Coumarin- and rhodamine-fused deep red fluorescent dyes: Synthesis, photophysical properties, and bioimaging in vitro

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 12, 2013, Pages 6121-6130

  Chen, Jianhong ^a,b   Liu, Weimin ^a   Zhou, Bingjiang ^a,b   Niu, Guangle ^a,b   Zhang, Hongyan ^a   Wu, Jiasheng ^a   Wang, Ying ^a   Ju, Weigang ^a   Wang, Pengfei ^a  

^a TECHNICAL INSTITUTE OF PHYSICS AND CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATE STRUCTURES; DESIGN STRATEGIES; EMISSION WAVELENGTH; FLUORESCENCE SENSORS; LOW CYTOTOXICITIES; MOLECULAR SKELETON; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; RATIOMETRIC SENSORS;

FLUORESCENCE; MITOCHONDRIA; SENSORS;

FLUOROPHORES;

COUMARIN; FLUORESCENT DYE; RED FLUORESCENT DYE; RHODAMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYTOTOXICITY; ESTERIFICATION; FLUORESCENCE IMAGING; IN VITRO STUDY; MITOCHONDRION; PHYSICAL PARAMETERS; SENSOR; SYNTHESIS;

EID: 84879376697     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400783x     Document Type: Article

References (46)

1. Yuan, L.; Lin, W.; Zheng, K.; He, L.; Huang, W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 622
2. Schäferling, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3532
3. Chan, J.; Dodani, S. C.; Chang, C. J. Nat. Chem. 2012, 4, 973
4. Zheng, H.; Zhan, X.-Q.; Bian, Q.-N.; Zhang, X.-J. Chem. Commun. 2013, 49, 429
5. Sun, Y.-Q.; Liu, J.; Lv, X.; Liu, Y.; Zhao, Y.; Guo, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7634
6. Chen, X.; Pradhan, T.; Wang, F.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Rev. 2012, 112, 1910
7. Summerhayes, I. C.; Lampidis, T. J.; Bernal, S. D.; Nadakavukaren, J. J.; Nadakavukaren, K. K.; Shepherd, E. L.; Chen, L. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 5292
8. Darzynkiewicz, Z.; Staianocoico, L.; Melamed, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 2383
9. Johnson, L. V.; Walsh, M. L.; Chen, L. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 990
10. Shi, W.; Ma, H. Chem. Commun. 2012, 48, 8732
11. Kim, H. N.; Ren, W. X.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3210
12. Fan, J.; Hu, M.; Zhan, P.; Peng, X. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 29
13. Yuan, L.; Lin, W.; Yang, Y.; Chen, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1200
14. Kolmakov, K.; Belov, V. N.; Bierwagen, J.; Ringemann, C.; Müller, V.; Eggeling, C.; Hell, S. W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 158
15. Weissleder, R.; Ntziachristos, V. Nat. Med. 2003, 9, 123
16. Qian, G.; Wang, Z. Y. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1006
17. Karton-Lifshin, N.; Albertazzi, L.; Bendikov, M.; Baran, P. S.; Shabat, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20412
18. Koide, Y.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Piao, W.; Kusakabe, M.; Saito, N.; Terai, T.; Okabe, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5029
19. Koide, Y.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5680
20. Glancy, B.; Balaban, R. S. Biochemistry 2012, 51, 2959
21. Lee, S.; Chen, X. ChemBioChem 2011, 12, 2120
22. Abeliovich, A. Nature 2010, 463, 744
23. Wallace, D. C. Nat. Rev. Cancer 2012, 12, 685
24. Manji, H.; Kato, T.; Di Prospero, N. A.; Ness, S.; Beal, M. F.; Krams, M.; Chen, G. Nat. Rev. Neurosci. 2012, 13, 293
25. Goldberg, J. A.; Guzman, J. N.; Estep, C. M.; Ilijic, E.; Kondapalli, J.; Sanchez-Padilla, J.; Surmeier, D. J. Nat. Neurosci. 2012, 15, 1414
26. Zhou, R.; Yazdi, A. S.; Menu, P.; Tschopp, J. Nature 2011, 469, 221
27. Blanco, F. J.; Rego, I.; Ruiz-Romero, C. Nat. Rev. Rheumatol. 2011, 7, 161
28. Hoye, A. T.; Davoren, J. E.; Wipf, P.; Fink, M. P.; Kagan, V. E. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 87
29. Murphy, M. P.; Smith, R. A. J. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2007, 47, 629
30. Li, L.; Ge, J.; Wu, H.; Xu, Q.-H.; Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12157
31. Qian, F.; Zhang, C.; Zhang, Y.; He, W.; Gao, X.; Hu, P.; Guo, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1460
32. Kim, Y. K.; Ha, H.-H.; Lee, J.-S.; Bi, X.; Ahn, Y.-H.; Hajar, S.; Lee, J.-J.; Chang, Y.-T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 576
33. Zhan, X.-Q.; Qian, Z.-H.; Zheng, H.; Su, B.-Y.; Lan, Z.; Xu, J.-G. Chem. Commun. 2008, 44, 1859
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
35. Sommer, J. R.; Shelton, A. H.; Parthasarathy, A.; Ghiviriga, I.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. Chem. Mater. 2011, 23, 5296
36. Knight, T. E.; Goldstein, A. P.; Brennaman, M. K.; Cardolaccia, T.; Pandya, A.; DeSimone, J. M.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 64
37. Fenwick, O.; Sprafke, J. K.; Binas, J.; Kondratuk, D. V.; Di Stasio, F.; Anderson, H. L.; Cacialli, F. Nano Lett. 2011, 11, 2451
38. Arden-Jacob, J.; Frantzeskos, J.; Kemnitzer, N. U.; Zilles, A.; Drexhage, K. H. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 2271
39. Magde, D.; Brannon, J. H.; Cremers, T. L.; Olmsted, J. J. Phys. Chem. 1979, 83, 696
40. Leung, C. W. T.; Hong, Y.; Chen, S.; Zhao, E.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 135, 62
41. Yu, H.; Xiao, Y.; Guo, H.; Qian, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3179
42. Lin, W.; Yuan, L.; Cao, Z.; Feng, Y.; Song, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 375
43. Chen, Y.-S.; Kuo, P.-Y.; Shie, T.-L.; Yang, D.-Y. Tetrahedron 2006, 62, 9410
44. Boyarskiy, V. P.; Belov, V. N.; Medda, R.; Hein, B.; Bossi, M.; Hell, S. W. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1784
45. Drexhage, K.-H.; Arden-Jacob, J.; Kemnitzer, N. Amidopyrylium fluorescence dyes. US 6737280, May 18, 2004.
46. Kojima, H.; Hirotani, M.; Nakatsubo, N.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Hirata, Y.; Nagano, T. Anal. Chem. 2001, 73, 1967