Multiresponsive polymer hydrogels by orthogonal supramolecular chain cross-linking

Macromolecules

Volumn 47, Issue 12, 2014, Pages 4028-4036

  Hackelbusch, Sebastian ^a   Rossow, Torsten ^a   Becker, Hendrik ^a   Seiffert, Sebastian ^a,b  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b HAHN MEITNER INSTITUT   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGELS; HYDROGEN BONDS;

EXTERNAL STIMULATION; METAL COMPLEXATION; MULTI-RESPONSIVE; NONCOVALENT BOND; POLYMER HYDROGELS; RESPONSIVE GELS; SUPRAMOLECULAR CHAINS; SUPRAMOLECULAR HYDROGELS;

CROSSLINKING;

EID: 84903182129     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma5008573     Document Type: Article

References (85)

1. Lange, R. F. M.; Van Gurp, M.; Meijer, E. W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 3657-3670
2. Aida, T.; Meijer, E. W.; Stupp, S. I. Science 2012, 335, 813-817
3. Steed, J. W. Chem. Commun. 2011, 47, 1379-1383
4. Noro, A.; Hayashi, M.; Matsushita, Y. Soft Matter 2012, 8, 6416-6429
5. Binder, W. H.; Zirbs, R. Adv. Polym. Sci. 2007, 207, 1-78
6. Yu, X.; Samanta, B.; Xu, H.; Arumugam, P.; Ofir, Y.; Jordan, B. J.; Rotello, V. M. Small 2009, 5, 86-89
7. Boyd, A. S. F.; Carroll, J. B.; Cooke, G.; Garety, J. F.; Jordan, B. J.; Mabruk, S.; Rosair, G.; Rotello, V. M. Chem. Commun. 2005, 2468-2470
8. Yamauchi, K.; Lizotte, J. R.; Long, T. E. Macromolecules 2003, 36, 1083-1088
9. Elkins, C. L.; Park, T.; McKee, M. G.; Long, T. E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 4618-4631
10. McKee, M. G.; Elkins, C. L.; Park, T.; Long, T. E. Macromolecules 2005, 38, 6015-6023
11. Rieth, L. R.; Eaton, R. F.; Coates, G. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2153-2156
12. Park, T.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11582-11590
13. Park, T.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14236-14237
14. Park, T.; Zimmerman, S. C.; Nakashima, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6520-6521
15. Whittell, G. R.; Hager, M. D.; Schubert, U. S.; Manners, I. Nat. Mater. 2011, 10, 176-188
16. Schubert, U. S.; Eschbaumer, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2892-2926
17. Yount, W. C.; Loveless, D. M.; Craig, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14488-14496
18. Loveless, D. M.; Jeon, S. L.; Craig, S. L. Macromolecules 2005, 38, 10171-10177
19. Yount, W. C.; Loveless, D. M.; Craig, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2746-2748
20. Tuncaboylu, D. C.; Sari, M.; Oppermann, W.; Okay, O. Macromolecules 2011, 44, 4997-5005
21. Shao, H.; Parquette, J. R. Chem. Commun. 2010, 46, 4285-4287
22. Burattini, S.; Colquhoun, H. M.; Fox, J. D.; Friedmann, D.; Greenland, B. W.; Harris, P. J. F.; Hayes, W.; Mackay, M. E.; Rowan, S. J. Chem. Commun. 2009, 6717-6719
23. Burattini, S.; Greenland, B. W.; Merino, D. H.; Weng, W.; Seppala, J.; Colquhoun, H. M.; Hayes, W.; Mackay, M. E.; Hamley, I. W.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12051-12058
24. Grassi, G.; Farra, R.; Caliceti, P.; Guarnieri, G.; Salmaso, S.; Carenza, M.; Grassi, M. Am. J. Drug Delivery 2005, 3, 239-251
25. Lemmers, M.; Sprakel, J.; Voets, I. K.; van der Gucht, J.; Cohen Stuart, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 708-711
26. Rossow, T.; Hackelbusch, S.; van Assenbergh, P.; Seiffert, S. Polym. Chem. 2013, 4, 2515-2527
27. Asoh, T.-A.; Yoshitake, H.; Takano, Y.; Kikuchi, A. Macromol. Chem. Phys. 2013, 214, 2534-2539
28. Zhang, Y.; Zhang, W.; Li, J.; Dang, J.; Wei, T. Mater. Lett. 2012, 82, 227-229
29. Cordier, P.; Tournilhac, F.; Soulie-Ziakovic, C.; Leibler, L. Nature 2008, 451, 977-980
30. Murphy, E. B.; Wudl, F. Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 223-251
31. Li, J.; Viveros, J. A.; Wrue, M. H.; Anthamatten, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2851-2855
32. Qiu, Y.; Park, K. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 53, 321-339
33. Dankers, P. Y. W.; Meijer, E. W. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 2047-2073
34. Nair, K. P.; Breedveld, V.; Weck, M. Macromolecules 2011, 44, 3346-3357
35. Appel, E. A.; del Barrio, J.; Loh, X. J.; Scherman, O. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6195-6214
36. Lee, K. Y.; Mooney, D. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1869-1880
37. Raz, N.; Li, J. K.; Fiddes, L. K.; Tumarkin, E.; Walker, G. C.; Kumacheva, E. Macromolecules 2010, 43, 7277-7281
38. George, M.; Abraham, T. E. J. Controlled Release 2006, 114, 1-14
39. Smidsrød, O. Trends Biotechnol. 1990, 8, 71-78
40. Zhang, H.; Tumarkin, E.; Peerani, R.; Nie, Z.; Sullan, R. M. A.; Walker, G. C.; Kumacheva, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12205-12210
41. Ishida, K.; Kuroda, R.; Miwa, M.; Tabata, Y.; Hokugo, A.; Kawamoto, T.; Sasaki, K.; Doita, M.; Kurosaka, M. Tissue Eng. 2007, 13, 1103-1112
42. Boucard, N.; Viton, C.; Agay, D.; Mari, E.; Roger, T.; Chancerelle, Y.; Domard, A. Biomaterials 2007, 28, 3478-3488
43. Dornish, M.; Kaplan, D.; Skaugrud, Ø. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2001, 944, 388-397
44. Lewen, G.; Lindsay, S.; Tao, N.; Weidlich, T.; Graham, R.; Rupprecht, A. Biopolymers 1986, 25, 765-770
45. Patel, P.; Stripp, A.; Fry, J. Int. J. Food Sci. Technol. 1988, 23, 57-63
46. Knop, K.; Hoogenboom, R.; Fischer, D.; Schubert, U. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6288-6308
47. Montheard, J.-P.; Chatzopoulos, M.; Chappard, D. J. Macromol. Sci., Part C: Polym. Rev. 1992, 32, 1-34
48. Calderón, M.; Quadir, M. A.; Sharma, S. K.; Haag, R. Adv. Mater. 2010, 22, 190-218
49. Dankers, P. Y. W.; Hermans, T. M.; Baughman, T. W.; Kamikawa, Y.; Kieltyka, R. E.; Bastings, M. M. C.; Janssen, H. M.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Larsen, A.; van Luyn, M. J. A.; Bosman, A. W.; Popa, E. R.; Fytas, G.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 2012, 24, 2703-2709
50. van Gemert, G. M. L.; Peeters, J. W.; Söntjens, S. H. M.; Janssen, H. M.; Bosman, A. W. Macromol. Chem. Phys. 2012, 213, 234-242
51. Kieltyka, R. E.; Pape, A. C. H.; Albertazzi, L.; Nakano, Y.; Bastings, M. M. C.; Voets, I. K.; Dankers, P. Y. W.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11159-11164
52. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 1998, 98, 1875-1918
53. Liu, S.; Ruspic, C.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15959-15967
54. Biedermann, F.; Scherman, O. A. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 2842-2849
55. Weinhart, M.; Grunwald, I.; Wyszogrodzka, M.; Gaetjen, L.; Hartwig, A.; Haag, R. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1992-2000
56. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047
57. Gervais, M.; Brocas, A.-L.; Cendejas, G.; Deffieux, A.; Carlotti, S. Macromolecules 2010, 43, 1778-1784
58. Arambula, J. F.; Ramisetty, S. R.; Baranger, A. M.; Zimmerman, S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 16068-16073
59. Félix, O.; Crego-Calama, M.; Luyten, I.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 1463-1474
60. Schubert, U. S.; Eschbaumer, C.; Hien, O.; Andres, P. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4705-4707
61. Dommerholt, J.; Schmidt, S.; Temming, R.; Hendriks, L. J. A.; Rutjes, F. P. J. T.; van Hest, J. C. M.; Lefeber, D. J.; Friedl, P.; van Delft, F. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9422-9425
62. Steinhilber, D.; Rossow, T.; Wedepohl, S.; Paulus, F.; Seiffert, S.; Haag, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13538-13543
63. Lohmeijer, B. G. G.; Schubert, U. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 1413-1427
64. Shunmugam, R.; Gabriel, G. J.; Aamer, K. A.; Tew, G. N. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 784-793
65. Rossow, T.; Bayer, S.; Albrecht, R.; Tzschucke, C. C.; Seiffert, S. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 1401-1407
66. Bellamy, L. J. Advances in Infrared Group Frequencies; Methuen: London, 1968.
67. Choi, I. S.; Li, X.; Simanek, E. E.; Akaba, R.; Whitesides, G. M. Chem. Mater. 1999, 11, 684-690
68. Kimizuka, N.; Kawasaki, T.; Hirata, K.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4094-4104
69. Chen, W.-C.; Wu, S.-Y.; Liu, H.-P.; Chang, C.-H.; Chen, H.-Y.; Chen, H.-Y.; Tsai, C.-H.; Chang, Y.-C.; Tsai, F.-J.; Man, K.-M.; Liu, P.-L.; Lin, F.-Y.; Shen, J.-L.; Lin, W.-Y.; Chen, Y.-H. J. Clin. Lab. Anal. 2010, 24, 92-99
70. Schmatloch, S.; van den Berg, A. M. J.; Fijten, M. W. M.; Schubert, U. S. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 321-325
71. Meier, M. A. R.; Schubert, U. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 2964-2973
72. James, H. M.; Guth, E. J. Chem. Phys. 1943, 11, 455-481
73. James, H. M.; Guth, E. J. Chem. Phys. 1947, 15, 669-683
74. Tang, M. Y.; Mark, J. E. Macromolecules 1984, 17, 2616-2619
75. Falender, J. R.; Yeh, G. S. Y.; Mark, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7353-7356
76. Falender, J. R.; Yeh, G. S. Y.; Mark, J. E. Macromolecules 1979, 12, 1207-1209
77. Mark, J. E.; Tang, M. Y. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1984, 22, 1849-1855
78. Seiffert, S.; Sprakel, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 909-930
79. Chambon, F.; Winter, H. H. Polym. Bull. (Berlin) 1985, 13, 499-503
80. Casey, J. R.; Grinstein, S.; Orlowski, J. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2010, 11, 50-61
81. Lampe, K. J.; Bjugstad, K. B.; Mahoney, M. J. Tissue Eng., Part A 2010, 16, 1857-1866
82. Khetan, S.; Guvendiren, M.; Legant, W. R.; Cohen, D. M.; Chen, C. S.; Burdick, J. A. Nat. Mater. 2013, 12, 458-465
83. Raeber, G. P.; Lutolf, M. P.; Hubbell, J. A. Biophys. J. 2005, 89, 1374-1388
84. Fitton, A. O.; Hill, J.; Jane, D. E.; Millar, R. Synthesis 1987, 1987, 1140-1142
85. Rossow, T.; Seiffert, S. Polym. Chem. 2014, 5, 3018-3029