Straightforward access to water-soluble unsymmetrical sulfoxanthene dyes: Application to the preparation of far-red fluorescent dyes with large stokes' shifts

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 27, 2014, Pages 8330-8337

  Chevalier, Arnaud ^a   Renard, Pierre Yves ^a   Romieu, Anthony ^b,c  

^a NORMANDIE UNIVERSITÉ   (France)

^b UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

^c INSTITUT UNIVERSITAIRE DE FRANCE   (France)

Author keywords

far red dyes; fluorescent probes; rhodamines; rhodols; Stokes' shift

Indexed keywords

CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOSENSING APPLICATIONS; EFFICIENT SYNTHESIS; FLUORESCENT PROBES; RHODAMINES; RHODOLS; SPECTRAL PROPERTIES; STOKES' SHIFT; SYNTHETIC METHODOLOGY;

STEEL BEAMS AND GIRDERS;

EID: 84903182489     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201402306     Document Type: Article

References (91)

1. V. Ntziachristos, Annu. Rev. Biomed. Eng. 2006, 8, 1-33.
2. J. V. Frangioni, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 626-634
3. S. A. Hilderbrand, R. Weissleder, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 71-79.
4. J. O. Escobedo, O. Rusin, S. Lim, R. M. Strongin, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 64-70
5. D. D. Nolting, J. C. Gore, W. Pham, Curr. Org. Synth. 2011, 8, 521-534
6. V. J. Pansare, S. Hejazi, W. J. Faenza, R. K. Prud-homme, Chem. Mater. 2012, 24, 812-827
7. M. Ptaszek, Prog. Mol. Biol. Transl. Sci. 2013, 113, 59-108
8. K. Umezawa, D. Citterio, K. Suzuki, Anal. Sci. 2014, 30, 327-349.
9. B. Ballou, L. A. Ernst, A. S. Waggoner, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 795-805.
10. S.-L. Niu, C. Massif, G. Ulrich, P.-Y. Renard, A. Romieu, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2012, 18, 7229-7242
11. N. Jiang, J. Fan, T. Liu, J. Cao, B. Qiao, J. Wang, P. Gao, X. Peng, Chem. Commun. 2013, 49, 10620-10622
12. T. Uppal, N. V. S. D. K. Bhupathiraju, M. G. H. Vicente, Tetrahedron 2013, 69, 4687-4693
13. D. Wu, D. F. O'Shea, Org. Lett. 2013, 15, 3392-3395
14. S. K. Yang, X. Shi, S. Park, T. Ha, S. C. Zimmerman, Nat. Chem. 2013, 5, 692-697
15. X. Zhang, Y. Xiao, J. Qi, J. Qu, B. Kim, X. Yue, K. D. Belfield, J. Org. Chem. 2013, 78, 9153-9160
16. D. Collado, Y. Vida, F. Najera, E. Perez-Inestrosa, RSC Adv. 2014, 4, 2306-2309
17. A. Poirel, P. Retailleau, A. De Nicola, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2014, 20, 1252-1257
18. Y. Ni, L. Zeng, N.-Y. Kang, K.-W. Huang, L. Wang, Z. Zeng, Y.-T. Chang, J. Wu, Chem. Eur. J. 2014, 20, 2301-2310.
19. J. Liu, Z. Diwu, W.-Y. Leung, Y. Lu, B. Patch, R. P. Haugland, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4355-4359
20. E. David, J. Lejeune, S. Pellet-Rostaing, J. Schulz, M. Lemaire, J. Chauvin, A. Deronzier, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1860-1864
21. X. Xiong, F. Song, G. Chen, W. Sun, J. Wang, P. Gao, Y. Zhang, B. Qiao, W. Li, S. Sun, J. Fan, X. Peng, Chem. Eur. J. 2013, 19, 6538-6545
22. S. Kamino, M. Murakami, M. Tanioka, Y. Shirasaki, K. Watanabe, J. Horigome, Y. Ooyama, S. Enomoto, Org. Lett. 2014, 16, 258-261.
23. X. Chen, M. Sun, H. Ma, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 477-489
24. W. Shi, H. Ma, Chem. Commun. 2012, 48, 8732-8744 and ref. [8].
25. M. Beija, C. A. M. Afonso, J. M. G. Martinho, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2410-2433
26. X. Chen, T. Pradhan, F. Wang, J. S. Kim, J. Yoon, Chem. Rev. 2012, 112, 1910-1956
27. J. B. Grimm, L. M. Heckman, L. D. Lavis, Prog. Mol. Biol. Transl. Sci. 2013, 113, 1-34
28. X. Li, X. Gao, W. Shi, H. Ma, Chem. Rev. 2014, 114, 590-659.
29. Y.-Q. Sun, J. Liu, X. Lv, Y. Liu, Y. Zhao, W. Guo, Angew. Chem. 2012, 124, 7752-7754
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7634-7636.
31. K. Kolmakov, V. N. Belov, C. A. Wurm, B. Harke, M. Leutenegger, C. Eggeling, S. W. Hell, Eur. J. Org. Chem. 2010, 3593-3610
32. J. B. Grimm, A. J. Sung, W. R. Legant, P. Hulamm, S. M. Matlosz, E. Betzig, L. D. Lavis, ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1303-1310
33. M. V. Sednev, C. A. Wurm, V. N. Belov, S. W. Hell, Bioconjugate Chem. 2013, 24, 690-700
34. T. Pastierik, P. Šebej, J. Medalová, P. Štacko, P. Klán, J. Org. Chem. 2014, DOI
35. T. Egawa, K. Hanaoka, Y. Koide, S. Ujita, N. Takahashi, Y. Ikegaya, N. Matsuki, T. Terai, T. Ueno, T. Komatsu, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14157-14159
36. Y. Koide, Y. Urano, K. Hanaoka, T. Terai, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5680-5682
37. Y. Koide, Y. Urano, K. Hanaoka, T. Terai, T. Nagano, ACS Chem. Biol. 2011, 6, 600-608
38. T. E. McCann, N. Kosaka, Y. Koide, M. Mitsunaga, P. L. Choyke, T. Nagano, Y. Urano, H. Kobayashi, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2531-2538
39. Y. Koide, Y. Urano, K. Hanaoka, W. Piao, M. Kusakabe, N. Saito, T. Terai, T. Okabe, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5029-5031
40. Y. Kushida, K. Hanaoka, T. Komatsu, T. Terai, T. Ueno, K. Yoshida, M. Uchiyama, T. Nagano, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3908-3911
41. T. Wang, Q.-J. Zhao, H.-G. Hu, S.-C. Yu, X. Liu, L. Liu, Q.-Y. Wu, Chem. Commun. 2012, 48, 8781-8783.
42. Y. Koide, M. Kawaguchi, Y. Urano, K. Hanaoka, T. Komatsu, M. Abo, T. Terai, T. Nagano, Chem. Commun. 2012, 48, 3091-3093.
43. L. Yuan, W. Lin, Y. Yang, H. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1200-1211
44. L. Yuan, W. Lin, H. Chen, Biomaterials 2013, 34, 9566-9571
45. T. Chen, Y. Lai, S. Huang, Bull. Korean Chem. Soc. 2013, 34, 2937-2941.
46. J. Liu, Y.-Q. Sun, P. Wang, J. Zhang, W. Guo, Analyst 2013, 138, 2654-2660
47. H. Lv, X.-F. Yang, Y. Zhong, Y. Guo, Z. Li, H. Li, Anal. Chem. 2014, 86, 1800-1807.
48. V. P. Boyarskiy, V. N. Belov, R. Medda, B. Hein, M. Bossi, S. W. Hell, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1784-1792
49. K. Kolmakov, V. N. Belov, J. Bierwagen, C. Ringemann, V. Mueller, C. Eggeling, S. W. Hell, Chem. Eur. J. 2010, 16, 158-166
50. A. Romieu, D. Tavernier-Lohr, S. Pellet-Rostaing, M. Lemaire, P.-Y. Renard, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3304-3308
51. K. Kolmakov, C. A. Wurm, R. Hennig, E. Rapp, S. Jakobs, V. N. Belov, S. W. Hell, Chem. Eur. J. 2012, 18, 12986-12998
52. K. Kolmakov, C. A. Wurm, D. N. H. Meineke, F. Goettfert, V. P. Boyarskiy, V. N. Belov, S. W. Hell, Chem. Eur. J. 2014, 20, 146-157.
53. J. Chan, S. C. Dodani, C. J. Chang, Nat. Chem. 2012, 4, 973-984.
54. R. Bandichhor, A. D. Petrescu, A. Vespa, A. B. Kier, F. Schroeder, K. Burgess, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 1219-1225
55. L. Wu, K. Burgess, J. Org. Chem. 2008, 73, 8711-8718
56. B. D. Calitree, M. R. Detty, Synlett 2010, 89-92
57. W. Lin, L. Long, W. Tan, B. Chen, L. Yuan, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3914-3917.
58. Y.-H. Ahn, J.-S. Lee, Y.-T. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4510-4511
59. G. A. Kraus, T. Guney, A. Kempema, J. M. Hyman, B. Parvin, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1549-1551.
60. Y.-H. Ahn, J.-S. Lee, Y.-T. Chang, J. Comb. Chem. 2008, 10, 376-380
61. C.-N. Im, N.-Y. Kang, H.-H. Ha, X. Bi, J. J. Lee, S.-J. Park, S. Y. Lee, M. Vendrell, Y. K. Kim, J.-S. Lee, J. Li, Y.-H. Ahn, B. Feng, H.-H. Ng, S.-W. Yun, Y.-T. Chang, Angew. Chem. 2010, 122, 7659-7662
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7497-7500
63. Y. K. Kim, H.-H. Ha, J.-S. Lee, X. Bi, Y.-H. Ahn, S. Hajar, J.-J. Lee, Y.-T. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 576-579
64. J. Li, H.-H. Ha, L. Guo, D. Coomber, Y.-T. Chang, Chem. Commun. 2010, 46, 2932-2934
65. Y. K. Kim, J.-S. Lee, X. Bi, H.-H. Ha, S. H. Ng, Y.-h. Ahn, J.-J. Lee, B. K. Wagner, P. A. Clemons, Y.-T. Chang, Angew. Chem. 2011, 123, 2813-2815
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2761-2763
67. J.-S. Lee, Y. K. Kim, H. J. Kim, S. Hajar, Y. L. Tan, N.-Y. Kang, S. H. Ng, C. N. Yoon, Y.-T. Chang, PLoS One 2012, 7, e 32096.
68. J. E. Whitaker, R. P. Haugland, F. G. Prendergast, Anal. Biochem. 1991, 194, 330-344.
69. S. A. Hilderbrand, R. Weissleder, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4383-4385.
70. J. A. Titus, R. Haugland, S. O. Sharrow, D. M. Segal, J. Immunol. Methods 1982, 50, 193-204.
71. A. Chevalier, C. Massif, P.-Y. Renard, A. Romieu, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1686-1699.
72. J. E. T. Corrie, C. T. Davis, J. F. Eccleston, Bioconjugate Chem. 2001, 12, 186-194.
73. K. H. Nagachandra, J. R. Mannekutla, S. M. Amarayya, S. R. Inamdar, Eur. J. Chem. 2012, 3, 163-171.
74. J. Pauli, M. Grabolle, R. Brehm, M. Spieles, F. M. Hamann, M. Wenzel, I. Hilger, U. Resch-Genger, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1298-1308.
75. B. C. Dickinson, C. Huynh, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5906-5915.
76. T. Peng, D. Yang, Org. Lett. 2010, 12, 496-499
77. J. B. Grimm, L. D. Lavis, Org. Lett. 2011, 13, 6354-6357.
78. Z. Chu, D. Wang, C. Zhang, F. Wang, H. Wu, Z. Lv, S. Hou, X. Fan, D. Zou, Synth. Met. 2012, 162, 614-620
79. A. Palmeira, M. H. Vasconcelos, A. Paiva, M. X. Fernandes, M. Pinto, E. Sousa, Biochem. Pharmacol. 2012, 83, 57-68.
80. B. Valeur, M. N. Berberan-Santos, Molecular Fluorescence: Principles and Applications, 2 nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2012.
81. J. Fan, M. Hu, P. Zhan, X. Peng, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 29-43.
82. S. Nizamov, K. I. Willig, M. V. Sednev, V. N. Belov, S. W. Hell, Chem. Eur. J. 2012, 18, 16339-16348
83. H. Schill, S. Nizamov, F. Bottanelli, J. Bierwagen, V. N. Belov, S. W. Hell, Chem. Eur. J. 2013, 19, 16556-16565.
84. J. Chen, W. Liu, B. Zhou, G. Niu, H. Zhang, J. Wu, Y. Wang, W. Ju, P. Wang, J. Org. Chem. 2013, 78, 6121-6130.
85. Z. Tian, B. Tian, J. Zhang, Dyes Pigm. 2013, 99, 1132-1136.
86. During the course of our work, NIR fluorescent coumarin-fused BODIPY dyes with large Stokes' shift (up to 144 nm) have been published; see:, A. Y. Bochkov, I. O. Akchurin, O. A. Dyachenko, V. F. Traven, Chem. Commun. 2013, 49, 11653-11655.
87. A. Chevalier, C. Mercier, L. Saurel, S. Orenga, P.-Y. Renard, A. Romieu, Chem. Commun. 2013, 49, 8815-8817
88. W. Piao, S. Tsuda, Y. Tanaka, S. Maeda, F. Liu, S. Takahashi, Y. Kushida, T. Komatsu, T. Ueno, T. Terai, T. Nakazawa, M. Uchiyama, K. Morokuma, T. Nagano, K. Hanaoka, Angew. Chem. 2013, 125, 13266-13270
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13028-13032.
90. A. M. Brouwer, Pure Appl. Chem. 2011, 83, 2213-2228.
91. R. B. Mujumdar, L. A. Ernst, S. R. Mujumdar, C. J. Lewis, A. S. Waggoner, Bioconjugate Chem. 1993, 4, 105-111.