4-hydroxy-6-alkyl-2-pyrones as nucleophilic coupling partners in Mitsunobu reactions and oxa-Michael additions

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 10, Issue , 2014, Pages 1159-1165

  Burns, Michael J ^a   Ronson, Thomas O ^a   Taylor, Richard J K ^a   Fairlamb, Ian J S ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

2 pyrone; Heterocycles; Mitsunobu reaction; Oxa Michael addition; Vinyl ethers

Indexed keywords

EID: 84901316562     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.10.116     Document Type: Article

References (19)

1. Fairlamb, I. J. S.; Marrison, L. R.; Dickinson, J. M.; Lu, F.-J.; Schmidt, J. P. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4285-4299. doi:10.1016/j.bmc.2004. 01.051 (Pubitemid 38891390)
2. McGlacken, G. P.; Fairlamb, I. J. S. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 369-385. doi:10.1039/b416651p (Pubitemid 40885717)
3. Hua, D. H.; Huang, X.; Tamura, M.; Chen, Y.; Woltkamp, M.; Jin, L.-W.; Perchellet, E. M.; Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K.; Namatame, I.; Tomoda, H. Tetrahedron 2003, 59, 4795-4803. doi:10.1016/S0040-4020 (03) 00687-2
4. Perchellet, E. M.; Ladesich, J. B.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Hua, D. H.; Kraft, S. L; Perchellet, J.-P. Anti-Cancer Drugs 1998, 9, 565-576. doi:10.1097/00001813-199807000-00008
5. Shin, J.; Paul, V. J.; Fenical, W. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5189-5192. doi:10.1016/S0040-4039 (00) 85165-5
6. Mayer, A. M. S.; Paul, V. J.; Fenical, W.; Norris, J. N.; De Carvalho, M. S.; Jacobs, R. S. Hydrobiologia 1993, 260-261, 521-529. doi:10.1007/BF00049065
7. Goel, A.; Ram, V. J. Tetrahedron 2009, 65, 7865-7913. doi:10.1016/j.tet.2009.06.031
8. Burns, M. J. Towards the total synthesis of phacelocarpus 2-pyrone a: Novel 2-pyrone chemistry. Ph. D. Thesis, University of York, York, U. K., 2010.
9. Hansen, C. A.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5926-5927. doi:10.1021/ja0176346 (Pubitemid 34552822)
10. Shimo, T.; Yasuda, M.; Tajima, J.; Somekawa, K. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 745-748. doi:10.1002/jhet.5570280332
11. Zehnder, L. R.; Dahl, J. W.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1901-1905. doi:10.1016/S0040-4039 (00) 00057-5
12. Swamy, K. C. K.; Kumar, N. N. B.; Balaraman, E.; Kumar, K. V. P. P. Chem. Rev. 2009, 109, 2551-2651. doi:10.1021/cr800278z
13. Ang, K.-P.; Tan, S.-F. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1979, 1525-1526. doi:10.1039/p29790001525
14. Burns, M. J.; Thatcher, R. J.; Taylor, R. J. K.; Fairlamb, I. J. S. Dalton Trans. 2010, 39, 10391-10400. doi:10.1039/c0dt00421a
15. Moreno-Mañas, M.; Prat, M.; Ribas, J.; Virgili, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 581-584. doi:10.1016/S0040-4039 (00) 80156-2
16. Moreno-Mañas, M.; Ribas, J.; Virgili, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 5328-5335. doi:10.1021/jo00257a023
17. Suzuki, E.; Katsuragawa, B.; Inoue, S. J. Chem. Res, Synop. 1979, 110-111.
18. Zhang, X.; McLaughlin, M.; Muñoz, R. L. P.; Hsung, R. P.; Wang, J.; Swidorski, J. Synthesis 2007, 749-753. doi:10.1055/s-2007-965925 (Pubitemid 46479519)
19. Nising, C. F.; Bräse, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 988-999. doi:10.1039/c1cs15167c