Conjugated polymer patterning through photooxidative backbone cleavage

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 35, Issue 12, 2014, Pages 1116-1120

  Johnson, Ross S ^a,b   Haworth, Jacob J ^a   Finnegan, Patrick S ^a   Wheeler, David R ^a   Dirk, Shawn M ^a  

^a SANDIA NATIONAL LABORATORIES   (United States)

^b DUPONT COMPANY   (United States)

Author keywords

conjugated polymers; lithography; patterning; photochemistry

Indexed keywords

LITHOGRAPHY; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; POLYMER FILMS;

IRRADIATED FILMS; LOW-BANDGAP POLYMERS; MICRON RESOLUTION; PATTERNING; PHOTOLITHOGRAPHIC PATTERNING; POLY(P-PHENYLENEVINYLENE); POSITIVE-TONE RESISTS; UV LIGHT EXPOSURES;

CONJUGATED POLYMERS;

POLYMER; POLYVINYL DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY; ULTRAVIOLET RADIATION;

MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; POLYMERS; POLYVINYLS; ULTRAVIOLET RAYS;

EID: 84902546218     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201400133     Document Type: Article

References (53)

1. a) A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897
2. b) C. Zhong, C. Duan, F. Huang, H. Wu, Y. Cao, Chem. Mater. 2011, 23, 326.
3. a) H. Klauk, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2643
4. b) C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Rev. 2012, 112, 2208.
5. a) C. Li, M. Liu, N. G. Pschirer, M. Baumgartin, K. Müllen, Chem. Rev. 2010, 110, 6817
6. b) C. J. Brabec, S. Gowrisanker, J. J. M. Halls, D. Laird, S. Jia, S. P. Williams, Adv. Mater. 2010, 22, 3839.
7. a) S. W. Thomas III, G. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339
8. b) H. N. Kim, Z. Guo, W. Zhu, J. Yoon, H. Tian, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 79
9. c) Y. Salinas, R. Martínez-Máñez, M. D. Marcos, F. Sancenõn, A. M. Costero, M. Parra, S. Gil, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1261.
10. a) E. Menard, M. A. Meitl, Y. Sun, J.-U. Park, D. J.-L. Shir, Y.-S. Nam, S. Jeon, J. A. Rogers, Chem. Rev. 2007, 107, 1117
11. b) Z. Nie, E. Kumacheva, Nat. Mater. 2008, 7, 277
12. c) Y. Xu, F. Zhang, X. Feng, Small 2011, 10, 1338.
13. a) W. Schmid, R. Dankesreiter, J. Gmeiner, T. Vogtmann, M. Schwoerer, Acta Polym. 1993, 44, 208
14. b) J. Yu, M. Abley, C. Yang, S. Holdcroft, Chem. Commun. 1998, 1503
15. c) S. K. Lee, B.-J. Jung, T. Ahn, I. Song, H.-K. Shim, Macromolecules 2003, 36, 9252
16. d) H. Katayama, M. Nagao, T. Nishimura, Y. Matsui, K. Umeda, K. Akamatsu, T. Tsuruoka, H. Nawafune, F. Ozawa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4350
17. e) J. Bouffard, M. Watanabe, H. Takaba, K. Itami, Macromolecules 2010, 43, 1425
18. f) Z. C. Smith, R. H. Pawle, S. W. Thomas, ACS Macro Lett. 2012, 7, 825
19. g) A. C. Pauly, P. Theato, Macro. Rapid Commun. 2013, 34, 516.
20. a) C. D. Müller, A. Falcou, N. Reckefuss, M. Rojahn, V. Wiederhirn, P. Rudati, H. Frohne, O. Nukyen, H. Becker, K. Meerholz, Nature 2003, 421, 829
21. b) R.-Q. Png, P.-J. Chia, J.-C. Tang, B. Liu, S. Sivaramakrishnan, M. Zhou, S.-H. Khong, H. S. O. Chan, J. H. Burroughes, L.-L. Chua, R. H. Friend, P. K. H. Ho, Nat. Mater. 2010, 9, 152.
22. a) J. A. DeFranco, B. S. Schmidt, M. Lipson, G. G. Malliaras, Org. Electron. 2006, 7, 22
23. b) C.-Y Chang, F.-Y. Tsai, S.-J. Jhuo, M.-J. Chen, Org. Electron. 2008, 9, 667
24. c) P. G. Taylor, J.-K. Lee, A. A. Zakhidov, M. Chatzichristidi, H. H. Fong, J. A. DeFranco, G. C. Malliaras, C. K. Ober, Adv. Mater. 2009, 21, 2314
25. d) J.-F. Chang, M. C. Gwinner, M. Caironi, T. Sakanoue, Adv. Mater. 2010, 20, 2825.
26. a) K. Yoshino, T. Kuwabara, T. Iwasa, T. Kawai, M. Onoda, Jap. J. Appl. Phys. 1990, 29, 1514
27. b) S. Seo, Y. Kim, J. You, B. D. Sarwade, P. P. Wadgaonkar, S. K. Menon, A. S. More, E. Kim, Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 637.
28. a) R. S. Johnson, P. S. Finnegan, D. R. Wheeler, S. M. Dirk, Chem. Commun. 2011, 47, 3936
29. b) R. S. Johnson, D. R. Wheeler, S. M. Dirk, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 1428.
30. a) P. C. Van Dort, J. E. Pickett, M. L. Blohm, Synth. Met. 1991, 41, 2305
31. b) M. L. Blohm, J. E. Pickett, P. C. Van Dort, Macromolecules 1993, 26, 2704
32. c) Y. Fu, H. Cheng, R. L. Elsenbaumer, Chem. Mater. 1997, 9, 1720
33. d) W. J. Mitchell, C. Pena, P. L. Burn, J. Mater. Chem. 2002, 12, 200.
34. K.-Y. Jen, M. Maxfield, L. W. Shacklette, R. L. Elsenbaumer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 309.
35. a) H. Fuchigami, A. Tsumura, H. Koezuka, Appl. Phys. Lett. 1993, 10, 1372
36. b) A. R. Brown, C. P. Jarrett, D. M. de Leeuw, M. Matters, Synth. Met. 1997, 88, 37
37. c) H. E. A. Huitema, G. H. Gelinck, J. B. P. H. van der Putten, K. E. Kuijk, C. M. Hart, E. Cantatore, P. T. Herwig, A. J. J. M. van Breeman, D. M. de Leeuw, Nature 2001, 414, 599
38. d) C. Girotto, D. Cheyns, T. Aernouts, F. Banishoeib, L. Lutsen, T. J. Cleij, D. Vanderzande, J. Genoe, J. Poortmans, P. Heremans, Org. Electron. 2008, 9, 740
39. e) J. Y. Kim, Y. Qin, D. M. Stevens, O. Ugurlu, V. Kalihari, M. A. Hillmyer, C. D. Frisbie, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 10790
40. f) L. Huo, T. L. Chen, Y. Zhou, J. Hou, H.-Y. Chen, Y. Yang, Y. Li, Macromolcules 2009, 42, 4377
41. g) C. Lu, H. C. Wu, Y. C. Chiu, W. Y. Lee, W. C. Chen, Macromolecules 2012, 45, 3047.
42. a) G. A. Sotzing, J. R. Reynolds, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 703
43. b) M. De Wit, E. Vanneste, H. J. Geise, L. J. Nagels, Sens. Actuators, B. 1998, 50, 164
44. c) K.-R. Lee, Y.-J. Yu, S.-H. Joo, C.-Y. Lee, D. H. Choi, J. S. Joo, Y.-S. Park, J.-I. Jin, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1057.
45. P. K. Wei, J. H. Hsu, B. R. Hsieh, W. S. Fann, Adv. Mater. 1996, 8, 573.
46. A. Henckens, K. Colladet, S. Fourier, T. J. Cleij, L. Lutsen, J. Gelan, D. Vanderzande, Macromolecules 2005, 38, 19.
47. R. P. Jimenez, M. Parvez, T. C. Sutherland, J. Viccars, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5635.
48. S. Holdcroft, Macromolecules 1991, 24, 4834.
49. R. D. Scurlock, B. Wang, P. R. Ogilby, J. R. Sheats, R. L. Clough, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10194.
50. a) M. Manceau, A. Rivaton, J.-L. Gardette, Marcomol. Rapid Commun. 2008, 29, 1823
51. b) M. Manceau, A. Rivaton, J.-L. Gardette, Polym. Degrad. Stab. 2009, 94, 898.
52. S. Chambon, A. Rivaton, J.-L. Gardette, M. Firon, Polym. Degrad. Stab. 2011, 96, 1149.
53. B. H. Cumpston, K. F. Jensen, J. Appl. Polym. Sc. 1998, 69, 2451.