A polar 18F-labeled amino acid derivative for click labeling of biomolecules

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2014, Issue 17, 2014, Pages 3546-3550

  Schieferstein, Hanno ^a   Ross, Tobias L ^a,b  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

^b HANNOVER MEDICAL SCHOOL   (Germany)

Author keywords

Amino acids; Click chemistry; Diagnostic agents; Isotopic labeling; Molecular imaging

Indexed keywords

EID: 84901852056     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201400071     Document Type: Article

References (27)

1. N. Johnsson, K. Johnsson, ACS Chem. Biol. 2007, 2, 31-38.
2. O. Prante, J. Einsiedel, R. Haubner, P. Gmeiner, H.-J. Wester, T. Kuwert, S. Maschauer, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 254-62.
3. J. L. Sutcliffe-Goulden, M. J. O'Doherty, P. K. Marsden, I. R. Hart, J. F. Marshall, S. S. Bansal, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2002, 29, 754-759.
4. Y. S. Chang, J. M. Jeong, Y.-S. Lee, H. W. Kim, G. B. Rai, S. J. Lee, D. S. Lee, J.-K. Chung, M. C. Lee, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1329-33.
5. H. H. Coenen, P. H. Elsinga, R. Iwata, M. R. Kilbourn, M. R. A. Pillai, M. G. R. Rajan, H. N. Wagner, J. J. Zaknun, Nucl. Med. Biol. 2010, 37, 727-40.
6. L. Cai, S. Lu, V. W. Pike, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2853-2873.
7. S. M. Okarvi, Med. Res. Rev. 2004, 24, 357-97.
8. S. Okavi, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2001, 28, 929-938.
9. H. J. Wester, K. Hamacher, G. Stöcklin, Nucl. Med. Biol. 1996, 23, 365-72.
10. T. Poethko, M. Schottelius, G. Thumshirn, U. Hersel, M. Herz, G. Henriksen, H. Kessler, M. Schwaiger, H.-J. Wester, J. Nucl. Med. 2004, 45, 892-902.
11. T. Priem, C. Bouteiller, D. Camporese, X. Brune, J. Hardouin, A. Romieu, P.-Y. Renard, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 469-79.
12. T. L. Ross, Curr. Radiopharm. 2010, 3, 202-223.
13. J. Marik, S. H. Hausner, M. K. J. Gagnon, J. L. Sutcliffe, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007, 50, S39.
14. S. H. Hausner, J. Marik, M. K. J. Gagnon, J. L. Sutcliffe, J. Med. Chem. 2008, 51, 5901-5904.
15. T. Rameda, R. Bergmann, F. Wüst, Lett. Drug des. Discovery 2007, 4, 279-285.
16. H. Schieferstein, T. Betzel, C. R. Fischer, T. L. Ross, EJNMMI Res. 2013, 3, 68.
17. S. Maschauer, J. Einsiedel, R. Haubner, C. Hocke, M. Ocker, H. Hübner, T. Kuwert, P. Gmeiner, O. Prante, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 976-979; Angew. Chem. 2010, 122, 988 -992.
18. H. J. Wester, M. Herz, W. Weber, P. Heiss, R. Senekowitsch-Schmidtke, M. Schwaiger, G. Stöcklin, J. Nucl. Med. 1999, 40, 205-212.
19. R. N. Krasikova, O. F. Kuznetsova, O. S. Fedorova, Y. N. Belokon, V. I. Maleev, L. Mu, S. Ametamey, P. A. Schubiger, M. Friebe, M. Berndt, N. Koglin, A. Mueller, K. Graham, L. Lehmann, L. M. Dinkelborg, J. Med. Chem. 2011, 54, 406-410.
20. D. Yang, L. R. Kuang, A. Cherif, W. Tansey, C. Li, W. J. Lin, C. W. Liu, E. E. Kim, S. Wallace, J. Drug Targeting 1993, 1, 259-67.
21. L. Wang, Z. Zha, W. Qu, H. Qiao, B. P. Lieberman, K. Plössl, H. F. Kung, Nucl. Med. Biol. 2012, 39, 933-43.
22. Y. S. Choe, K.-H. Lee, Curr. Pharm. Des. 2007, 13, 17-31.
23. A. Almutairi, R. Rossin, M. Shokeen, A. Hagooly, A. Ananth, B. Capoccia, S. Guillaudeu, D. Abendschein, C. J. Anderson, M. J. Welch, J. M. J. Fréchet, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 685-690.
24. Z.-B. Li, Z. Wu, K. Chen, F. T. Chin, X. Chen, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1987-94.
25. Y. Yoshida, Y. Sakakura, N. Aso, S. Okada, Y. Tanabe, Tetrahedron 1999, 55, 2183-2192.
26. M. H. Holschbach, R. A. Olsson, D. Bier, W. Wutz, W. Sihver, M. Schüller, B. Palm, H. H. Coenen, J. Med. Chem. 2002, 45, 5150-5156.
27. P. Nussbaumer, K. Baumann, T. Dechat, M. Harasek, Tetrahedron 1991, 47, 4591-4602.