Carbon-hydrogen activation of cycloalkanes by cyclopentadienylcarbonylrhodium-A lifetime enigma

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 24, 2014, Pages 8614-8625

  Pitts, Amanda L ^a   Wriglesworth, Alisdair ^b   Sun, Xue Zhong ^b   Calladine, James A ^b   Zarić, Snežana D ^c,d   George, Michael W ^b   Hall, Michael B ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

^c TEXAS A AND M UNIVERSITY AT QATAR   (Qatar)

^d UNIVERSITY OF BELGRADE   (Serbia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; CYCLOHEXANE; REACTION INTERMEDIATES; RHODIUM;

ACCURATE PREDICTION; CARBON-HYDROGEN BOND; COUPLED-CLUSTER THEORY; DENSITY FUNCTIONALS; INDIVIDUAL STRENGTH; OXIDATIVE ADDITIONS; REACTION MECHANISM; TIME RESOLVED INFRARED SPECTROSCOPY;

RHODIUM COMPOUNDS;

CARBON; CARBONYL DERIVATIVE; CYCLOALKANE DERIVATIVE; CYCLOHEPTANE DERIVATIVE; CYCLOHEXANE DERIVATIVE; CYCLOOCTANE DERIVATIVE; CYCLOPENTADIENE DERIVATIVE; RHODIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; COMPLEX FORMATION; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR STABILITY; REACTION ANALYSIS;

EID: 84902687617     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5014773     Document Type: Article

References (66)

1. Janowicz, A. H.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 352
2. Hoyano, J. K.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3723
3. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437-2450
4. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391
5. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
6. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
7. Castro-Rodriguez, I.; Nakai, H.; Gantzel, P.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15734
8. Pike, S. D.; Thompson, A. L.; Algarra, A. G.; Apperley, D. C.; Macgregor, S. A.; Weller, A. S. Science 2012, 337, 1648
9. Geftakis, S.; Ball, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9953
10. Ball, G. E.; Brookes, C. M.; Cowan, A. J.; Darwish, T. A.; George, M. W.; Kawanami, H. K.; Portius, P.; Rourke, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6927
11. Lawes, D. J.; Darwish, T. A.; Clark, T.; Harper, J. B.; Ball, G. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4486
12. Calladine, J. A.; Torres, O.; Anstey, M.; Ball, G. E.; Bergman, R. G.; Curley, J.; Duckett, S. B.; George, M. W.; Gilson, A. I.; Lawes, D. J.; Perutz, R. N.; Sun, X.-Z.; Vollhardt, K. P. C. Chem. Sci. 2010, 1, 622
13. Bernskoetter, W. H.; Schauer, C. K.; Goldberg, K. I.; Brookhart, M. Science 2009, 326, 553
14. Young, R. D.; Lawes, D. J.; Hill, A. F.; Ball, G. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8294
15. Duckett, S. B.; George, M. W.; Jina, O. S.; Matthews, S. L.; Perutz, R. N.; Sun, X. Z.; Vuong, K. Q. Chem. Commun. 2009, 1401
16. Calladine, J. A.; Duckett, S. B.; George, M. W.; Matthews, S. L.; Perutz, R. N.; Torres, O.; Khuong, Q. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2303
17. Creaven, B. S.; George, M. W.; Ginzburg, A. G.; Hughes, C.; Kelly, J. M.; Long, C.; McGrath, I. M.; Pryce, M. T. Organometallics 1993, 12, 3127
18. Calladine, J. A.; Vuong, K. Q.; Sun, X. Z.; George, M. W. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 1667
19. Hermann, H.; Grevels, F. W.; Henne, A.; Schaffner, K. J. Phys. Chem. 1982, 86, 5151
20. Church, S. P.; Grevels, F. W.; Hermann, H.; Schaffner, K. Inorg. Chem. 1985, 24, 418
21. Childs, G. I.; Grills, D. C.; Sun, X. Z.; George, M. W. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 443
22. George, M. W.; Turner, J. J. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 201
23. Schoonover, J. R.; Strouse, G. F. Chem. Rev. 1998, 98, 1335
24. Schultz, R. H.; Bengali, A. A.; Tauber, M. J.; Weiller, B. H.; Wasserman, E. P.; Kyle, K. R.; Moore, C. B.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7369
25. McNamara, B. K.; Yeston, J. S.; Bergman, R. G.; Moore, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6437
26. George, M. W.; Hall, M. B.; Jina, O. S.; Portius, P.; Sun, X.-Z.; Towrie, M.; Wu, H.; Yang, X.; Zaric, S. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20178
27. George, M. W.; Hall, M. B.; Portius, P.; Renz, A. L.; Sun, X.-Z.; Towrie, M.; Yang, X. Dalton Trans. 2011, 40, 1751
28. Asbury, J. B.; Ghosh, H. N.; Yeston, J. S.; Bergman, R. G.; Lian, T. Q. Organometallics 1998, 17, 3417
29. Saillard, J.-Y.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2006
30. Ziegler, T.; Tschinke, V.; Ursenbach, C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4825
31. Ziegler, T.; Tschinke, V.; Becke, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1351
32. Ziegler, T.; Tschinke, V.; Versluis, L.; Baerends, E. J.; Ravenek, W. Polyhedron 1988, 7, 1625
33. Ziegler, T.; Wendan, C.; Baerends, E. J.; Ravenek, W. Inorg. Chem. 1988, 27, 3458
34. Ziegler, T.; Tschinke, V.; Fan, L.; Becke, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9177
35. Song, J.; Hall, M. B. Organometallics 1993, 12, 3118
36. Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 340
37. Low, J. J.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6115
38. Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 94, 5454
39. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749
40. Niu, S.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2000, 100, 353
41. Clot, E.; Eisenstein, O.; Jones, W. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6939
42. Fischer, E. O.; Bittler, K. Z. Naturforsch. B 1961, 16, 225
43. Alamiry, M. A. H.; Boyle, N. M.; Brookes, C. M.; George, M. W.; Long, C.; Portius, P.; Pryce, M. T.; Ronayne, K. L.; Sun, X.-Z.; Towrie, M.; Vuong, K. Q. Organometallics 2009, 28, 1461
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Veven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
45. Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
47. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785
48. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615
49. Tao, J. M.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401
50. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
51. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406
52. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
53. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
54. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
55. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 1
56. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
57. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639
58. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294
59. Andrea, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
60. Martin, J. M. L.; Sundermann, A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3408
61. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
62. Manson, J.; Webster, C. E.; Hall, M. B. JIMP2, Version 0.091, a free program for Visualizing and manipulating molecules; Texas A&M University: College Station, TX, 2006.
63. Hall, M. B.; Fenske, R. F. Inorg. Chem. 1972, 11, 768
64. Hinsberg, W.; Houle, F.; Allen, F.; Yoon, E. Chemical Kinetics Simulator 1.0.1; International Business Machines Corp.: Alamaden, CA, 1998.
65. Krug, X.; Hunter, Y.; Grieger, Z. J. Phys. Chem. 1976, 80, 2335
66. Liu, X.; Guo, X. Chem. Rev. 2001, 101, 673