Synthesis and properties of heavy chalcogen analogues of the texas reds and related rhodamines

Organometallics

Volumn 33, Issue 10, 2014, Pages 2628-2640

  Kryman, Mark W ^a   Schamerhorn, Gregory A ^a   Hill, Jacqueline E ^a   Calitree, Brandon D ^a   Davies, Kellie S ^a   Linder, Michelle K ^a   Ohulchanskyy, Tymish Y ^a   Detty, Michael R ^a  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL CULTURE; INORGANIC COMPOUNDS; OXIDATION;

COLON CARCINOMA CELLS; ELECTROPHILES; ELECTROPHILIC CYCLIZATION; FLUORESCENCE MAXIMA; GRIGNARD REAGENT; NITROGEN ATOM; OXIDATION STATE; TRIETHYLAMINES;

FLUORESCENCE;

EID: 84901456667     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500346j     Document Type: Article

References (44)

1. Titus, J. A.; Haugland, R.; Sharrow, S. O.; Segal, D. M. J. Immunol. Methods 1982, 50, 193-204
2. Wang, X.; He, F.; Li, L.; Wang, H.; Yan, R.; Li, L. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 5700-5708
3. Stepanyants, N.; Zhang, H.; Lobovkina, T.; Dommersnes, P.; Jeffries, G. D. M.; Jesorka, A.; Orwar, O. J. Soft Mater. 2013, 9, 5155-5159
4. Yuan, J.; Hao, C.; Chen, M.; Berini, P.; Zou, S. Langmuir 2013, 29, 221-227
5. Cherevatskaya, M.; Neumann, M.; Fueldner, S.; Harlander, C.; Kuemmel, S.; Dankesreiter, S.; Pfitzner, A.; Zeitler, K.; Koenig, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4062-4066
6. Zhu, Z.; Schmidt, T.; Mahrous, M.; Guieu, V.; Perrier, S.; Ravelet, C.; Peyrin, E. Anal. Chim. Acta 2011, 707, 191-196
7. Taldone, T.; Gomes-DaGama, E. M.; Zong, H.; Sen, Si.; Alpaugh, M. L.; Zatorska, D.; Alonso-Sabadell, R.; Guzman, M. L.; Chiosis, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5347-5352
8. You, Y.; Tataurov, A. V.; Owczarzy, R. Biopolymers 2011, 95, 472-486
9. Monson, C. F.; Pace, H. P.; Liu, C.; Cremer, P. S. Anal. Chem. 2011, 83, 2090-2096
10. Moula, G.; Aroca, R. F. Anal. Chem. 2011, 83, 284-288
11. Richardson, J. A.; Gerowska, M.; Shelbourne, M.; French, D.; Brown, T. ChemBioChem 2010, 11, 2530-2533
12. Mottram, L. F.; Forbes, S.; Ackley, B. D.; Peterson, B. R. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 2156-2165
13. Kolmakov, K.; Wurm, C. A.; Hennig, R.; Rapp, E.; Jakobs, S.; Belov, V. N.; Hell, S. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12986-12998
14. Kolmakov, K.; Belov, V. N.; Bierwagen, J.; Ringemann, C.; Iler, V. M.; Eggeling, C.; Hell, S. W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 158-166
15. Calitree, B.; Donnelly, D. J.; Holt, J. J.; Gannon, M. K.; Nygren, C. L.; Sukumaran, D. K.; Autschbach, J.; Detty, M. R. Organometallics 2007, 26, 6248-6257
16. Ohulchanskyy, T. Y.; Donnelly, D. J.; Detty, M. R.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8668-8672
17. Detty, M. R.; Prasad, P. N.; Donnelly, D. J.; Ohulchanskyy, T.; Gibson, S. L.; Hilf, R. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2537-2544
18. Holt, J. J.; Gannon, M. K.; Tombline, G.; McCarty, T. A.; Page, P. M.; Bright, F. V.; Detty, M. R. Biorg. Med. Chem. 2006, 14, 8635-8643
19. Orchard, A.; Schamerhorn, G. A.; Calitree, B. D.; Sawada, G. A.; Loo, T. W.; Bartlett, M. C.; Clarke, D. M.; Detty, M. R. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 4290-4302
20. Kryman, M. W.; Schamerhorn, G. A.; Yung, K.; Sathyamoorthy, B.; Sukumaran, D. K.; Ohulchanskyy, T. Y.; Benedict, J. B.; Detty, M. R. Organometallics 2013, 32, 4321-4333
21. Koide, Y.; Kawaguchi, M.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Komatsu, T.; Abo, M.; Terai, T.; Nagano, T. Chem. Commun. 2012, 48, 3091-3093
22. Holt, J. J.; Calitree, B. D.; Vincek, J.; Gannon, M. K., II; Detty, M. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 2690-2693
23. Del Valle, D. J.; Donnelly, D. J.; Holt, J. J.; Detty, M. R. Organometallics 2005, 24, 3807-3810
24. Brennan, N. K.; Donnelly, D. J.; Detty, M. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 3344-3347
25. Katayama, H.; Abe, E.; Kaneko, K. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 925-926
26. Rosevear, J.; Wilkshire, J. F. K. Aust. J. Chem. 1977, 30, 1561-1572
27. Klaus, M.; Mohr, P.; Weiss, E. European Patent EP350846, Jan 17, 1990.
28. Rubio, N.; Prat, P.; Bou, N.; Borrell, J. I.; Teixidó, J.; Villanueva, á.; Juarranz, á.; Cañete, M.; Stockert, J. C.; Nonell, S. New J. Chem. 2005, 29, 378-384
29. Azenha, E. G.; Serra, A. C.; Pineiro, M.; Pereira, M. M.; de Melo, J. S.; Arnaut, L. G.; Formosinho, S. J.; Gonsalves, A. M. d'A. R. Chem. Phys. 2002, 280, 177-190
30. Merkel, P. B.; Detty, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3845-3855
31. Sauer, M.; Han, K.-T.; Müller, R.; Nord, S.; Schulz, A.; Seeger, S.; Wolfrum, J.; Arden-Jacob, J.; Deltau, G.; Marx, N. J.; Zander, C.; Drexhage, K. J. Fluoresc. 1995, 5, 247-261
32. Detty, M. R.; Merkel, P. B.; Hilf, R.; Gibson, S. L.; Powers, S. K. J. Med. Chem. 1990, 33, 1108-1116
33. Powers, S. K.; Walstad, D. L.; Brown, J. T.; Detty, M. R.; Watkins, P. J. J. Neuro-Oncol. 1989, 7, 179-188
34. Yu, F.; Li, P.; Wang, B.; Han, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7674-7680
35. B. Wang, B.; Li, P.; Yu, F.; Song, P.; Sun, X.; Yang, S.; Lou, Z.; Han, K. Chem. Commun. 2013, 49, 1014-1016
36. Gibson, S. L.; Hilf, R.; Donnelly, D. J.; Detty, M. R. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4625-4631
37. Gibson, S. L.; Holt, J. J.; Ye, M.; Donnelly, D. J.; Ohulchanskyy, T. Y.; You, Y.; Detty, M. R. Biorg. Med. Chem. 2005, 13, 6394-6403
38. Wagner, S. J.; Skripchenko, A.; Donnelly, D. J.; Ramaswamy, K.; Detty, M. R. Biorg. Med. Chem. 2005, 13, 5927-5935
39. Wagner, S. J.; Skripchenko, A.; Thompson-Montgomery, D.; Awatefe, H.; Donnelly, D. J.; Detty, M. R. Photochem. Photobiol. 2006, 76, 514-517
40. Detty, M. R.; Gibson, S. L.; Wagner, S. J. Med. Chem. 2004, 47, 3897-3915
41. Mann, J. R.; Gannon, M. K.; Fitzgibbons, T. C.; Detty, M. R.; Watson, D. F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13057-13061
42. Mulhern, K. R.; Orchard, A.; Watson, D. F.; Detty, M. R. Langmuir 2012, 28, 7071-7082
43. McCormick, T. M.; Calitree, B. D.; Orchard, A.; Kraut, N. D.; Bright, F. V.; Detty, M. R.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15480-15483
44. Magde, D. R.; Wong, R.; Seybold, P. G. Photochem. Photobiol. 2002, 75, 327-334