1998 63 2609 2612
50. W. J. Xiao H. J. Alper J. Org. Chem. 1998 63 7939 7944
51. W. J. Xiao G. Vasapollo H. Alper J. Org. Chem. 1999 64 2080 2084
52. W. J. Xiao H. Alper J. Org. Chem. 1999 64 9646 9652
53. W. J. Xiao G. Vasapollo H. Alper J. Org. Chem. 2000 65 4138 4144
54. W. J. Xiao G. Vasapollo H. Alper J. Org. Chem. 2001 66 6229 6231
55. W. J. Xiao G. Vasapollo H. Alper J. Org. Chem. 2005 70 1802 1807
56. H. Cao W. J. Xiao H. Alper Adv. Synth. Catal. 2006 348 1807 1812
57. C. F. Li W. J. Xiao H. Alper J. Org. Chem. 2008 74 888 890
58. K. R. Gruenwald A. M. Kirillov M. Haukka J. Sanchiz A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2009 2109 2120
59. M. Singla M. Gupta P. Mathur M. S. Hundal Transition Met. Chem. 2008 33 175 182
60. U. Mandi M. Pramanik A. S. Roy N. Salam A. Bhaumik S. M. Islam RSC Adv. 2014 4 15431 15440
61. N. Salam P. Mondal J. Mondal A. S. Roy A. Bhaumik S. M. Islam RSC Adv. 2012 2 6464 6477
62. P. Mondal S. Banerjee A. S. Roy T. K. Mandal S. M. Islam J. Mater. Chem. 2012 22 20434 20442
63. A. S. Roy J. Mondal B. Banerjee P. Mondal A. Bhaumik S. M. Islam Appl. Catal., A 2014 469 320 327
64. S. M. Islam N. Salam P. Mondal A. S. Roy K. Ghosh K. Tuhina J. Mol. Catal. A: Chem. 2014 387 7 19
65. H. Cao L. McNamee H. Alper J. Org. Chem. 2008 73 3530 3534
66. Y. H. Hu J. Liu Z. X. Lu X. C. Luo H. Zhang Y. Lan A. W. Lei J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3153 3158
67. R. Nakaya H. Yorimitsu K. Oshima Chem. Lett. 2011 40 904 906
68. A. Mansour M. Portnoy J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 250 40 43
69. W. Hao J. Sha S. Sheng M. Cai Catal. Commun. 2008 10 257 260
70. M. Genelot V. Dufaud L. Djakovitch Tetrahedron 2011 67 976 981
71. M. Genelot N. Villandier A. Bendjeriou P. Jaithong L. Djakovitch V. Dufaudz Catal. Sci. Technol. 2012 2 1886 1893
72. M. Cai Y. Huang R. Hu C. Song J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 208 17 20
73. M. Cai Y. Huang R. Hu C. Song J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 212 151 154
74. M. Lagasi P. Moggi J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 182-183 61 72
75. M. Cai H. Zhao Y. Huang J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 238 41 45
76. M. Cai J. Zhou H. Zhao C. Song React. Funct. Polym. 2002 50 191 195
77. A. I. Vogel, Text Book of Practical Organic Chemistry (Quantitative Analysis), Longman, London, 5th edn, 1989
78. G. G. Mohamed M. M. Omar A. H. H. Hindy Spectrochim. Acta, Part A 2005 62 1140 1150
79. J. R. Durig R. Layton D. W. Sink B. R. Mitchell Spectrochim. Acta 1965 21 1367 1378
80. R. Mani V. Mahadevan M. Srinivasan Br. Polym. J. 1990 22 177 184
81. A. B. P. Lever, Inorganic Electronic Spectroscopy, Elsevier SciencePublication, New York, 2nd edn, 1986
82. E. Bermejo R. Carballo A. Castineirs R. Dominguez A. E. Liberta C. M. Mossmer M. M. Salberg D. X. West Eur. J. Inorg. Chem. 1999 965 973
83. R. E. Rulke V. E. Kaasjager P. Wehman C. J. Elsevier P. W. N. M. van Leeuwen K. Vrieze Organometallics 1996 15 3022 3031
84. Y. Lin A. Yamamoto Organometallics 1998 17 3466 3478
85. F. Christopher J. Barnard Organometallics 2008 27 5402 5422
86. A. Brennfuhrer H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4114 4143