Lewis acid mediated condensation reactions of α,β-unsaturated acids with 4-hydroxy-2-pyrones. A concise structural assignment of Fleischmann's α,α-bispyrone and Praill's α,γ-bispyrone

Tetrahedron Letters

Volumn 41, Issue 12, 2000, Pages 1901-1905

  Zehnder, Luke R ^a   Dahl, Jason W ^a   Hsung, Richard P ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARISUGACIN DERIVATIVE; PYRONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CLINICAL PROTOCOL; DRUG SYNTHESIS; MOLECULAR INTERACTION; POLYMERIZATION;

EID: 0034681738     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(00)00057-5     Document Type: Article

References (32)

1. Fleischmann, F. N. A. J. Chem. Soc. 1907, 250.
2. Praill, P. F. G.; Whitear, A. L. Proc. Chem. Soc., London 1961, 112.
3. Kiang, A. K.; Tan, S. F. J. Chem. Soc. 1965, 2283.
4. Talapatra, S. K.; Basak, A.; Maiti, B. C.; Talapatra, B. Indian J. Chem. 1980, 19, 546.
5. Crombie, L.; Games, D. E.; James, A. W. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2715.
6. For a review, see: Ghosh, C. K.; Ghosh, C. Indian J. Chem. 1997, 36, 968.
7. (a) Groundwater, P. W.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Nyerges, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 163.
8. (b) White, J. D.; Kim, N.-S.; Hill, D. E.; Thomas, J. A. Synthesis 1998, 619.
9. (c) Chen, D.; Wang, J.; Totah, N. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 1776.
10. (d) Seth, P. P.; Totah, N. I. Organic Letters 1999, 1, 1411.
11. (a) Cremins, P. J.; Saengchantara, S. T.; Wallace, T. W. Tetrahedron 1987, 13, 3075.
12. (b) Hsung, R. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7904.
13. (c) Hsung, R. P. Heterocycles 1998, 48, 421.
14. (d) Granum, K. G.; Merkel, G.; Mulder, J. A.; Debbins, S. A.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 1998, 9597.
15. (e) Hsung R. P.; Zificsak, C. A.; Wei, L.-L.; Zehnder, L. R.; Park, F.; Kim, M.; Tran, T. T.-T. J. Org. Chem. 1999, 64, 8736.
16. (a) Müller, A. K.; Raninger, F.; Ziegler, E. Liebigs Ann. Chem. 1976, 400.
17. (b) Verhé, R.; De Buyck, L.; De Kimpe, N.; De Wispelaere, W.; Schamp, N. Bull. Soc. Chim. Belg. 1980, 89, 57.
18. (a) Hsung, R. P.; Shen, H. C.; Douglas, C. J.; Morgan, C. D.; Degen, S. J.; Yao, L. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 690.
19. (b) Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J. Organic Letters 1999, 1, 509.
20. 13C NMR, FTIR, and MS.
21. For examples, see: (a) Mouli, G. V. P. C.; Giridhar, T.; Rao, D. M.; Reddy, R. B. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 5.
22. (b) Nagamitsu, T.; Sunazuka, T.; Obata, R.; Tomoda, H.; Tanaka, H.; Harigaya, Y.; Õmura, S.; Smith III, A. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 8126.
23. (c) Ayer, W. A.; Villar, J. D. F. Can. J. Chem. 1985, 63, 1161.
24. (d) Douglas, J. L.; Money, T. Can. J. Chem. 1968, 46, 695.
25. Aukrust, I. R.; Skattebøl, L. Acta Chim. Scand. 1996, 50, 132.
26. Shah, R. R.; Desai, S. M.; Trivedi, K. N. Pharmazie 1983, 38, 439.
27. (a) Kapoor, R. P.; Singh, O. M. V.; Garg, C. P. J. Indian Chem. Soc. 1991, 68, 367.
28. (b) Murthy, S. S. N. Indian J. Chem. 1985, 24, 398.
29. For a leading reference, see: Otoguro, K.; Kuno, F.; Õmura, S. Pharmacol. Ther. 1997, 76, 45.
30. For studies related to arisugacin, see: (a) Obata, R.; Sunazuka, T.; Tian, Z.; Tomoda, H.; Harigaya, Y.; Õmura, S.; Smith III, A. B. Chemistry Lett. 1997, 935.
31. (b) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Maroto, M. J.; Robinson, P. D.; Newell, S. W.; Perchellet, E. M.; Ladesich, J. B.; Freeman, J. A.; Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6888.
32. Douglas C. J.; Sklenicka, H.; Shen, H. C.; Golding, G. M.; Mathias, D. S.; Degen, S. J.; Morgan, C. D.; Shih, R. A.; Mueller, K. L.; Seurer, L. M.; Johnson, E. W.; Hsung, R. P. Tetrahedron 1999, 55, 13683.