Intramolecularly coordinated (6-(Diphenylphosphino)acenaphth-5-yl) stannanes. Repulsion vs attraction of P- and Sn-containing substituents in the peri positions

Organometallics

Volumn 33, Issue 10, 2014, Pages 2409-2423

  Hupf, Emanuel ^a   Lork, Enno ^a   Mebs, Stefan ^b   Beckmann, Jens ^a  

^a UNIVERSITY OF BREMEN   (Germany)

^b FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POSITIVE IONS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ATOMS IN MOLECULES; COVALENT INTERACTIONS; ELECTROLYTIC DISSOCIATION; ELECTRON LOCALIZABILITY INDICATOR; GAS-PHASE STRUCTURES; GEOMETRY OPTIMIZATION; MULTINUCLEAR NMR SPECTROSCOPY; TOPOLOGICAL APPROACH;

TIN;

EID: 84901468754     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500133a     Document Type: Article

References (121)

1. Hoefelmeyer, J. D.; Schulte, M.; Tschinkl, M.; Gabbai, F. P. Coord. Chem. Rev. 2002, 235, 93-103
2. Kilian, P.; Knight, F. R.; Woollins, J. D. Chem. Eur. J. 2011, 17, 2302-2328
3. Sooriyakumaran, R.; Boudjouk, P. Organometallics 1982, 1, 218-219
4. Sooriyakumaran, R.; Boudjouk, P.; Garvey, R. G. Acta Crystallogr., Sect. C 1985, C41, 1348-1350
5. Jackson, R. D.; James, S.; Orpen, A. G.; Pringle, P. G. J. Organomet. Chem. 1993, 458, C3-C4
6. Wawrzyniak, P.; Fuller, A. L.; Slawin, A. M. Z.; Kilian, P. Inorg. Chem. 2009, 48, 2500-2506
7. Li, Y.-F.; Kang, Y.; Ko, S.-B.; Rao, Y.; Sauriol, F.; Wang, S. Organometallics 2013, 32, 3063-3068
8. Beckmann, J.; Hupf, E.; Lork, E.; Mebs, S. Inorg. Chem. 2013, 52, 11881-11888
9. Bontemps, S.; Devillard, M.; Mallet-Ladeira, S.; Bouhadir, G.; Miqueu, K.; Bourissou, D. Inorg. Chem. 2013, 52, 4714-4720
10. Li, Y.-F.; Kang, Y.; Ko, S.-B.; Rao, Y.; Sauriol, F.; Wang, S. Organometallics 2013, 32, 3063-3068
11. Tsurusaki, S.; Sasamori, T.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S.; Nagura, K.; Irle, S.; Tokitoh, N. Angew. Chem. 2011, 123, 11132-11135
12. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10940-10943.
13. Sasamori, T.; Tsurusaki, A.; Tokitoh, N.; Wakamiya, A.; Nagura, K.; Irle, S.; Yamaguchi, S. Oral presentation No. O21, 13th International Symposium of Inorganic Ring Systems (IRIS 13), Victoria, British Columbia, Canada, July 29-August 2, 2012.
14. Hounshell, W. D.; Anet, F. A. L.; Cozzi, F.; Damewood, J. R.; Johnson, C. A.; Sjoestrand, U.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5941-5942
15. Jastrzebski, J. T. B. H.; Knaap, C. T.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1983, 255, 287-293
16. Jastrzebski, J. T. B. H.; Grove, D. M.; Boersma, J.; van Koten, G.; Ernsting, J.-M. Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 25-30
17. Jastrzebski, J. T. B. H.; Boersma, J.; Esch, P. M.; van Koten, G. Organometallics 1991, 10, 930-935
18. Jastrzebski, J. T. B. H.; van der Schaaf, P. A.; Boersma, J.; van Koten, G.; de Wit, M.; Wang, Y.; Heijdenrijk, D.; Stam, C. H. J. Organomet. Chem. 1991, 407, 301-311
19. Jastrzebski, J. T. B. H.; van der Schaaf, P. A.; Boersma, J.; van Koten, G.; de Ridder, D. J. A.; Heijdenrijk, D. Organometallics 1992, 11, 1521-1526
20. Lechner, M.-L.; Arachchige, K. S. A.; Randall, R. A. M.; Knight, F. R.; Bühl, M.; Slawin, A. M. Z.; Woollins, J. D. Organometallics 2012, 31, 2922-2930
21. van Koten, G.; Noltes, J. G.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 1976, 118, 183-189
22. van Koten, G.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Noltes, J. G.; Spek, A. L.; Schoone, J. C. J. Organomet. Chem. 1978, 148, 233-245
23. van Koten, G.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Noltes, J. G.; Pontenagel, W. M. G. F.; Kroon, J.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5021-5028
24. van Koten, G.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Noltes, J. G. J. Organomet. Chem. 1979, 177, 283-292
25. Jurkschat, K.; Kalbitz, J.; Dargatz, M.; Kleinpeter, E.; Tzschach, A. J. Organomet. Chem. 1988, 347, 41-57
26. Jastrzebski, J. T. B. H.; van der Schaaf, P. A.; Boersma, J.; van Koten, G.; Zoutberg, M. C.; Heijdenrijk, D. Organometallics 1989, 8, 1373-1375
27. Jastrzebski, J. T. B. H.; Boersma, J.; Van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1991, 413, 43-53
28. Schollmeyer, D.; Hartung, H.; Klaus, C.; Jurkschat, K. Main Group Met. Chem. 1991, 14, 27-32
29. Dakternieks, D.; Dyson, G.; Jurkschat, K.; Tozer, R.; Tiekink, E. R. T. J. Organomet. Chem. 1993, 458, 29-38
30. Kolb, U.; Dräger, M.; Dargatz, M.; Jurkschat, K. Organometallics 1995, 14, 2827-2834
31. Pieper, N.; Klaus-Mrestani, C.; Schürmann, M.; Jurkschat, K.; Biesemans, M.; Verbruggen, I.; Martins, J. C.; Willem, R. Organometallics 1997, 16, 1043-1052
32. Steenwinkel, P.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Deelman, B.-J.; Grove, D. M.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1997, 16, 5486-5498
33. Schwarzkopf, K.; Metzger, J. O.; Saak, W.; Pohl, S. Chem. Ber. 1997, 130, 1539-1546
34. Mehring, M.; Schürmann, M.; Jurkschat, K. Organometallics 1998, 17, 1227-1236
35. Mehring, M.; Löw, C.; Schürmann, M.; Jurkschat, K. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 5, 887-898
36. Rippstein, R.; Kickelbick, G.; Schubert, U. Monatsh. Chem. 1999, 130, 385-399
37. Mehring, M.; Vrasidas, I.; Horn, D.; Schürmann, M.; Jurkschat, K. Organometallics 2001, 20, 4647-4653
38. Jurkschat, K.; Pieper, N.; Seemeyer, S.; Schürmann, M.; Biesemans, M.; Verbruggen, I.; Willem, R. Organometallics 2001, 20, 868-880
39. Jambor, R.; Ruzicka, A.; Brus, J.; Cisarova, I.; Holecek, J. Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 257-260
40. Jambor, R.; Dostal, L.; Ruzicka, A.; Cisarova, I.; Brus, J.; Holcapek, M.; Holecek, J. Organometallics 2002, 21, 3996-4004
41. Peveling, K.; Henn, M.; Löw, C.; Mehring, M.; Schürmann, M.; Costisella, B.; Jurkschat, K. Organometallics 2004, 23, 1501-1508
42. Kasna, B.; Jambor, R.; Dostal, L.; Ruzicka, A.; Cisarova, I.; Holecek, J. Organometallics 2004, 23, 5300-5307
43. Bares, J.; Novak, P.; Nadvornik, M.; Jambor, R.; Lebl, T.; Cisarova, I.; Ruzicka, A.; Holecek, J. Organometallics 2004, 23, 2967-2971
44. Novak, P.; Brus, J.; Cisarova, I.; Ruzicka, A.; Holecek, J. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 1531-1538
45. Novak, P.; Padelkova, Z.; Kolarova, L.; Cisarova, I.; Ruzicka, A.; Holecek, J. Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 1101-1108
46. Lebl, T.; Zoufala, P.; Bruhn, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 12, 2536-2544
47. Blanka, K.; Jambor, R.; Dostal, L.; Kolarova, L.; Cisarova, I.; Holecek, J. Organometallics 2006, 25, 148-153
48. Fischer, J.; Schürmann, M.; Mehring, M.; Zachwieja, U.; Jurkschat, K. Organometallics 2006, 25, 2886-2893
49. Kasna, B.; Jambor, R.; Dostal, L.; Cisarova, I.; Holecek, J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1554-1559
50. Novak, P.; Cisarova, I.; Kolarova, L.; Ruzicka, A.; Holecek, J. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4287-4296
51. Kasna, B.; Dostal, L.; Jirasko, R.; Cisarova, I.; Jambor, R. Organometallics 2008, 27, 3743-3747
52. Padelkova, Z.; Nechaev, M. S.; Cernosek, Z.; Brus, J.; Ruzicka, A. Organometallics 2008, 27, 5303-5308
53. Svec, P.; Eisner, A.; Kolarova, L.; Weidlich, T.; Pejchal, V.; Ruzicka, A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6320-6323
54. Rotar, A.; Schürmann, M.; Varga, R. A.; Silvestru, C.; Jurkschat, K. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 1533-1536
55. Varga, R. A.; Jurkschat, K.; Silvestru, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 5, 708-716
56. Rotar, A.; Varga, R. A.; Jurkschat, K.; Silvestru, C. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1385-1392
57. Padelkova, Z.; Vankatova, H.; Cisarova, I.; Nechaev, M. S.; Zevaco, T. A.; Walter, O.; Ruzicka, A. Organometallics 2009, 28, 2629-2632
58. Turek, J.; Padelkova, Z.; Nechaev, M. S.; Ruzicka, A. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1843-1847
59. Svec, P.; Cernoskova, E.; Padelkova, Z.; Ruzicka, A.; Holecek, J. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2475-2485
60. Mairychova, B.; Dostal, L.; Ruzicka, A.; Fulem, M.; Ruzicka, K.; Lycka, A.; Jambor, R. Organometallics 2011, 30, 5904-5910
61. Mairychova, B.; Dostal, L.; Ruzicka, A.; Benes, L.; Jambor, R. J. Organomet. Chem. 2012, 699, 1-4
62. Wagner, M.; Dietz, C.; Bouska, M.; Dostal, L.; Padelkova, Z.; Jambor, R.; Jurkschat, K. Organometallics 2013, 32, 4973-4984
63. Britton, D.; Dunitz, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2971-2979
64. Suzuki, M.; Son, I.-H.; Noyori, R.; Masuda, H. Organometallics 1990, 9, 3043-3053
65. Akiba, K.-y. Organo Main Group Chemistry; Wiley: Hoboken, NJ, 2011.
66. Ponec, R.; Yuzhakov, G.; Cooper, D. L. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 419-430
67. Grabowksi, S. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 1824-1834
68. Murray, J. S.; Riley, K. E.; Politzer, P.; Clark, T. Aus. J. Chem. 2010, 63, 1598-1607
69. Mikosch, J.; Trippel, S.; Eichhorn, C.; Otto, R.; Lourderaj, U.; Zhang, J. X.; Hase, W. L.; Weidemüller, M.; Wester, R. Science 2008, 319, 183-186
70. Bento, A. P.; Bickelhaupt, F. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2201-2207
71. Bader, R. W. F. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Cambridge University Press: Oxford U.K., 1991.
72. Koritsanszky, T.; Coppens, P. Chem. Rev. 2001, 101, 1583-1628
73. Macchi, P.; Sironi, A. Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 383-412
74. Gatti, C. Z. Kristallogr. 2005, 220, 399-457
75. Becke, A. D.; Edgecombe, K. E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397-5403
76. Silvi, B.; Savin, A. Nature 1994, 371, 683-686
77. Kohout, M. Int. J. Quantum Chem. 2004, 97, 651-658
78. Kohout, M.; Wagner, F. R.; Grin, Y. Theor. Chem. Acc. 2008, 119, 413-420
79. Raub, S.; Jansen, G. Theor. Chem. Acc. 2001, 106, 223-232
80. Vidal, I.; Melchor, S.; Dobado, J. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7500-7508
81. Mebs, S.; Grabowsky, S.; Förster, D.; Kickbusch, R.; Hartl, M.; Daemen, L. L.; Morgenroth, W.; Luger, P.; Paulus, B.; Lentz, D. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10185-10196
82. Mebs, S.; Kalinowski, R.; Grabowsky, S.; Förster, D.; Kickbusch, R.; Justus, E.; Morgenroth, W.; Paulmann, C.; Luger, P.; Gabel, D.; Lentz, D. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 1385-1395
83. Dräger, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1976, 423, 53-66
84. Kolb, U.; Beuter, M.; Dräger, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 4522-4530
85. Reuter, H.; Puff, H. J. Organomet. Chem. 1989, 379, 233-234
86. Zickgraf, A.; Beuter, M.; Kolb, U.; Dräger, M.; Tozer, R.; Dakternieks, D.; Jurkschat, K. Inorg. Chim. Acta 1998, 275-276, 203-214
87. Beckmann, J.; Lork, E.; Mallow, O. Main Group Met. Chem. 2012, 35, 183-185
88. Westerhausen, M.; Schwarz, W. Main Group Met. Chem. 1997, 20, 351-359
89. Tudela, D.; Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 1069-1071
90. Beckmann, J.; Dakternieks, D.; Duthie, A.; Tiekink, E. R. T. J. Organomet. Chem. 2002, 648, 204-208
91. Freitag, S.; Krebs, K. M.; Henning, J.; Hirdler, J.; Schubert, H.; Wesemann, L. Organometallics 2013, 32, 6785-6791
92. Geary, W. J. Coord. Chem. Rev. 1971, 7, 81-122
93. Ng, S.; Sathasivam, R. V.; Lo, K.-H.; Xie, Y.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 12059-12603
94. Davies, A. G.; Harrison, P. G.; Kennedy, J. D.; Mitchell, T. N.; Puddephatt, R. J.; McFarlane, N. J. Chem. Soc. C 1969, 1136-1141
95. Bühl, M.; Knight, F. R.; Křistková, A.; Ondík, I. M.; Malkina, O. L.; Randall, R. A. M.; Slawin, A. M. Z.; Woollins, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2495-2498
96. Beckmann, J.; Horn, D.; Jurkschat, K.; Rosche, F.; Schürmann, M.; Zachwieja, U.; Dakternieks, D.; Duthie, A.; Lim, A. E. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 164-174
97. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671-6687
98. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
99. Beckmann, J.; Do, T. G.; Grabowsky, S.; Hupf, E.; Lork, E.; Mebs, S. Z. Anorg. Allg. Chem. 2013, 639, 2233-2249
100. Keller, E. SCHAKAL; Albert Ludwigs Universität, Freiburg, Germany, 1999.
101. Biegler-König, F.; Schönbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545-559
102. Vidal, I.; Melchor, S.; Dobado, J. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7500-7508
103. Mebs, S.; Chilleck, M.; Grabowsky, S.; Braun, T. Chem. Eur. J. 2012, 18, 11647-11661
104. Hübschle, C. B.; Luger, P. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 901-904
105. Beckmann, J.; Bolsinger, J.; Finke, P.; Lork, E.; Lüdke, C.; Mallow, O.; Mebs, S. Inorg. Chem. 2012, 51, 12395-12406
106. Beckmann, J.; Heinrich, D.; Mebs, S. Z. Anorg. Allg. Chem. 2013, 639, 2129-2133
107. Himmel, D.; Krossing, I.; Schnepf, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 370-374
108. Jurkschat, K.; Abicht, H. P.; Tzschach, A.; Mahieu, B. J. Organomet. Chem. 1986, 309, C47-C50
109. Hoppe, S.; Weichmann, H.; Jurkschat, K.; Schneider-Koglin, C.; Dräger, M. J. Organomet. Chem. 1995, 505, 63-72
110. Steinborn, D.; Neumann, O.; Weichmann, H.; Heinemann, F. W.; Wagner, J.-P. Polyhedron 1997, 17, 351-355
111. Kruber, D.; Merzweiler, K.; Wagner, C.; Weichmann, H. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 117-123
112. Baumeister, U.; Hartung, H.; Krug, A.; Merzweiler, K.; Schulz, T.; Wagner, C.; Weichmann, H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 2185-2195
113. Seibert, M.; Merzweiler, K.; Wagner, C.; Weichmann, H. J. Organomet. Chem. 2002, 650, 25-36
114. Seibert, M.; Merzweiler, K.; Wagner, C.; Weichmann, H. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 131-141
115. Lin, T.-P.; Gualco, P.; Ladeira, S.; Amgoune, A.; Maron, L.; Gabbaï, F. P.; Bourissou, D. C. R. Chim. 2010, 13, 1168-1172
116. Sheldrick, G. M. A short history of SHELX Acta Crystallogr., Sect. A 2008, A64, 112-122
117. Brandenburg, K.; Putz, H. DIAMOND V3.1d; Crystal Impact GbR, 2006.
118. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
119. Metz, B.; Stoll, H.; Dolg, M. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2563-2569
120. Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 11099-11112
121. Kohout, M. DGRID, version 4.5; Radebeul, 2009.