Synthesis and characterization of carbazole dendronized coumarin derivatives as solution-processed non-doped emitters and hole-transporters for electroluminescent devices

New Journal of Chemistry

Volumn 38, Issue 7, 2014, Pages 3282-3294

  Prachumrak, Narid ^a   Pojanasopa, Sirintra ^b   Tarsang, Ruangchai ^b   Namuangruk, Supawadee ^c   Jungsuttiwong, Siriporn ^b   Keawin, Tinnagon ^b   Sudyoadsuk, Taweesak ^b   Promarak, Vinich ^a,d  

^a SURANAREE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Thailand)

^b UBON RATCHATHANI UNIVERSITY   (Thailand)

^c NATIONAL SCIENCE AND TECHNOLOGY DEVELOPMENT AGENCY   (Thailand)

^d PTT PUBLIC COMPANY LIMITED   (Thailand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBAZOLE DERIVATIVE; COUMARIN DERIVATIVE;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; BLUE LIGHT; CHEMICAL STRUCTURE; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTROLUMINESCENT DEVICE; FILM; FLUORESCENCE; GLASS TRANSITION TEMPERATURE; HEATING; LIGHT EMITTING DIODE; LUMINANCE; LUMINESCENCE; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLUMINESCENCE; PRIORITY JOURNAL; QUANTUM YIELD; SYNTHESIS;

EID: 84902682931     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4nj00602j     Document Type: Article

References (61)

1. C. W. Tang S. A. van Slyke Appl. Phys. Lett. 1987 51 913
2. K. Brunner A. Van Dijken H. Börner J. J. A. M. Bastiaansen N. M. M. Kiggen B. M. W. Langeveld J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6035
3. Y. H. Kim S. J. Lee K. N. Byeon J. S. Kim S. C. Shin S. K. Kwon Bull. Korean Chem. Soc. 2007 28 443
4. X.-H. Zhu J. Peng Y. Cao J. Roncali Chem. Soc. Rev. 2011 40 3509
5. G. Hughes M. R. Bryce J. Mater. Chem. 2005 15 94
6. D. F. Perepichka, I. F. Perepichka, H. Meng and F. Wudl, in Organic Light-Emitting Materials and Devices, ed., Z. Li, and, H. Meng, Taylor & Francis Group, Boca Raton, FL, 1st edn, 2007, p. 45
7. P. Kotchapradist N. Prachumrak R. Tarsang S. Jungsuttiwong T. Keawin T. Sudyoadsuk V. Promarak J. Mater. Chem. C 2013 1 4916
8. S. C. Lo P. L. Burn Chem. Rev. 2007 107 1097
9. P. Moonsin N. Prachumrak S. Namuangruk S. Jungsuttiwong T. Keawin T. Sudyoadsuk V. Promarak Chem. Commun. 2013 49 6388
10. S. Bernhardt M. Kastler V. Enkelmann M. Baumgarten K. Mullen Chem.-Eur. J. 2006 12 6117
11. C. C. Kwok M. S. Wong Macromolecules 2001 34 6821
12. J. Li Q. Li D. Liu ACS Appl. Mater. Interfaces 2011 3 2099
13. S.-C. Lo R. E. Harding C. P. Shipley S. G. Stevenson P. L. Burn I. D. W. Samuel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16681
14. Z. Zhao J.-H. Li X. Chen X. Wang P. Lu Y. Yang J. Org. Chem. 2009 74 383
15. H. Huang Q. Fu S. Zhuang Y. Liu L. Wang J. Chen D. Ma C. Yang J. Phys. Chem. C 2011 115 4872
16. J. Ding J. Gao Y. Cheng Z. Xie L. Wang D. Ma X. Jing F. Wang Adv. Funct. Mater. 2006 16 575
17. T. Qin W. Wiedemair S. Nau R. Trattnig S. Sax S. Winkler A. Vollmer N. Koch M. Baumgarten E. J. W. List K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1301
18. N. Kitamura T. Fukagawa S. Kohtani S.-I. Kitoh K.-K. Kunimoto R. Nakagaki J. Photochem. Photobiol., A 2007 188 378
19. K. Hara K. Sayama Y. Ohga A. Shinpo S. Suga H. Arakawa Chem. Commun. 2001 569
20. U. Tripathy P. B. Bisht J. Chem. Phys. 2006 125 144502
21. S. L. Gilat A. Adronov J. M. J. Fréchet Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1422
22. N. C. Lim J. V. Schuster M. C. Porto M. A. Tanudra L. Yao H. C. Freake C. Brckner Inorg. Chem. 2005 44 2018
23. T. Yu P. Zhang Y. Zhao H. Zhang J. Meng D. Fan Org. Electron. 2009 10 653
24. M. Fujiwara N. Ishida M. Satsuki S. Suga J. Photopolym. Sci. Technol. 2002 2 237
25. M. Mitsuya T. Suzuki T. Koyama H. Shirai Y. Taniguchi Appl. Phys. Lett. 2000 77 3272
26. H. Zhang T. Yu Y. Zhao D. Fan Y. Xi P. Zhang Synth. Met. 2010 160 1642
27. T. Yu P. Zhang Y. Zhao H. Zhang J. Meng D. Fan L. Chen Y. Qiu Org. Electron. 2010 11 41
28. M. T. Lee C. K. Yen W. P. Yang H. H. Chen C. H. Liao C. H. Tsai C. H. Chen Org. Lett. 2004 8 1241
29. P. Moonsin N. Prachumrak R. Rattanawan T. Keawin S. Jungsuttiwong T. Sudyoadsuk V. Promarak Chem. Commun. 2012 48 3382
30. N. Prachumrak S. Pansay S. Namuangruk T. Keawin S. Jungsuttingwong T. Sudyoadsuk V. Promarak Eur. J. Org. Chem. 2013 6619
31. Y. Li A.-Y. Li B.-X. Li J. Huang L. Zhao B.-Z. Wang J.-W. Li X.-H. Zhu J. Peng Y. Cao D.-G. Ma J. Roncali Org. Lett. 2009 11 5318
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
33. Z. J. Ning Y. C. Zhou Q. Zhang D. G. Ma J. J. Zhang H. Tian J. Photochem. Photobiol., A 2007 192 8
34. D. Collado J. Casado S. R. Gonzalez J. T. L. Navarrete R. Suau E. Perez-Inestrosa T. M. Pappenfus M. M. M. Raposo Chem.-Eur. J. 2011 17 498
35. J. Q. Qu N. G. Pschirer D. J. Liu A. Stefan F. C. D. Schryver K. Mullen Chem.-Eur. J. 2004 10 528
36. H. Ohkita H. Benten A. Anada H. Noguchi N. Kido S. Ito M. Yamamoto Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 3977
37. R. Fink Y. Heischkel M. Thelakkat H.-W. Schmidt Chem. Mater. 1998 10 3620
38. A. M. Thangthong N. Prachumrak S. Namuangruk S. Jungsuttiwong T. Keawin T. Sudyoadsuk V. Promarak Eur. J. Org. Chem. 2012 5263
39. K. T. Kamtekar C. Wang S. Bettington A. S. Batsanov I. F. Perepichka M. R. Bryce J. H. Ahn M. Rabinal M. C. Petty J. Mater. Chem. 2006 16 3823
40. T. Khanasa N. Prachumrak R. Rattanawan S. Jungsuttiwong T. Keawin T. Sudyoadsuk T. Tuntulani V. Promarak J. Org. Chem. 2013 78 6702
41. S. Kirchmeyer K. Reuter J. Mater. Chem. 2005 15 2077
42. H. Mu W. Li R. Jones A. Steckl D. Klotzkin J. Lumin. 2007 126 225
43. N. Prachumrak S. Pojanasopa S. Namuangruk T. Kaewin S. Jungsuttiwong T. Sudyoadsuk V. Promarak ACS Appl. Mater. Interfaces 2013 5 8694
44. W. Kim G. Kushto G. Kim Z. Kafafi J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2003 41 2522
45. S. T. Zhang Z. J. Wang J. M. Zhao Y. Q. Zhan Y. Wu Y. C. Zhou X. M. Ding X. Y. Hou Appl. Phys. Lett. 2004 84 2916
46. C. Tang F. Liu Y.-J. Xia J. Lin L.-H. Xie G.-Y. Zhong Q.-L. Fan W. Huang Org. Electron. 2006 7 155
47. D. Y. Kim H. N. Cho C. Y. Kim Prog. Polym. Sci. 2000 25 1089
48. W.-C. Wu C.-L. Liu W.-C. Chen Polymer 2006 47 527
49. N. Li S.-L. Lai P. Wang F. Teng Z. Liu C.-S. Lee S.-T. Lee Appl. Phys. Lett. 2009 95 133301
50. Y. Li A.-Y. Li B.-X. Li J. Huang L. Zhao B.-Z. Wang J.-W. Li X.-H. Zhu J. B. Peng Y. Cao D.-G. Ma J. Roncali Org. Lett. 2009 11 5318
51. Y. Li B.-X. Li W.-Y. Tan Y. Liu X.-H. Zhu F.-Y. Xie J. Chen D.-G. Ma J. Peng Y. Cao J. Roncali Org. Electron. 2012 13 1092
52. Y. Yuan G.-Q. Zhang F. Lu Q.-X. Tong Q.-D. Yang H.-W. Mo T.-W. Ng M.-F. Lo Z.-Q. Guo C. Wu C.-S. Lee Chem.-Asian J. 2013 8 1253
53. Z. Chu D. Wang C. Zhang F. Wang H. Wu Z. Lv S. Hou X. Fan D. Zou Synth. Met. 2012 162 614
54. J. Li C. Ma J. Tang C.-S. Lee S. T. Lee Chem. Mater. 2005 17 615
55. Y. Zou T. Ye D. Ma J. Qin C. Yang J. Mater. Chem. 2012 22 23485
56. Y. K. Kim S.-H. Hwang Synth. Met. 2006 156 1028
57. C.-H. Chen W.-J. Shen K. Jakka C.-F. Shu Synth. Met. 2004 143 215
58. U. Mitschke P. Baèuerle J. Mater. Chem. 2000 10 1471
59. A. M. Thangthong D. Meunmart N. Prachumrak S. Jungsuttiwong T. Keawin T. Sudyoadsuk V. Promarak Chem. Commun. 2011 47 7122
60. T. Kartens K. Kobs J. Phys. Chem. 1980 84 1871
61. S. R. Forrest D. D. C. Bradley M. E. Thomson Adv. Mater. 2003 15 1043