Polynitro-substituted pyrazoles and triazoles as potential energetic materials and oxidizers

Journal of Materials Chemistry A

Volumn 2, Issue 9, 2014, Pages 3200-3208

  Yin, Ping ^a   Zhang, Jiaheng ^a   He, Chunlin ^a   Parrish, Damon A ^b   Shreeve, Jean'Ne M ^a  

^a UNIVERSITY OF IDAHO   (United States)

^b NAVAL RESEARCH LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON AND NITROGEN; DETONATION PRESSURE; FUNCTIONALIZATIONS; HIGH SPECIFIC IMPULSE; MULTINUCLEAR NMR; NITROPYRAZOLES; NITROTRIAZOLES; THEORETICAL CALCULATIONS;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

EXPLOSIVES;

EID: 84893498106     PISSN: 20507488     EISSN: 20507496     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ta15057g     Document Type: Article

References (59)

1. A. A. Dippold T. M. Klapötke J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9931
2. J. H. Song Z. M. Zhou X. Dong H. F. Huang D. Cao L. X. Liang K. Wang J. Zhang F. X. Chen Y. K. Wu J. Mater. Chem. 2012 22 3201
3. V. Thottempudi H. Gao J. M. Shreeve J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6464
4. V. Thottempudi J. M. Shreeve J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19982
5. H. Gao J. M. Shreeve Chem. Rev. 2011 111 7377
6. T. M. Klapotke C. M. Sabate Chem. Mater. 2008 20 1750
7. T. M. Klapotke C. M. Sabate Chem. Mater. 2008 20 3629
8. M. Gobel K. Karaghiosoff T. M. Klapötke D. G. Piercey J. Stierstorfer J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17216
9. Y.-H. Joo J. M. Shreeve Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 564
10. V. Thottempudi J. M. Shreeve Synthesis 2012 44 1253
11. V. Thottempudi F. Farhad D. A. Parrish J. M. Shreeve Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9881
12. H. W. Qiu V. Stepanov A. R. Di Stasio T. M. Chou W. Y. Lee J. Hazard. Mater. 2011 185 489
13. Y. Q. Wu F. L. Huang J. Hazard. Mater. 2010 183 324
14. Y. Bayat M. Eghdamtalab V. Zeynali J. Energ. Mater. 2010 28 273
15. C. W. An J. Y. Wang W. Z. Xu F. S. Li Propellants, Explos., Pyrotech. 2010 35 365
16. I. L. Dalinger I. A. Vatsadse T. K. Shkineva G. P. Popova B. I. Ugrak S. A. Shevelev Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2010 59 1631
17. G. Hervé C. Roussel H. Graindorge Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3177
18. Y. Zhang Y. Guo Y.-H. Joo D. A. Parrish J. M. Shreeve Chem.-Eur. J. 2010 16 10778
19. J. Zhang C. He D. A. Parrish J. M. Shreeve Chem.-Eur. J. 2013 19 8929
20. C. He J. Zhang D. A. Parrish J. M. Shreeve J. Mater. Chem. A 2013 1 2863
21. R. D. Schmidt G. S. Lee P. F. Pagoria A. R. Mitchell R. Gilardi J. Heterocycl. Chem. 2001 38 1227
22. P. F. Pagoria G. S. Lee A. R. Mitchell R. D. Schmidt Thermochim. Acta 2002 384 187
23. S. A. Shevelev I. L. Dalinger T. K. Shkineva B. I. Ugrak V. I. Gulevskaya M. I. Kanishchev Russ. Chem. Bull. 1993 42 1063
24. G. Hervé, US Pat. 2009/0186931, 2009
25. WO Pat. 2008/152525, 2008
26. Pat. FR2917409, 2007
27. I. L. Dalinger T. I. Cherkasova G. P. Popova T. K. Shkineva I. A. Vatsadze S. A. Shevelev M. I. Kanishchev Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2009 58 410
28. Q. Zhang J. Zhang D. A. Parrish J. M. Shreeve Chem.-Eur. J. 2013 19 11000
29. T. M. Klapötke D. G. Piercey J. Stierstorfer Dalton Trans. 2012 41 9451
30. M. Gobel T. M. Klapötke Adv. Funct. Mater. 2009 19 347
31. I. V. Ovchinnikov A. S. Kulikov M. A. Epishina N. N. Makhova V. A. Tartakovsky Russ. Chem. Bull. 2005 54 1346
32. T. N. Hall Tetrahedron 1963 19 115
33. K. F. Mueller R. H. Renner W. H. Gilligan H. G. Adolph M. J. Kamlet Combust. Flame 1983 50 341
34. F. R. Schenck and G. A. Wetterholm, U.S. Pat. 2 731 460, 1956
35. R. Schenck G. A. Wetterholm Chem. Abstr. 1956 50 7125
36. L. O. Atovmyan R. G. Gafurov N. I. Golovina L. T. Eremenko B. S. Fedorov Zh. Strukt. Khim. 1980 21 135
37. L. O. Atovmyan N. I. Golovina L. T. Eremenko N. G. Zhitomirskaya G. V. Oreshko M. A. Fadeev Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1984 549
38. M. D. Lind Acta Crystallogr., Sect. A: Cryst. Phys., Diffr., Theor. Gen. Crystallogr. 1970 26 590
39. T. M. Klapötke B. Krumm M. Scherr G. Spier F. X. Z. Steemann Z. Anorg. Allg. Chem. 2008 634 1244
40. N. I. Golovina L. O. Atovmyan N. V. Chukanov G. V. Oreshko R. F. Trofimova M. A. Fadeev L. T. Eremenko Zh. Strukt. Khim. 1990 31 126
41. L. X. Liang D. Cao J. H. Song H. F. Huang K. Wang C. M. Bian X. Dong Z. M. Zhou J. Mater. Chem. A 2013 1 8857
42. P. Yin Q. Zhang J. Zhang D. A. Parrish J. M. Shreeve J. Mater. Chem. A 2013 1 7500
43. T. M. Klapötke D. G. Piercey J. Stierstorfer Dalton Trans. 2012 41 9451
44. M. Gobel T. M. Klapötke Adv. Funct. Mater. 2009 19 347
45. J. W. A. Janssen C. L. Habraken J. Org. Chem. 1971 36 3081
46. J. W. A. M. Janssehn H. J. Koeners C. G. Kruse C. L. Habraken J. Org. Chem. 1973 38 1777
47. I. L. Dalinger I. A. Vatsadse T. K. Shkineva G. P. Popova B. I. Ugrak S. A. Shevelev Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2010 59 1631
48. V. M. Vinogradov L. L. Dalinger V. L. Gulevskaya S. A. Shevelev Russ. Chem. Bull. 1993 42 1369
49. Bruker, APEX2 v2010.3-0, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2010
50. Bruker, SAINT v7.68A, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2009
51. Bruker, XPREP v2008/2, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2008
52. Bruker, SADABS v2008/1, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2008
53. Bruker, SHELXTL v2008/4, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2008
54. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. L. G. Liu, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D. 01, Gaussian, Inc, Wallingford, CT, 2004
55. M. S. Westwell M. S. Searle D. J. Wales D. H. Williams J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5013
56. A. A. Dippold T. M. Klapötke N. Winter Eur. J. Inorg. Chem. 2012 3474
57. K.-Y. Lee C. B. Storm M. A. Hiskey M. D. Coburn J. Energ. Mater. 1991 9 4154
58. R. L. Simpson P. F. Pagoria A. R. Mitchell C. L. Coon Propellants, Explos., Pyrotech. 1994 19 174
59. E. J. Browne Aust. J. Chem. 1969 22 2251