N-diazo-bridged nitroazoles: Catenated nitrogen-atom chains compatible with nitro functionalities

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 22, 2014, Pages 6707-6712

  Yin, Ping ^a   Parrish, Damon A ^b   Shreeve, Jean'Ne M ^a  

^a UNIVERSITY OF IDAHO   (United States)

^b NAVAL RESEARCH LABORATORY   (United States)

Author keywords

catenated nitrogen chains; energetic properties; explosives; nitroazoles; nitrogen

Indexed keywords

ATOMS; CHAINS; EXPLOSIVES;

DETONATION PROPERTIES; ENERGETIC PROPERTIES; HEATS OF FORMATION; NITRO GROUP; NITROAZOLES; NITROGEN ATOM; OXIDATIVE COUPLINGS; OXYGEN BALANCE;

NITROGEN;

EID: 84901377283     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201402762     Document Type: Article

References (54)

1. D. E. Chavez, M. A. Hiskey, R. D. Gilardi, Angew. Chem. 2000, 112, 1861-1863
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1791-1793
3. M. H. V. Huynh, M. A. Hiskey, E. L. Hartline, D. P. Montoya, R. Gilardi, Angew. Chem. 2004, 116, 5776-5779
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5658-5661
5. C. Ye, H. Gao, J. A. Boatz, G. W. Drake, B. Twamley, J. M. Shreeve, Angew. Chem. 2006, 118, 7420-7423
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7262-7265
7. M. H. V. Huynh, M. A. Hiskey, D. E. Chavez, D. L. Naud, R. D. Gilardi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12537-12543
8. T. M. Klapötke, J. Stierstorfer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1122-1134
9. Y. H. Joo, B. Twamley, S. Garg, J. M. Shreeve, Angew. Chem. 2008, 120, 6332-6335
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6236-6239.
11. J. Giles, Nature 2004, 427, 580-581.
12. R. D. Chapman, W. S. Wilson, J. W. Fronabarger, L. H. Merwin, G. S. Ostrom, Thermochim. Acta 2002, 384, 229-243
13. R. P. Singh, R. D. Verma, D. T. Meshri, J. M. Shreeve, Angew. Chem. 2006, 45, 3584-3601
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 118, 3664-3682
15. H. X. Gao, J. M. Shreeve, Chem. Rev. 2011, 111, 7377-7436
16. A. A. Dippold, T. M. Klapötke, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9931-9938
17. Y. H. Joo, J. M. Shreeve, Angew. Chem. 2009, 121, 572-575
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 564-567.
19. K. Banert, Y. H. Joo, T. Rueffer, B. Wlafort, H. Lang, Angew. Chem. 2007, 119, 1187-1190
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1168-1171.
21. A. Hammerl, T. M. Klapötke, P. Mayer, J. J. Weigand, Propellants Explos. Pyrotech. 2005, 30, 17-26
22. T. M. Klapötke, D. G. Piercey, J. Stierstorfer, Chem. Eur. J. 2011, 17, 13068-13077.
23. L. Naud, M. A. Hiskey, H. H. Harry, J. Energ. Mater. 2003, 21, 57-62
24. R. Sivabalan, M. Anniyappan, S. J. Pawar, M. B. Talawar, G. M. Gore, S. Venugopalan, B. R. Gandhe, J. Hazard. Mater. 2006, 137, 672-680
25. T. M. Klapötke, C. M. Sabate, Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 2671-2677
26. V. O. Kulagina, T. S. Novikova, L. I. Khmelnistky, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1994, 5, 714-716.
27. Q. Zhang, J. M. Shreeve, Angew. Chem. 2013, 125, 8954-8956
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8792-8794.
29. C. Qi, S. H. Li, Y. C. Li, Y. A. Wang, X. K. Chen, S. P. Pang, J. Mater. Chem. 2011, 21, 3221-3225
30. C. Qi, S. H. Li, Y. C. Li, Y. Wang, X. X. Zhao, S. P. Pang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 16562-16570
31. Y. Tang, H. Yang, J. Shen, B. Wu, X. Ju, C. Lu, G. Cheng, New J. Chem. 2012, 36, 2447-2450.
32. Y. C. Li, C. Qi, S. H. Li, H. J. Zhang, C. H. Sun, Y. Z. Yu, S. P. Pang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12172-12173.
33. T. M. Klapötke, D. G. Piercey, J. Stierstorfer, Dalton Trans. 2012, 41, 9451-9459.
34. T. M. Klapötke, D. G. Piercey, Inorg. Chem. 2011, 50, 2732-2734.
35. Y. Tang, H. Yang, B. Wu, X. Ju, C. Lu, G. Cheng, Angew. Chem. 2013, 125, 4975-4977
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4875-4877.
37. M. Smiglak, C. C. Hines, T. B. Wilson, S. Singh, A. S. Vincek, K. Kirichenko, A. R. Katritzky, R. D. Rogers, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1572-1584
38. M. R. Grimmett, S. T. Hua, K. C. Chang, S. A. Foley, J. Simpson, Aust. J. Chem. 1989, 42, 1281-1289
39. J. W. A. M. Janssen, H. J. Koeners, C. G. Kruse, C. L. Habraken, J. Org. Chem. 1973, 38, 1777-1782
40. I. L. Dalinger, I. A. Vatsadse, T. K. Shkineva, G. P. Popova, B. I. Ugrak, S. A. Shevelev, Russ. Chem. Bull. 2010, 59, 1631-1638.
41. CCDC-974100 (4), CCDC-984053 (7), CCDC-982730 (8), and CCDC-983265 (9) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
42. EXPLO5, Version 6.01, M. Suc̈eska, 2013.
43. Bruker, APEX2 v2010.3-0. Bruker AXS Inc. Madison, Wisconsin, USA, 2010.
44. Bruker, SAINT v7.68 A. Bruker AXS Inc. Madison, Wisconsin, USA, 2009.
45. Bruker, XPREP v2008/2. Bruker AXS Inc. Madison, Wisconsin, USA, 2008.
46. Bruker, SADABS v2008/1, Bruker AXS Inc. Madison, Wisconsin, USA, 2008.
47. Bruker, SHELXTL v2008/4. Bruker AXS Inc. Madison, Wisconsin, USA, 2008.
48. Gaussian 03, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
49. P. Politzer, J. S. Murray, M. E. Grice, M. DeSalvo, E. Miller, Mol. Phys. 1997, 91, 923-928
50. E. F. C. Byrd, B. M. Rice, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1005-1013.
51. T. Lu, F. Chen, J. Comput. Chem. 2012, 33, 580-592.
52. C. He, J. Zhang, D. A. Parrish, J. M. Shreeve, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 2863-2868
53. P. Yin, Q. Zhang, J. Zhang, D. A. Parrish, J. M. Shreeve, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 7500-7510
54. P. Yin, J. Zhang, C. He, D. A. Parrish, J. M. Shreeve, J. Mater. Chem. A 2014, 2, 3200-3208.