Synergistic effect from Lewis acid and the Ni-W2C/AC catalyst for highly active and selective hydrogenation of aryl nitro to aryl amine

RSC Advances

Volumn 4, Issue 43, 2014, Pages 22669-22677

  Zhao, Zhongkui ^a   Yang, Hongling ^a   Li, Yu ^a  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; HYDROGENATION; NICKEL; REDUCTION; SUBSTRATES; X RAY DIFFRACTION;

AROMATIC NITRO COMPOUNDS; BAMBERGER REARRANGEMENT; CATALYTIC HYDROGENATION; CATALYTIC PERFORMANCE; CHEMOSELECTIVE REDUCTION; HYDROGENATION CATALYST; HYDROGENATION REACTIONS; SELECTIVE HYDROGENATION;

TUNGSTEN COMPOUNDS;

EID: 84901792543     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra01808g     Document Type: Article

References (85)

1. A. M. Tafesh J. Weiguny Chem. Rev. 1996 96 2035
2. H.-U. Blaser C. Malan B. Pugin F. Spindler H. Steiner M. Studer Adv. Synth. Catal. 2003 345 103
3. H.-U. Blaser H. Steiner M. Studer ChemCatChem 2009 1 210
4. A. Saha B. Ranu J. Org. Chem. 2008 73 6867
5. X. Wang D. Liu S. Song H. Zhang Chem.-Eur. J. 2013 19 5169
6. G. Wienhöfer I. Sorribes A. Boddien F. Westerhaus K. Junge H. Junge R. Llusar M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12875
7. K. Junge B. Wendt N. Shaikh M. Beller Chem. Commun. 2010 46 1769
8. Y. J. Jang S. Kim S. W. Jun B. H. Kim S. Hwang I. Song B. M. Kim T. Hyeon Chem. Commun. 2011 47 3601
9. P. P. Sarmah D. K. Dutta Green Chem. 2012 14 1086
10. H. Lin L. Wang H. Sun J. Ni Y. Cao H. Y. He K. N. Fan Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9538
11. G. Wienh I. Sorribes A. Boddien F. Westerhaus K. Junge H. Junge R. Llusar M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12875
12. J. Glckler S. Ktzke W. Meyer-Zaika A. Reller F. J. Garca-Garca H.-H. Strehblow P. Keller E. Rentschler W. Klui Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1164
13. H. Duan D. Wang Y. Kou Y. Li Chem. Commun. 2013 49 303
14. R. F. DVries M. Iglesias N. Snejko S. Alvarez-Garcia E. Gutierrez-Puebla M. A. Monge J. Mater. Chem. 2012 22 1191
15. J. M. Nadgeri N. S. Biradar P. B. Patil S. T. Jadkar A. Garade C. V. Rode Ind. Eng. Chem. Res. 2011 50 5478
16. M. Heckenroth V. Khlebnikov A. Neels P. Schurtenberger M. Albrecht ChemCatChem 2011 3 167
17. C. Liang J. Han K. Shen L. Wang D. Zhao H. S. Freeman Chem. Eng. J. 2010 165 709
18. P. Sangeetha K. Shanthi K. S. R. Rao B. Viswanathan P. Selvam Appl. Catal., A 2009 353 160
19. F. Cárdenas-Lizana C. Berguerand I. Yuranov L. Kiwi-Minsker J. Catal. 2013 301 103
20. Y. Wu S. Cai D. Wang W. He Y. Li J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8975
21. V. Pandarus R. Ciriminna F. Béland M. Pagliaro Adv. Synth. Catal. 2011 353 1306
22. S. Cai H. Duan H. Rong D. Wang L. Li W. He Y. Li ACS Catal. 2013 3 608
23. I. Nakamula Y. Yamanoi T. Imaoka K. Yamamoto H. Nishihara Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5830
24. A. Corma P. Serna P. Concepcion J. J. Calvino J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8748
25. I. Nakamula Y. Yamanoi T. Yonezawa T. Imaoka K. Yamamoto H. Nishihara Chem. Commun. 2008 5716
26. X. Cui F. Shi Y. Deng ChemCatChem 2012 4 333
27. M. Liu X. Mo Y. Liu H. Xiao Y. Zhang J. Jing V. L. Colvin W. W. Yu Appl. Catal., A 2012 439 192
28. D. G. Galvez P. Lara O. Rivada-Wheelaghan S. Conejero B. Chaudret K. Philippot P. W. N. M. Leeuwen Catal. Sci. Technol. 2013 3 99
29. G. Wienhöfer I. Sorribes A. Boddien F. Westerhaus K. Junge H. Junge R. Llusar M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12875
30. S. Park I. S. Lee J. Park Org. Biomol. Chem. 2013 11 395
31. W. Y. Wang D. S. Wang X. W. Liu Q. Peng Y. D. Li Chem. Commun. 2013 49 2903
32. M. Baron E. Métay M. Lemaire F. Popowycz Green Chem. 2013 15 1006
33. U. Sharma N. Kumar P. K. Verma V. Kumar B. Singh Green Chem. 2012 14 2289
34. S. K. Mohapatra S. U. Sonavane R. V. Jayaram P. Selvam Tetrahedron Lett. 2002 43 8527
35. U. Sharma P. Kumar N. Kumar V. Kumar B. Singh Adv. Synth. Catal. 2010 352 1834
36. F. A. Westerhaus R. V. Jagadeesh G. WienhÖfer M.-M. Pohl J. Radnik A.-E. Surkus J. Rabeah K. Junge H. Junge M. Nielsen A. BrÜckner M. Beller Nat. Chem. 2013 5 537
37. T. Shi H. Li L. Yao W. Ji C.-T. Au Appl. Catal., A 2012 425 68
38. W. Lin H. Cheng J. Ming Y. Yu F. Zhao J. Catal. 2012 291 149
39. V. Mohan C. V. Pramod M. Suresh K. H. P. Reddy B. David Raju K. S. Rama Catal. Commun. 2012 18 89
40. J. Relvas R. Andrade F. G. Freire F. L. P. Araujo M. J. Pinho C. P. Nunes F. R. Ribeiro Catal. Today 2008 133 828
41. R. Xu T. Xie Y. Zhao Y. Li Nanotechnology 2007 18 55602
42. H. Li Y. Xu H. Yang F. Zhang H. Li J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 307 105
43. H. Li Q. Zhao Y. Wan W. Dai M. Qiao J. Catal. 2006 254 251
44. M. Lin B. Zhao Y. Chen Ind. Eng. Chem. Res. 2009 48 7037
45. G. Xie W. Sun W. Li Catal. Commun. 2008 10 333
46. B. Zhao Y. Chen Mater. Chem. Phys. 2011 125 763
47. G. Xie Z. Lü G. Wang Mater. Chem. Phys. 2009 118 281
48. H. Li Q. Zhao H. Li J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 285 29
49. Y. Liu C. Huang Y. Chen Ind. Eng. Chem. Res. 2006 45 62
50. F. A. Westerhaus R. V. Jagadeesh G. Wienhofer M. M. Pohl J. Radnik A. E. Surkus J. Rabeah K. Junge H. Junge M. Nielsen A. Bruckner M. Beller Nat. Chem. 2013 5 537
51. A. M. Alexander J. S. J. Hargreaves Chem. Soc. Rev. 2010 39 4388
52. V. Presser M. Heon Y. Gogotsi Adv. Funct. Mater. 2011 21 810
53. Y. J. Jang S. Kim S. W. Jun B. H. Kim S. Hwang I. K. Song B. M. Kim T. Hyeon Chem. Commun. 2011 47 3601
54. G. Horanyi G. Vertes J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973 1400 827
55. A. R. S. Darujati W. J. Thomson Appl. Catal., A 2005 296 139
56. S. S.-Y. Lin W. J. Thomson T. J. Hagensen S. Y. Ha Appl. Catal., A 2007 318 121
57. S. Naito M. Tsuji T. Miyao Catal. Today 2002 77 161
58. S. Naito A. Takada S. Tokizawa T. Miyao Appl. Catal., A 2005 289 22
59. T. Christofoletti J. M. Assaf E. M. Assaf Chem. Eng. J. 2005 106 97
60. Z. K. Zhao H. L. Yang Y. Li X. W. Guo Green Chem. 2014 16 1274
61. H. Liu T. Jiang B. Han S. Liang Y. Zhou Science 2009 326 1250
62. M. P. Boone D. W. Stephan J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8508
63. J. Paradies Synlett 2013 24 777
64. Y. Jiang B. Schirmer O. Blacque T. Fox S. Grimme H. Berke J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4088
65. M. Chen N. Maeda A. Baiker J. Huang ACS Catal. 2012 2 2007
66. A. S. Gowda S. Parkin F. T. Ladipo Appl. Organomet. Chem. 2012 26 86
67. B. Xu G. Kehr R. Frhlich B. Wibbeling B. Schirmer S. Grimme G. Erker Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7183
68. B. Zhao C. Chou Y. W. Chen Ind. Eng. Chem. Res. 2010 49 1669
69. X. Meng H. Cheng Y. Akiyama Y. Hao W. Qiao Y. Yu F. Zhao S. Fujita M. Arai J. Catal. 2009 264 1
70. C. V. Rode M. J. Vaidya R. V. Chaudhari Org. Process Res. Dev. 1999 3 465
71. T. Komatsu T. Hirose Appl. Catal., A 2004 276 95
72. J. M. Nadgeri N. S. Biradar P. B. Patil S. T. Jadkar A. C. Garade C. V. Rode Ind. Eng. Chem. Res. 2011 50 5478
73. F. Cárdenas-Lizana D. Lamey S. Gómez-Quero N. Perret L. Kiwi-Minsker M. A. Keane Catal. Today 2011 173 53
74. I. Sorribes G. Wienhçfer C. Vicent K. Junge R. Llusar M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7794
75. Z. K. Zhao X. L. Lin R. H. Jin Y. T. Dai G. R. Wang Catal. Commun. 2011 12 1448
76. Z. K. Zhao R. H. Jin T. Bao X. L. Lin G. R. Wang Appl. Catal., B 2011 110 154
77. J. B. Claridge A. P. E. York A. J. Brungs M. L. H. Green Chem. Mater. 2000 12 132
78. T. C. Xiao A. P. E. York V. C. Williams H. A. Megren A. Hanif X. Y. Zhou M. L. H. Green Chem. Mater. 2000 12 3896
79. A. Hanif T. C. Xiao A. P. E. York J. Sloan M. L. H. Green Chem. Mater. 2002 14 1009
80. N. M. Schweitzer J. A. Schaidle O. K. Ezekoye X. Q. Pan S. Linic L. T. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2011 133 23787
81. N. Ji T. Zhang M. Y. Zheng A. Q. Wang H. Wang X. D. Wang J. G. G. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8510
82. A. C. Lausche J. A. Schaidle L. T. Thompson Appl. Catal., A 2011 401 29
83. J. M. Cheng W. Huang Fuel Process. Technol. 2010 91 185
84. C. H. Liang F. P. Tian Z. L. Li Z. C. Feng Z. B. Wei C. Li Chem. Mater. 2003 15 4846
85. A. N. Mahajan, D. S. Ozarde, R. M. Deshpande and R. V. Chaudhari, US 2006/0100463 A1, 2006