N-Trinitroethylamino functionalization of nitroimidazoles: A new strategy for high performance energetic materials

Journal of Materials Chemistry A

Volumn 1, Issue 25, 2013, Pages 7500-7510

  Yin, Ping ^a   Zhang, Qinghua ^a   Zhang, Jiaheng ^a   Parrish, Damon A ^b   Shreeve, Jean'Ne M ^a  

^a UNIVERSITY OF IDAHO   (United States)

^b NAVAL RESEARCH LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EXPLOSIVES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; THERMODYNAMIC STABILITY; X RAY DIFFRACTION;

DETONATION PROPERTIES; ENERGETIC COMPOUNDS; FUNCTIONALIZATIONS; N-FUNCTIONALIZATION; NITROIMIDAZOLES; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; THERMALLY STABLE;

SEWAGE TREATMENT PLANTS;

EID: 84878737967     PISSN: 20507488     EISSN: 20507496     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ta11356f     Document Type: Article

References (93)

1. T. M. Klapötke C. Petermayer D. G. Piercey J. Stierstorfer J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20827 20836
2. N. Fischer D. Fischer T. M. Klapötke D. G. Piercey J. Stierstorfer J. Mater. Chem. 2012 22 20418 20422
3. H. X. Gao J. M. Shreeve Chem. Rev. 2011 111 7377 7436
4. Y. H. Joo J. M. Shreeve Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7320 7323
5. Y. H. Joo J. M. Shreeve J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15081 15090
6. M. Gobel K. Karaghiosoff T. M. Klapötke D. G. Piercey J. Stierstorfer J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17216 17226
7. Y. H. Joo J. M. Shreeve Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 564 567
8. V. Thottempudi J. M. Shreeve J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19982 19992
9. V. Thottempudi H. X. Gao J. M. Shreeve J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6464 6471
10. G. Herve C. Roussel H. Graindorge Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3177 3181
11. J. R. Cho K. J. Kim S. G. Cho J. K. Kim J. Heterocycl. Chem. 2001 38 141 147
12. T. M. Klapötke F. A. Martin J. Stierstorfer Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4227 4229
13. T. M. Klapötke J. Stierstorfer J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1122 1134
14. K. Banert Y. H. Joo T. Ruffer B. Walfort H. Lang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1168 1171
15. M. H. V. Huynh M. A. Hiskey D. E. Chavez D. L. Naud R. D. Gilardi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12537 12543
16. M. H. V. Huynh M. A. Hiskey J. G. Archuleta E. L. Roemer R. Gilardi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5658 5661
17. C. Qi S. H. Li Y. C. Li Y. Wang X. X. Zhao S. P. Pang Chem.-Eur. J. 2012 18 16562 16570
18. C. Qi S. H. Li Y. C. Li Y. A. Wang X. K. Chen S. P. Pang J. Mater. Chem. 2011 21 3221 3225
19. Y. C. Li C. Qi S. H. Li H. J. Zhang C. H. Sun Y. Z. Yu S. P. Pang J. Am. Chem. Soc. 2010 139 12172 12173
20. V. M. Boddu D. S. Viswanath T. K. Ghosh R. Damavarapu J. Hazard. Mater. 2010 181 1 8
21. R. D. Schmidt G. S. Lee P. R. Pagoria A. R. Mitchell R. Gilardi J. Heterocycl. Chem. 2001 38 1227 1230
22. G. Clavier P. Audebert Chem. Rev. 2010 110 3299 3314
23. A. Y. Tyurin O. Y. Smirnov A. M. Churakov Y. A. Strelenko V. A. Tartakovsky Russ. Chem. Bull. 2009 58 361 365
24. H. B. Li B. B. Cheng H. Z. Li F. D. Nie J. S. Li Z. Huang S. J. Liu Chin. J. Org. Chem. 2007 27 112 115
25. A. M. Churakov V. A. Tartakovsky Chem. Rev. 2004 104 2601 2616
26. C. E. Gregory, Explosives for North American Engineers, Trans Tech Publications, Clausthal-Zellerfeld, Germany, vol. 5, 1984
27. T. L. Davis, The Chemistry of Powder and Explosives, Wiley, New York, vol. 2, 1943
28. V. M. Boddu D. S. Viswanath T. K. Ghosh R. Damavarapu J. Hazard. Mater. 2010 181 1 8
29. J. Sun B. Kang C. Xue Y. Liu Y. X. Xia X. F. Liu W. Zhang J. Energ. Mater. 2010 28 189 201
30. C. M. Tarver J. Phys. Chem. A 2010 114 2727 2736
31. A. S. Kumar V. B. Rao R. K. Sinha A. S. Rao Propellants, Explos., Pyrotech. 2010 35 359 364
32. H. W. Qiu V. Stepanov A. R. Di Stasio T. M. Chou W. Y. Lee J. Hazard. Mater. 2011 185 489 493
33. J. D. Zhang X. L. Cheng F. Zhao Propellants, Explos., Pyrotech. 2010 35 315 320
34. C. W. An J. Y. Wang W. Z. Xu F. S. Li Propellants, Explos., Pyrotech. 2010 35 365 372
35. Y. Bayat M. Eghdamtalab V. Zeynali J. Energ. Mater. 2010 28 273 284
36. Y. Q. Wu F. L. Huang J. Hazard. Mater. 2010 183 324 333
37. G. X. Zhang B. L. Weeks Propellants, Explos., Pyrotech. 2010 35 440 445
38. G. Herve G. Jacob N. Latypov Tetrahedron 2005 61 6743 6748
39. N. V. Latypov J. Bergman A. Langlet U. Wellmar U. Bemm Tetrahedron 1998 54 11525 11536
40. F. H. Crocker K. J. Indest H. L. Fredrickson Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006 73 274 290
41. U. R. Nair R. Sivabalan G. M. Gore M. Geetha S. N. Asthana H. Singh Combust., Explos. Shock Waves 2005 41 121 132
42. H. Singh Explosion 2005 15 120 132
43. S. V. Sysolyatin A. A. Lobanova Y. T. Chernikova G. V. Sakovich Russ. Chem. Rev. 2005 74 757 764
44. T. N. Hall Tetrahedron 1963 19 115 120
45. K. F. Mueller R. H. Renner W. H. Gilligan H. G. Adolph M. J. Kamlet Combust. Flame 1983 50 341 349
46. F. R. Schenck and G. A. Wetterholm, U.S. Pat., 2 731 460, 1956
47. R. Schenck G. A. Wetterholm Chem. Abstr. 1956 50 7125
48. L. O. Atovmyan R. G. Gafurov N. I. Golovina L. T. Eremenko B. S. Fedorov Zh. Strukt. Khim. 1980 21 135 141
49. L. O. Atovmyan N. I. Golovina L. T. Eremenko N. G. Zhitomirskaya G. V. Oreshko M. A. Fadeev Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1984 549 555
50. M. D. Lind Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1970 26 590 596
51. T. M. Klapötke B. Krumm M. Scherr G. Spier F. X. Steemann Z. Anorg. Allg. Chem. 2008 634 1244 1246
52. N. I. Golovina L. O. Atovmyan N. V. Chukanov G. V. Oreshko R. F. Trofimova M. A. Fadeev L. T. Eremenko Zh. Strukt. Khim. 1990 31 126 131
53. V. Thottempudi F. Forohor D. A. Parrish J. M. Shreeve Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9881 9885
54. E. V. Tatarnikova V. V. Sizov I. V. Tselinskii Russ. J. Org. Chem. 2009 45 872 878
55. E. V. Tatarnikova V. V. Sizov A. V. Aleksandrov I. V. Tselinskii Russ. J. Org. Chem. 2009 45 1523 1527
56. T. M. Klapötke D. G. Piercey J. Stierstorfer Dalton Trans. 2012 41 9451 9459
57. Y. Q. Zhang D. A. Parrish J. M. Shreeve J. Mater. Chem. A 2013 1 585 593
58. G. Herve C. Roussel H. Graindorge Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3177 3181
59. N. Latypov, G. Jacob, P. Goede, G. Herve and S. Ek, New Trends in Research of Energetic Materials, Proceedings of the 12th Seminar, Pardubice, Czech Republic, 2009, vol. 2, pp. 494-500
60. T. M. Klapötke C. M. Sabate J. Stierstorfer New J. Chem. 2009 33 136 147
61. A. C. Tome Sci. Synth. 2004 13 415 601
62. T. I. Godovikova S. A. Vozchikova E. L. Ignat'eva L. I. Khmel'nitskii B. L. Korsunskii Chem. Heterocycl. Compd. 2000 35 1176 1182
63. Y. Li W. Liu S. Pang Molecules 2012 17 5040 5049
64. I. V. Tselinskii V. V. Tolstyakov S. M. Putis S. F. Mel'nikova Russ. Chem. Bull. 2009 58 2356 2361
65. O. P. Shitov V. L. Korolev V. A. Tartakovsky Russ. Chem. Bull. 2009 58 2347 2355
66. I. B. Starchenkov V. G. Andrianov A. F. Mishnev Chem. Heterocycl. Compd. 1999 34 1081 1085
67. G. I. Koldobskii D. S. Soldatenko E. S. Gerasimova N. R. Khokhryakova M. B. Shcherbinin V. P. Lebedev V. A. Ostrovskii Russ. J. Org. Chem. 1997 33 1771 1783
68. A. R. Katritzky J. Wu L. Wrobel S. Rachwal P. J. Steel Acta Chem. Scand. 1993 47 167 175
69. R. Duddu P. R. Dave R. Damavarapu N. Gelber D. Parrish Tetrahedron Lett. 2010 51 399 401
70. M. Gobel T. M. Klapotke Adv. Funct. Mater. 2009 19 347 365
71. I. V. Ovchinnikov A. S. Kulikov M. A. Epishina N. N. Makhova V. A. Tartakovsky Russ. Chem. Bull. 2005 54 1346 1349
72. S. Bulusu R. Damavarapu J. R. Autera R. Behrens, Jr. L. M. Minier J. Villanueva K. Jayasuriya T. Axenrod J. Phys. Chem. 1995 99 5009 5015
73. S. G. Cho Y. G. Cheun B. S. Park THEOCHEM 1998 432 41 53
74. M. D. Coburn, U.S. Pat. 4028154, 1977
75. S. G. Cho B. S. Park J. R. Cho Propellants, Explos., Pyrotech. 1999 24 343 348
76. H. X. Gao C. F. Ye O. D. Gupta J. C. Xiao M. A. Hiskey B. Twamley J. M. Shreeve Chem.-Eur. J. 2007 13 3853 3860
77. T. M. Klapötke A. Preimesser J. Stierstorfer Z. Anorg. Allg. Chem. 2012 638 1278 1286
78. V. M. Vinogradov I. L. Dalinger S. A. Shevelev Khim.-Farm. Zh. 1994 28 37 46
79. A. Ohsawa H. Arai H. Ohnishi T. Itoh T. Kaihoh M. Okada H. Igeta J. Org. Chem. 1985 50 5520 5523
80. V. S. Mokrushin I. S. Selezneva T. A. Pospelova V. K. Usova S. M. Malinskaya G. M. Anoshina T. E. Zubova Z. V. Pushkareva Khim.-Farm. Zh. 1982 16 303 307
81. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. L. G. Liu, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D. 01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
82. Bruker, APEX2 v2010.3-0, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2010
83. Bruker, SAINT v7.68A, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2009
84. Bruker, XPREP v2008/2, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2008
85. Bruker, SADABS v2008/1, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2008
86. Bruker, SHELXTL v2008/4, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2008
87. M. S. Westwell M. S. Searle D. J. Wales D. H. Williams J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5013 5015
88. A. A. Dippold T. M. Klapötke N. Winter Eur. J. Inorg. Chem. 2012 3474 3484
89. M. Smiglak C. C. Hines T. B. Wilson S. Singh A. S. Vincek K. Kirichenko A. R. Katritzky R. D. Rogers Chem.-Eur. J. 2010 16 1572 1584
90. M. R. Grimmett S.-T. Hua K. C. Chang S. A. Foley J. Simpson Aust. J. Chem. 1989 42 1281 1289
91. K. C. Agrawal K. B. Bears R. K. Sehgal J. N. Brown P. E. Rist W. D. Rupp J. Med. Chem. 1979 22 583 586
92. M. M. Breiner D. E. Chavez D. A. Parrish Synlett 2013 519 521
93. P. Melloni, W. Logemann and C. I. De Erba, Ger. Offen. DE 2149825A, 1972