Context-dependent redox properties of natural phenolic materials

Biomacromolecules

Volumn 15, Issue 5, 2014, Pages 1653-1662

  Kim, Eunkyoung ^a   Liu, Yi ^a   Leverage, W Taylor ^a   Yin, Jun Jie ^b   White, Ian M ^a   Bentley, William E ^a   Payne, Gregory F ^a  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND   (United States)

^b CENTER FOR DRUG EVALUATION AND RESEARCH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OXIDANTS; PROBES; REDOX REACTIONS;

CONTEXT DEPENDENT; ELECTROCHEMICAL METHODOLOGY; ORGANIC MOLECULES; PHENOLIC MATRIX; RADICAL-SCAVENGING ACTIVITIES; REACTIVE OXYGEN SPECIES; REDOX SIGNALING; STRUCTURAL COMPLEXITY;

MELANIN;

CATECHOL; CHITOSAN; HUMIC ACID; LIGNIN; MELANIN; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; ANTIOXIDANT; PHENOL DERIVATIVE;

ANTIOXIDANT ACTIVITY; ANTIOXIDANT ASSAY; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTRON TRANSPORT; MACROMOLECULE; MICROBIAL RESPIRATION; MOLECULE; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; OXIDATION REDUCTION REACTION; OXIDATION REDUCTION STATE; PRIORITY JOURNAL; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; PARTICLE SIZE; SURFACE PROPERTY;

ANTIOXIDANTS; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PARTICLE SIZE; PHENOLS; REACTIVE OXYGEN SPECIES; SURFACE PROPERTIES;

EID: 84900459119     PISSN: 15257797     EISSN: 15264602     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/bm500026x     Document Type: Article

References (82)

1. Lee, H.; Dellatore, S. M.; Miller, W. M.; Messersmith, P. B. Science 2007, 318, 426
2. Ejima, H.; Richardson, J. J.; Liang, K.; Best, J. P.; van Koeverden, M. P.; Such, G. K.; Cui, J.; Caruso, F. Science 2013, 341, 154
3. Milczarek, G.; Inganas, O. Science 2012, 335, 1468
4. Bentley, W. E.; Payne, G. F. Science 2013, 341, 136
5. Sedo, J.; Saiz-Poseu, J.; Busque, F.; Ruiz-Molina, D. Adv. Mater. 2013, 25, 653
6. Fisher, O. Z.; Larson, B. L.; Hill, P. S.; Graupner, D.; Nguyen-Kim, M. T.; Kehr, N. S.; De Cola, L.; Langer, R.; Anderson, D. G. Adv. Mater. 2012, 24, 3032
7. Gray, K. M.; Kim, E.; Wu, L. Q.; Liu, Y.; Bentley, W. E.; Payne, G. F. Soft Matter 2011, 7, 9601
8. Greco, G.; Panzella, L.; Gentile, G.; Errico, M. E.; Carfagna, C.; Napolitano, A.; dIschia, M. Chem. Commun. 2011, 47, 10308
9. Barrett, D. G.; Fullenkamp, D. E.; He, L.; Holten-Andersen, N.; Lee, K. Y. C.; Messersmith, P. B. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 1111
10. Ham, H. O.; Liu, Z.; Lau, K. H. A.; Lee, H.; Messersmith, P. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 732
11. Quideau, S.; Deffieux, D.; Douat-Casassus, C.; Pouysegu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 586
12. Del Rio, D.; Rodriguez-Mateos, A.; Spencer, J. P.; Tognolini, M.; Borges, G.; Crozier, A. Antioxid. Redox Signaling 2013, 18, 1818
13. Zhang, Q.; Tu, T.; dAvignon, D. A.; Gross, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 1067
14. Lies, D. P.; Hernandez, M. E.; Kappler, A.; Mielke, R. E.; Gralnick, J. A.; Newman, D. K. Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 4414
15. Newman, D. K.; Kolter, R. Nature 2000, 405, 94
16. Camarero, S.; Canas, A. I.; Nousiainen, P.; Record, E.; Lomascolo, A.; Martinez, M. J.; Martinez, A. T. Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 6703
17. Camarero, S.; Ibarra, D.; Martinez, A. T.; Romero, J.; Gutierrez, A.; del Rio, J. C. Enzyme Microb. Technol. 2007, 40, 1264
18. Mostert, A. B.; Powell, B. J.; Pratt, F. L.; Hanson, G. R.; Sarna, T.; Gentle, I. R.; Meredith, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 8943
19. Aeschbacher, M.; Sander, M.; Schwarzenbach, R. P. Environ. Sci. Technol. 2010, 44, 87
20. Roden, E. E.; Kappler, A.; Bauer, I.; Jiang, J.; Paul, A.; Stoesser, R.; Konishi, H.; Xu, H. F. Nat. Geosci. 2010, 3, 417
21. dIschia, M.; Napolitano, A.; Pezzella, A.; Meredith, P.; Sarna, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3914
22. Simon, J. D.; Peles, D. N. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1452
23. Gan, E. V.; Haberman, H. F.; Menon, I. A. Arch. Biochem. Biophys. 1976, 173, 666
24. Gidanian, S.; Farmer, P. J. J. Inorg. Biochem. 2002, 89, 54
25. Jacobson, E. S.; Hong, J. D. J. Bacteriol. 1997, 179, 5340
26. Jacobson, E. S. Clin. Microbiol. Rev. 2000, 13, 708
27. Meyskens, F. L., Jr.; Farmer, P.; Fruehauf, J. P. Pigm. Cell Res. 2001, 14, 148
28. Lovley, D. R.; Coates, J. D.; Blunt-Harris, E. L.; Phillips, E. J. P.; Woodward, J. C. Nature 1996, 382, 445
29. Aeschbacher, M.; Brunner, S. H.; Schwarzenbach, R. P.; Sander, M. Environ. Sci. Technol. 2012, 46, 3882
30. Aeschbacher, M.; Graf, C.; Schwarzenbach, R. P.; Sander, M. Environ. Sci. Technol. 2012, 46, 4916
31. Page, S. E.; Sander, M.; Arnold, W. A.; McNeill, K. Environ. Sci. Technol. 2011, 46, 1590
32. Meredith, P.; Mostert, B.; Gentle, I. R.; Hanson, G.; Tandy, K.; Namdas, E.; Pratt, F.; Powell, B. J. Pigm. Cell Melanoma Res. 2011, 24, 780
33. Meredith, P.; Powell, B. J.; Riesz, J.; Nighswander-Rempel, S. P.; Pederson, M. R.; Moore, E. G. Soft Matter 2006, 2, 37
34. Kim, E.; Gordonov, T.; Liu, Y.; Bentley, W. E.; Payne, G. F. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 716
35. Liu, Y.; Kim, E.; Lee, M. E.; Zhang, B.; Elabd, Y. A.; Wang, Q.; White, I. M.; Bentley, W. E.; Payne, G. F. Adv. Funct. Mater. 2013, 24, 480
36. Kim, E.; Liu, Y.; Baker, C. J.; Owens, R.; Xiao, S.; Bentley, W. E.; Payne, G. F. Biomacromolecules 2011, 12, 880
37. Kim, E.; Liu, Y.; Bentley, W. E.; Payne, G. F. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1409
38. Huang, D.; Ou, B.; Prior, R. L. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 1841
39. Kim, E.; Liu, Y.; Bentley, W. E.; Payne, G. F. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1409
40. Kim, E.; Liu, Y.; Shi, X.-W.; Yang, X.; Bentley, W. E.; Payne, G. F. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2683
41. Bernsmann, F.; Ersen, O.; Voegel, J.-C.; Jan, E.; Kotov, N. A.; Ball, V. ChemPhysChem 2010, 11, 3299
42. Liu, Y.; Simon, J. D. Pigm. Cell Res. 2003, 16, 606
43. Ju, K.-Y.; Lee, Y.; Lee, S.; Park, S. B.; Lee, J.-K. Biomacromolecules 2011, 12, 625
44. Ju, K.-Y.; Lee, J. W.; Im, G. H.; Lee, S.; Pyo, J.; Park, S. B.; Lee, J. H.; Lee, J.-K. Biomacromolecules 2013, 14, 3491
45. Glass, K.; Ito, S.; Wilby, P. R.; Sota, T.; Nakamura, A.; Bowers, C. R.; Vinther, J.; Dutta, S.; Summons, R.; Briggs, D. E. G.; Wakamatsu, K.; Simon, J. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 10218
46. Fisher, O. Z.; Larson, B. L.; Hill, P. S.; Graupner, D.; Nguyen-Kim, M.-T.; Kehr, N. S.; De Cola, L.; Langer, R.; Anderson, D. G. Adv. Mater. 2011, 24, 3032
47. dos Santos, J. C. P.; Marino, C. E. B.; Mangrich, A. S.; de Rezende, E. I. P. Materials Research 2012, 15, 209
48. Mostert, A. B.; Powell, B. J.; Pratt, F. L.; Hanson, G. R.; Sarna, T.; Gentle, I. R.; Meredith, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 8943
49. Sealy, R. C.; Hyde, J. S.; Felix, C. C.; Menon, I. A.; Prota, G.; Swartz, H. M.; Persad, S.; Haberman, H. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 2885
50. Seagle, B.-L. L.; Rezai, K. A.; Kobori, Y.; Gasyna, E. M.; Rezaei, K. A.; Norris, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8978
51. Wood, S. R.; Berwick, M.; Ley, R. D.; Walter, R. B.; Setlow, R. B.; Timmins, G. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S. A. 2006, 103, 4111
52. Seagle, B.-L. L.; Gasyna, E. M.; Mieler, W. F.; Norris, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 16644
53. Khajo, A.; Bryan, R. A.; Friedman, M.; Burger, R. M.; Levitsky, Y.; Casadevall, A.; Magliozzo, R. S.; Dadachova, E. PLoS One 2011, 6, e25092
54. Sarna, T.; Sealy, R. C. Arch. Biochem. Biophys. 1984, 232, 574
55. Chedekel, M. R.; Smith, S. K.; Post, P. W.; Pokora, A.; Vessell, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 5395
56. Felix, C. C.; Hyde, J. S.; Sarna, T.; Sealy, R. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 84, 335
57. Nofsinger, J. B.; Liu, Y.; Simon, J. D. Free Radical Biol. Med. 2002, 32, 720
58. Jacobson, E. S.; Tinnell, S. B. J. Bacteriol. 1993, 175, 7102
59. Hong, L.; Simon, J. D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7938
60. Meredith, P.; Sarna, T. Pigm. Cell Res. 2006, 19, 572
61. Gomes, A.; Fernandes, E.; Lima, J. L. F. C. J. Biochem. Biophys. Methods 2005, 65, 45
62. Buettner, G. R. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 300, 535
63. Freeman, B. L.; Eggett, D. L.; Parker, T. L. J. Food Sci. 2010, 75, C570
64. Lovley, D. R. Geobiology 2008, 6, 225
65. Bond, D. R.; Lovley, D. R. Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 2186
66. Turick, C. E.; Beliaev, A. S.; Zakrajsek, B. A.; Reardon, C. L.; Lowy, D. A.; Poppy, T. E.; Maloney, A.; Ekechukwu, A. A. FEMS Microbiol. Ecol. 2009, 68, 223
67. Turick, C. E.; Caccavo, F.; Tisa, L. S. FEMS Microbiol. Lett. 2003, 220, 99
68. Turick, C. E.; Tisa, L. S.; Caccavo, F. Appl. Environ. Microbiol. 2002, 68, 2436
69. Kohanski, M. A.; Dwyer, D. J.; Hayete, B.; Lawrence, C. A.; Collins, J. J. Cell 2007, 130, 797
70. Price-Whelan, A.; Dietrich, L. E.; Newman, D. K. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 71
71. Wang, Y.; Kern, S. E.; Newman, D. K. J. Bacteriol. 2010, 192, 365
72. Dietrich, L. E.; Teal, T. K.; Price-Whelan, A.; Newman, D. K. Science 2008, 321, 1203
73. Hernandez, M. E.; Newman, D. K. Cell. Mol. Life Sci. 2001, 58, 1562
74. da Silva, M. B.; Marques, A. F.; Nosanchuk, J. D.; Casadevall, A.; Travassos, L. R.; Taborda, C. P. Microbes Infect. 2006, 8, 197
75. Nosanchuk, J. D.; Casadevall, A. Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 3519
76. Taborda, C. P.; da Silva, M. B.; Nosanchuk, J. D.; Travassos, L. R. Mycopathologia 2008, 165, 331
77. Silva, M. B.; Thomaz, L.; Marques, A. F.; Svidzinski, A. E.; Nosanchuk, J. D.; Casadevall, A.; Travassos, L. R.; Taborda, C. P. Mem. Inst. Oswaldo Cruz 2009, 104, 644
78. Clark, K. D.; Strand, M. R. J. Biol. Chem. 2013, 288, 14476
79. Hillyer, J. F.; Christensen, B. M. J. Histochem. Cytochem. 2005, 53, 689
80. Christensen, B. M.; Li, J.; Chen, C. C.; Nappi, A. J. Trends Parasitol. 2005, 21, 192
81. Nappi, A. J.; Christensen, B. M. Insect Biochem. Mol. Biol. 2005, 35, 443
82. Huckelhoven, R. Annu. Rev. Phytopathol. 2007, 45, 101