Derivation of oridonin with bioreduction-responsive disulfide bond

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 32, Issue 5, 2014, Pages 448-453

  Du, Ming ^a   Guo, Qisang ^a   Feng, Hua ^a   Lu, Guolin ^b   Huang, Xiaoyu ^b  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

3 mercapto 1,2 propanediol; disulfide; esterification; glutathione; oridonin

Indexed keywords

EID: 84901391079     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201300761     Document Type: Article

References (25)

1. Abelson, P. H.,. Science, 1990, 247, 513.
2. Ikezoe, T.,;, Chen, S. S.,;, Tong, X. J.,;, Heber, D.,;, Taguchi, H.,;, Koeffler, H. P.,. Int. J. Oncol., 2003, 23, 1187.
3. Zhang, W.,;, Huang, Q.,;, Hua, Z.,. Front. Biol., 2010, 5, 540.
4. Chen, S.,;, Cooper, M.,;, Jones, M.,;, Madhuri, T. K.,;, Wade, J.,;, Bachelor, A.,;, Butler-Manuel, A.,. Cell Biol. Toxicol., 2011, 27, 133.
5. Zhou, G. B.,;, Kang, H.,;, Wang, L.,;, Gao, L.,;, Liu, P.,;, Xie, J.,;, Zhang, F. X.,;, Weng, X. Q.,;, Shen, Z. X.,;, Chen, J.,;, Gu, L. J.,;, Yan, M.,;, Zhang, D. E.,;, Chen, S. J.,;, Wang, Z. Y.,;, Chen, Z. D.,. Blood, 2007, 109, 3441.
6. Xu, Y.,;, Xue, Y.,;, Wang, Y.,;, Feng, D. C.,;, Lin, S. T.,;, Xu, L. Y.,. Int. Immunopharmacol., 2009, 9, 360.
7. Xu, W.,;, Sun, J.,;, Zhang, T.,;, Ma, B.,;, Cui, S.,;, Chen, D.,;, He, Z.,. Acta Pharmacol. Sin., 2006, 27, 1642.
8. Xu, W.,;, Sun, J.,;, Zhang, T.,;, Ma, B.,;, Chen, D.,;, He, Z.,. J. Shenyang Pharm. Univ., 2007, 4, 220.
9. Fujita, E.,;, Nagao, Y.,;, Kohno, T.,;, Matsuda, M.,;, Ozaki, M.,. Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 3208.
10. Yan, X. B.,;, Lei, M.,;, Zhang, J. Y.,;, Liu, H. M.,. Chin. J. Org. Chem., 2005, 25, 222.
11. Xu, J.,;, Yang, J.,;, Ran, Q.,;, Wang, L.,;, Liu, J.,;, Wang, Z.,;, Wu, X.,;, Hua, W.,;, Yuan, S.,;, Zhang, L.,;, Shen, M.,;, Ding, Y.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 4741.
12. Wang, L.,;, Li, D.,;, Xu, S.,;, Cai, H.,;, Yao, H.,;, Zhang, Y.,;, Jiang, J.,;, Xu, J.,. Eur. J. Med. Chem., 2012, 52, 242.
13. Wang, L.,;, Ran, Q.,;, Li, D.,;, Yao, H.,;, Zhang, Y.,;, Yuan, S.,;, Zhang, L.,;, Shen, M.,;, Xu, J.,. Chin. J. Nat. Med., 2011, 9, 194.
14. El-Sayed, M. E. H.,;, Hoffman, A. S.,;, Stayton, P. S.,. J. Controlled Release, 2005, 101, 47.
15. Heredia, K. L.,;, Bontempo, D.,;, Ly, T.,;, Byers, J. T.,;, Halstenberg, S.,;, Maynard, H. D.,. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 16955.
16. Meister, A.,;, Anderson, M. E.,. Annu. Rev. Biochem., 1983, 52, 711.
17. Zheng, Z. B.,;, Zhu, G. Z.,;, Tak, H.,;, Joseph, E.,;, Eiseman, J. L.,;, Creighton, D. J.,. Bioconjugate Chem., 2005, 16, 598.
18. Wen, H. Y.,;, Dong, H. Q.,;, Xie, W. J.,;, Li, Y. Y.,;, Wang, K.,;, Pauletti, G. M.,;, Shi, D. L.,. Chem. Commun., 2011, 47, 3550.
19. Kuppusamy, P.,;, Li, H. Q.,;, Ilangovan, G.,;, Cardounel, A. J.,;, Zweier, J. L.,;, Yamada, K.,;, Krishna, M. C.,;, Mitchell, J. B.,. Cancer Res., 2002, 62, 307.
20. Tang, L. Y.,;, Wang, Y. C.,;, Li, Y.,;, Du, J. Z.,;, Wang, J.,. Bioconjugate Chem., 2009, 20, 1095.
21. Liu, Y. Y.,;, Pang, Y.,;, Huang, W.,;, Zhu, Z. Y.,;, Zhu, X. Y.,;, Zhou, Y. F.,;, Yan, D. Y.,. Biomacromolecules, 2011, 12, 2407.
22. Shi, F. H.,;, Ding, J. X.,;, Xiao, C. S.,;, Zhuang, X. L.,;, He, C. L.,;, Chen, L.,;, Chen, X. S.,. J. Mater. Chem., 2012, 22, 14168.
23. Hu, X. L.,;, Tian, J.,;, Liu, T.,;, Zhang, G. Y.,;, Liu, S. Y.,. Macromolecules, 2013, 46, 6243.
24. Cui, C.,;, Xue, Y. N.,;, Wu, M.,;, Zhang, Y.,;, Yu, P.,;, Liu, L.,;, Zhuo, R. X.,;, Huang, S. W.,. Biomaterials, 2013, 34, 3858.
25. Navath, R. S.,;, Kurtoglu, Y. E.,;, Wang, B.,;, Kannan, S.,;, Romero, R.,;, Kannan, R. M.,. Bioconjugate Chem., 2008, 19, 2446.