Novel bis[5-(fluoren-2-yl)thiophen-2-yl]benzothiadiazole end-capped with carbazole dendrons as highly efficient solution-processed nondoped red emitters for organic light-emitting diodes

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 5, Issue 17, 2013, Pages 8694-8703

  Prachumrak, Narid ^a   Pojanasopa, Sirintra ^a   Namuangruk, Supawadee ^b   Kaewin, Tinnagon ^a   Jungsuttiwong, Siriporn ^a   Sudyoadsuk, Taweesak ^a   Promarak, Vinich ^c  

^a UBON RATCHATHANI UNIVERSITY   (Thailand)

^b NATIONAL SCIENCE AND TECHNOLOGY DEVELOPMENT AGENCY   (Thailand)

^c SURANAREE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Thailand)

Author keywords

benzothiadiazole; carbazole dendron; dendrimer; fluorene; nondoped red emitter; organic light emitting diode

Indexed keywords

BENZOTHIADIAZOLES; CARBAZOLE DENDRONS; FLUORENES; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES(OLEDS); RED EMITTER;

AMORPHOUS MATERIALS; ELECTRONIC EQUIPMENT; FLUORESCENCE; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

DENDRIMERS;

EID: 84884258929     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am402349v     Document Type: Article

References (47)

1. Tang, C. W.; Van Slyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915
2. So, F.; Kido, J.; Burrows, P. L. MRS Bull. 2008, 33, 663-669
3. Zhu, X.-H.; Peng, J.; Cao, Y.; Roncali, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3509-3524
4. Perepichka, D. F.; Perepichka, I. F.; Meng, H.; Wudl, F.; Meng, H.; Herron, N. In Organic Light-Emitting Materials and Devices, 1 st ed.; Li, Z.; Meng, H., Eds.; Taylor & Francis Group: Boca Raton, FL, 2007; p 45.
5. Lo, S. C.; Burn, P. L. Chem. Rev. 2007, 107, 1097-1116
6. Bernhardt, S.; Kastler, M.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6117-6128
7. Kwok, C. C.; Wong, M. S. Macromolecules 2001, 34, 6821-6830
8. Chen, C. Chem. Mater. 2004, 16, 4389-4400
9. Zhang, X. H.; Chen, B. J.; Lin, X. Q.; Wong, O. Y.; Lee, C. S.; Kwong, H. L.; Lee, S. T.; Wu, S. K. Chem. Mater. 2001, 13, 1565-1569
10. Zhu, M.; Li, Y.; Hu, S.; Li, C.; Yang, C.; Wu, H.; Qin, J.; Cao, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 2695-2697
11. Huang, J.; Qiao, X.-F.; Xia, Y.-J.; Zhu, X.-H.; Ma, D.-G.; Cao, Y.; Roncali, J. Adv. Mater. 2008, 20, 4172-4175
12. Huang, J.; Liu, Q.; Zou, J.-H.; Zhu, X.-H.; Li, A.-Y.; Li, J.-W.; Wu, S.; Peng, J. B.; Cao, Y.; Xia, R.; Bradley, D. D. C.; Roncali, J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2978-2986
13. Zhou, Y.; He, Q. G.; Yang, Y.; Zhong, H. Z.; He, C.; Sang, G. Y.; Liu, W.; Yang, C. H.; Bai, F. L.; Li, Y. F. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3299-3306
14. Takada, K.; Ichimura, M.; Ishibashi, T.; Tamura, S. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP2001131128, 2001; p 44.
15. Yeh, H.-C.; Yeh, S.-J.; Chen, C.-T. Chem. Commun. 2003, 2632-2633
16. Shimizu, M.; Kaki, R.; Takeda, Y.; Hiyama, T.; Nagai, N.; Yamagishi, H.; Furutani, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4095-4099
17. Li, J.; Li, Q.; Liu, D. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 2099-2107
18. Li, Q.; Li, J.; Yang, R.; Deng, L.; Gao, Z.; Liu, D. Dyes Pigm. 2011, 92, 674-680
19. Wang, J.-L.; Zhou, Y.; Li, Y.; Pei, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 7449-7456
20. Wang, Z.; Lu, P.; Xue, S.; Gu, C.; Lv, Y.; Zhu, Q.; Wang, H.; Ma, Y. Dyes Pigm. 2011, 91, 356-363
21. Gao, B.; Zhou, Q.; Geng, Y.; Cheng, Y.; Ma, D.; Xie, Z.; Wang, L.; Wang, F. Mater. Chem. Phys. 2006, 99, 247-252
22. Sun, X.; Xu, X.; Qiu, W.; Yu, G.; Zhang, H.; Gao, X.; Chen, S.; Song, Y.; Liu, Y. J. Mater. Chem. 2008, 18, 2709-2715
23. Zhao, Z.; Geng, J.; Chang, Z.; Chen, S.; Deng, C.; Jiang, T.; Qin, W.; Lam, J. W. Y.; Kwok, H. S.; Qiu, H.; Liu, B.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2012, 22, 11018-11021
24. Yeh, H.-C.; Chan, L.-H.; Wua, W.-C.; Chen, C.-T. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1293-1298
25. Lee, Y.-T.; Chiang, C.-L.; Chen, C.-T. Chem. Commun. 2008, 217-219
26. Li, D.; Wang, K.; Huang, S.; Qu, S.; Liu, X.; Zhu, Q.; Zhang, H.; Wang, Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 15298-15304
27. Khanasa, T.; Prachumrak, N.; Rattanawan, R.; Jungsuttiwong, S.; Kaewin, T.; Sudyoadsuk, T.; Tuntulani, T.; Promarak, V. Chem. Commun. 2013, 49, 3401-3403
28. Moonsin, P.; Prachumrak, N.; Rattanawan, R.; Keawin, T.; Jungsuttiwong, S.; Sudyoadsuk, T.; Promarak, V. Chem. Commun. 2012, 48, 3382-3384
29. Kartens, T.; Kobs, K. J. Phys. Chem. 1980, 84, 1871-1872
30. Lee, S. H.; Tsutsui, T. Thin Solid Films 2000, 363, 76-80
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
32. Forrest, S. R.; Bradley, D. D. C.; Thomson, M. E. Adv. Mater. 2003, 15, 1043-1048
33. Li, Y.; Li, A.-Y.; Li, B.-X.; Huang, J.; Zhao, L.; Wang, B.-Z.; Li, J.-W.; Zhu, X.-H.; Peng, J.; Cao, Y.; Ma, D.-G.; Roncali, J. Org. Lett. 2009, 11, 5318-5321
34. Ning, Z. J.; Zhou, Y. C.; Zhang, Q.; Ma, D. G.; Zhang, J. J.; Tian, H. J. Photochem. Photobiol. A 2007, 192, 8-16
35. Collado, D.; Casado, J.; González, S. R.; Navarrete, J. T. L.; Suau, R.; Perez-Inestrosa, E.; Pappenfus, T. M.; Raposo, M. M. M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 498-507
36. Qu, J. Q.; Pschirer, N. G.; Liu, D. J.; Stefan, A.; Schryver, F. C. D.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 528-537
37. Ohkita, H.; Benten, H.; Anada, A.; Noguchi, H.; Kido, N.; Ito, S.; Yamamoto, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 3977-3984
38. Shen, M.; Rodríguez-López, J.; Huang, J.; Liu, Q.; Zhu, X.-H.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13453-13461
39. Watanabe, M.; Goto, K.; Fujitsuka, M.; Tojo, S.; Majima, T.; Shinmyozu, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 1155-1161
40. Kirchmeyer, S.; Reuter, K. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2077-2088
41. Mu, H.; Li, W.; Jones, R.; Steckl, A.; Klotzkin, D. J. Lumin. 2007, 126, 225-229
42. Kim, W.; Kushto, G.; Kim, G.; Kafafi, Z. J. Polym. Sci., Part B 2003, 41, 2522-2528
43. Kuo, T.-W.; Chung, H.-P.; Chen, T.-M. Chem. Lett. 2010, 39, 200-201
44. Zhang, S. T.; Wang, Z. J.; Zhao, J. M.; Zhan, Y. Q.; Wu, Y.; Zhou, Y. C.; Ding, X. M.; Hou, X. Y. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2916-2918
45. Tang, C.; Liu, F.; Xia, Y.-J.; Lin, J.; Xie, L.-H.; Zhong, G.-Y.; Fan, Q.-L.; Huang, W. Org. Electron. 2006, 7, 155-162
46. Kim, D. Y.; Cho, H. N.; Kim, C. Y. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 1089-1139
47. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Velusamy, M.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 83-90