Design of Peptidyl Thiourea Derivatives as Organocatalysts for the Asymmetric Ring Opening of meso-Stilbene Oxides

Asian Journal of Organic Chemistry

Volumn 3, Issue 6, 2014, Pages 700-705

  Chimni, Swapandeep Singh ^a   Kumar, Vikas ^a   Bala, Neeraj ^a  

^a GURU NANAK DEV UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Epoxides; Organocatalysis; Peptidyl thioureas; Ring opening; amino alcohols

Indexed keywords

EID: 84901834784     PISSN: 21935807     EISSN: 21935807     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ajoc.201402040     Document Type: Article

References (85)

1. S. Saito, M. Nakadai, H. Yamamoto, Synlett 2001, 1245-1248
2. M. Nakadai, H. Yamamoto, Tetrahedron 2002, 58, 8167-8177
3. W. Notz, F. Tanaka, C. F. Barbas, III., Acc. Chem. Res. 2004, 37, 580-591
4. S. Saito, H. Yamamoto, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 570-579
5. A. J. A. Cobb, D. M. Shaw, S. V. Ley, Synlett 2004, 558-560
6. P. M. Pihko, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2062-2064
7. Angew. Chem. 2004, 116, 2110-2113
8. M. S. Taylor, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1520-1543
9. Angew. Chem. 2006, 118, 1550-1573
10. S. J. Connon, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3909-3912
11. Angew. Chem. 2006, 118, 4013-4016
12. S. Mukherjee, J. W. Yang, S. Hoffmann, B. List, Chem. Rev. 2007, 107, 5471-5569
13. A. G. Doyle, E. N. Jacobsen, Chem. Rev. 2007, 107, 5713-5743
14. S. J. Connon, Chem. Commun. 2008, 2499-2510
15. L. W. Xu, J. Luo, Y. Lu, Chem. Commun. 2009, 1807-1821
16. J. F. Schneider, C. F. Falk, R. Fröhlich, J. Paradies, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2265-2269
17. J. F. Schneider, B. M. Lauber, V. Muhr, D. Kratzer, D. Paradies, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4323
18. M. B. Lauber, R. Fröhlich, J. Paradies, Synthesis 2012, 44, 3209-3215
19. D. Cao, Z. Chai, J. Zhang, Z. Ye, H. Xiao, H. Wang, J. Chen, X. Wua, G. Zhao, Chem. Commun. 2013, 49, 5972-5974.
20. W. Notz, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7386-7387
21. H. J. Martin, B. List, Synlett 2003, 1901-1902
22. Z. Tang, Z. H. Yang, L. F. Cun, L. Z. Gong, A. Q. Mi, Y. Z. Jiang, Org. Lett. 2004, 6, 2285-2287
23. L. X. Shi, Q. Sun, Z. M. Ge, Y. Q. Zhu, T. M. Cheng, R. T. Li, Synlett 2004, 2215-2217
24. S. B. Tsogoeva, S. Wei, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1947-1951
25. W. Zou, I. Ibrahem, P. Dziedzic, H. Sudén, A. Córdova, Chem. Commun. 2005, 4946-4948
26. P. Dziedzic, W. Zou, J. Háfren, A, Córdova, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 38-40.
27. S. B. Tsogoeva, S. B. Jagtap, Synlett 2004, 2624-2626
28. S. B. Tsogoeva, S. B. Jagtap, Z. A. Ardemasova, V. Kalikhevich, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4014-4019
29. Y. Xu, W. Zou, H. Sunde'n, I. Ibrahem" A. Co'rdova, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 418-424
30. S. B. Tsogoeva, S. B. Jagtap, Z. A. Ardemasova, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 989-992.
31. J.-I. Oku, S. Inoue, Makromol. Chem. 1979, 180, 1089-1091
32. J. I. Oku, S. Inoue, Chem. Commun. 1981, 229-230
33. M. S. Iyer, K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910-4911
34. M. S. Iyer, K. M. Gigstad, N. D. Namdev, M. Lipton, Amino Acids 1996, 11, 259-268
35. M. S. Sigman, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901-4902.
36. S. Juliá, J. Masana, J. C. Vega, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 929
37. Angew. Chem. 1980, 92, 968
38. S. Juliá, J. Guixer, J. Masana, J. Rocas, S. Colonna, R. Annũziata, H. Molinari, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 1317-1321
39. S. Colonna, H. Molinari, S. Banfi, S. Juliá, J. Masana, A. Alvarez, Tetrahedron 1983, 39, 1635-1642
40. S. Banfi, S. Colonna, H. Molinari, S. Julia', J. Guixer, Tetrahedron 1984, 40, 5207-5211
41. G. Peris, C. E. Jakobsche, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8710-8711
42. C. E. Jakobsche, G. Peris, S. J. Miller, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6707-6711
43. Angew. Chem. 2008, 120, 6809-6813
44. K. S. Griswold, S. J. Miller, Tetrahedron 2003, 59, 8869-8875
45. S. J. Miller, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 601-610
46. C. A. Lewis, B. R. Sculimbrene, Y. Xu, S. J. Miller, Org. Lett. 2005, 7, 3021-3023
47. C. A. Lewis, J. L. Gustafson, A. Chiu, J. Balsells, D. Pollard, J. Murry, R. A. Reamer, K. B. Hansen, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16358-16365.
48. S. S. Chimni, N. Bala, V. A. Dixit, P. V. Bhartam, Tetrahedron 2010, 66, 3042-3049.
49. E. R. Jarvo, S. J. Miller, Tetrahedron 2002, 58, 2481-2495
50. P. Krattiger, J. D. Revell, M. Wiesner, H. Wennemers, Pept. Sci. 2006, 43, 333
51. E. A. C. Davie, S. M. Mennen, Y. Xu, S. J. Miller, Chem. Rev. 2007, 107, 5759-5812
52. M. Wiesner, J. D. Revell, S. Tonazzi, H. Wennemers, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5610-5611
53. M. Wiesner, J. D. Revell, H. Wennemers, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1871-1874
54. Angew. Chem. 2008, 120, 1897-1900
55. A. Chad, C. A. Lewis, J. L. Gustafson, A. Chiu, J. Balsells, D. Pollard, J. Murry, R. A. Reamer, K. B. Hansen, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16358-16365
56. M. Wiesner, M. Neuburger, H. Wennemers, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10103-10109
57. B. J. Cowen, L. B. Saunders, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6105-6107
58. K. W. Fiori, A. L. A. Puchlopek, S. J. Miller, Nat. Chem. 2009, 1, 630-634
59. K. Akagawa, M. Sugiyama, K. Kudo, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4839-4843
60. K. David, D. K. Romney, S. J. Miller, Org. Lett. 2012, 14, 1138-1141
61. Z. X. Du, L. Y. Zhang, X. Y. Fan, F. C. Wu, C. S. Da, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2828-2832
62. T. K. Barrett, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2963-2966.
63. J. W. Bean, K. D. Kopple, C. E. Peishoff, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5328-5334.
64. T. S. Haque, J. C. Little, S. H. Gellmann, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4105-4106
65. T. S. Haque, J. C. Little, S. H. Gellmann, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6975-6985
66. I. L. Karle, S. K. Awasthi, P. Balram, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 8198-8193
67. M. D. Sruthers, R. P. Cheng, B. Imperiali, Science 1996, 271, 3427-341
68. T. S. Haque, J. C. Little, S. H. Gellmann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2303-2304.
69. R. H. Fan, X. L. Hou, J. Org. Chem. 2003, 68, 726-730
70. J. Wu, H. G. Xia, Green Chem. 2005, 7, 708-710
71. K. Surendra, N. S. Krishnaveni, K. R. Rao, Synlett 2005, 506-510
72. C. M. Kleiner, P. R. Schreiner, Chem. Commun. 2006, 4315-4317
73. E. M. Fleming, C. Quigley, I. Rozas, S. J. Connon, J. Org. Chem. 2008, 73, 948-956
74. S. J. Connon, Synlett 2009, 354
75. R. Chawla, K. A. Singh, S. D. L. Yadav, RSC Adv. 2013, 3, 11385-11403
76. P. A. Wang, Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1677-1695.
77. Y. Turgut, T. Aral, M. Karakaplan, P. Deniz, H. Hosgoren, Synth. Commun. 2010, 40, 3365-3377.
78. D. B. G. Williams, A. Cullen, J. Org. Chem. 2009, 74, 9509-9512
79. A. T. Placzek, J. L. Donelson, R. Trivedi, R. A. Gibbs, S. K. De, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 9029
80. A. Babic, M. Sova, S. Gobec, S. Pecar, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1733
81. H. Bao, J. Wu, H. Li, Z. Wang, T. You, K. Ding, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6722-6726.
82. G. Dessole, R. P. Herrera, A. Ricci, Synlett 2004, 2374-2378
83. A. Alcaine, E. M. Lopez, P. Merino, T. Tejero, R. P. Herrera, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2777-2783.
84. See the Supporting information.
85. CCDC907746 (10a) contains the supplementary crystallographic data for this paper. This data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.