Disubstituted sialic acid ligands targeting siglecs CD33 and CD22 associated with myeloid leukaemias and B cell lymphomas

Chemical Science

Volumn 5, Issue 6, 2014, Pages 2398-2406

  Rillahan, Cory D ^a   Macauley, Matthew S ^a   Schwartz, Erik ^a   He, Yuan ^a   McBride, Ryan ^a   Arlian, Britni M ^a   Rangarajan, Janani ^a   Fokin, Valery V ^a   Paulson, James C ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; CELL MEMBRANES; CYTOLOGY; ITERATIVE METHODS; NANOPARTICLES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ACID-BINDING PROTEINS; CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS; GLYCAN MICROARRAYS; LIPOSOMAL NANOPARTICLES; NON-HODGKIN'S LYMPHOMA; POTENTIAL TARGETS; SELECTIVE LIGANDS; THERAPEUTIC AGENTS;

LIGANDS;

EID: 84900346441     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc00451e     Document Type: Article

References (52)

1. T. Kiwamoto N. Kawasaki J. C. Paulson B. S. Bochner Pharmacol. Ther. 2012 135 327 336
2. P. R. Crocker J. C. Paulson A. Varki Nat. Rev. Immunol. 2007 7 255 266
3. M. K. O'Reilly H. Tian J. C. Paulson J. Immunol. 2011 186 1554 1563
4. C. Jandus H. U. Simon S. von Gunten Biochem. Pharmacol. 2011 82 323 332
5. M. K. O'Reilly J. C. Paulson Trends Pharmacol. Sci. 2009 30 240 248
6. S. von Gunten B. S. Bochner Ann. N. Y. Acad. Sci. 2008 1143 61 82
7. P. A. Dinndorf R. G. Andrews D. Benjamin D. Ridgway L. Wolff I. D. Bernstein Blood 1986 67 1048 1053
8. J. D. Griffin D. Linch K. Sabbath P. Larcom S. F. Schlossman Leuk. Res. 1984 8 521 534
9. H. G. Drexler Leukemia 1987 1 697 705
10. D. Y. Mason H. Stein J. Gerdes K. A. Pulford E. Ralfkiaer B. Falini W. N. Erber K. Micklem K. C. Gatter Blood 1987 69 836 840
11. B. Dorken G. Moldenhauer A. Pezzutto R. Schwartz A. Feller S. Kiesel L. M. Nadler J. Immunol. 1986 136 4470 4479
12. R. D. May E. S. Vitetta G. Moldenhauer B. Dörken Cancer Drug Delivery 1986 3 261 272
13. J. M. Lambert V. S. Goldmacher A. R. Collinson L. M. Nadler W. A. Blattler Cancer Res. 1991 51 6236 6242
14. E. L. Sievers F. R. Appelbaum R. T. Spielberger S. J. Forman D. Flowers F. O. Smith K. Shannon-Dorcy M. S. Berger I. D. Bernstein Blood 1999 93 3678 3684
15. E. L. Sievers R. A. Larson E. A. Stadtmauer E. Estey B. Löwenberg H. Dombret C. Karanes M. Theobald J. M. Bennett M. L. Sherman M. S. Berger C. B. Eten M. R. Loken J. J. van Dongen I. D. Bernstein F. R. Appelbaum M. S. Group J. Clin. Oncol. 2001 19 3244 3254
16. A. K. Burnett N. H. Russell R. K. Hills J. Kell S. Freeman L. Kjeldsen A. E. Hunter J. Yin C. F. Craddock I. H. Dufva K. Wheatley D. Milligan J. Clin. Oncol. 2012 30 3924 3931
17. R. B. Walter F. R. Appelbaum E. H. Estey I. D. Bernstein Blood 2012 119 6198 6208
18. S. Castaigne C. Pautas C. Terre E. Raffoux D. Bordessoule J. N. Bastie O. Legrand X. Thomas P. Turlure O. Reman T. de Revel L. Gastaud N. de Gunzburg N. Contentin E. Henry J. P. Marolleau A. Aljijakli P. Rousselot P. Fenaux C. Preudhomme S. Chevret H. Dombret Lancet 2012 379 1508 1516
19. R. J. Kreitman W. H. Wilson K. Bergeron M. Raggio M. Stetler-Stevenson D. J. FitzGerald I. Pastan N. Engl. J. Med. 2001 345 241 247
20. R. J. Kreitman M. S. Tallman T. Robak S. Coutre W. H. Wilson M. Stetler-Stevenson D. J. Fitzgerald R. Lechleider I. Pastan J. Clin. Oncol. 2012 30 1822 1828
21. H. Kantarjian D. Thomas J. Jorgensen E. Jabbour P. Kebriaei M. Rytting S. York F. Ravandi M. Kwari S. Faderl M. B. Rios J. Cortes L. Fayad R. Tarnai S. A. Wang R. Champlin A. Advani S. O'Brien Lancet Oncol. 2012 13 403 411
22. A. Advani B. Coiffier M. S. Czuczman M. Dreyling J. Foran E. Gine C. Gisselbrecht N. Ketterer S. Nasta A. Rohatiner I. G. Schmidt-Wolf M. Schuler J. Sierra M. R. Smith G. Verhoef J. N. Winter J. Boni E. Vandendries M. Shapiro L. Fayad J. Clin. Oncol. 2010 28 2085 2093
23. M. Ogura K. Tobinai K. Hatake T. Uchida M. Kasai T. Oyama T. Suzuki Y. Kobayashi T. Watanabe T. Azuma M. Mori Y. Terui M. Yokoyama Y. Mishima S. Takahashi C. Ono J. Ohata Cancer Sci. 2010 101 1840 1845
24. L. Sullivan-Chang R. T. O'Donnell J. M. Tuscano BioDrugs 2013 27 293 304
25. A. C. Naj G. Jun G. W. Beecham L. S. Wang B. N. Vardarajan J. Buros P. J. Gallins J. D. Buxbaum G. P. Jarvik P. K. Crane E. B. Larson T. D. Bird B. F. Boeve N. R. Graff-Radford P. L. De Jager D. Evans J. A. Schneider M. M. Carrasquillo N. Ertekin-Taner S. G. Younkin C. Cruchaga J. S. Kauwe P. Nowotny P. Kramer J. Hardy M. J. Huentelman A. J. Myers M. M. Barmada F. Y. Demirci C. T. Baldwin R. C. Green E. Rogaeva P. St George-Hyslop S. E. Arnold R. Barber T. Beach E. H. Bigio J. D. Bowen A. Boxer J. R. Burke N. J. Cairns C. S. Carlson R. M. Carney S. L. Carroll H. C. Chui D. G. Clark J. Corneveaux C. W. Cotman J. L. Cummings C. DeCarli S. T. DeKosky R. Diaz-Arrastia M. Dick D. W. Dickson W. G. Ellis K. M. Faber K. B. Fallon M. R. Farlow S. Ferris M. P. Frosch D. R. Galasko M. Ganguli M. Gearing D. H. Geschwind B. Ghetti J. R. Gilbert S. Gilman B. Giordani J. D. Glass J. H. Growdon R. L. Hamilton L. E. Harrell E. Head L. S. Honig C. M. Hulette B. T. Hyman G. A. Jicha L. W. Jin N. Johnson J. Karlawish A. Karydas J. A. Kaye R. Kim E. H. Koo N. W. Kowall J. J. Lah A. I. Levey A. P. Lieberman O. L. Lopez W. J. Mack D. C. Marson F. Martiniuk D. C. Mash E. Masliah W. C. McCormick S. M. McCurry A. N. McDavid A. C. McKee M. Mesulam B. L. Miller C. A. Miller J. W. Miller J. E. Parisi D. P. Perl E. Peskind R. C. Petersen W. W. Poon J. F. Quinn R. A. Rajbhandary M. Raskind B. Reisberg J. M. Ringman E. D. Roberson R. N. Rosenberg M. Sano L. S. Schneider W. Seeley M. L. Shelanski M. A. Slifer C. D. Smith J. A. Sonnen S. Spina R. A. Stern R. E. Tanzi J. Q. Trojanowski J. C. Troncoso V. M. Van Deerlin H. V. Vinters J. P. Vonsattel S. Weintraub K. A. Welsh-Bohmer J. Williamson R. L. Woltjer L. B. Cantwell B. A. Dombroski D. Beekly K. L. Lunetta E. R. Martin M. I. Kamboh A. J. Saykin E. M. Reiman D. A. Bennett J. C. Morris T. J. Montine A. M. Goate D. Blacker D. W. Tsuang H. Hakonarson W. A. Kukull T. M. Foroud J. L. Haines R. Mayeux M. A. Pericak-Vance L. A. Farrer G. D. Schellenberg Nat. Genet. 2011 43 436 441
26. E. M. Bradshaw L. B. Chibnik B. T. Keenan L. Ottoboni T. Raj A. Tang L. L. Rosenkrantz S. Imboywa M. Lee A. Von Korff M. C. Morris D. A. Evans K. Johnson R. A. Sperling J. A. Schneider D. A. Bennett P. L. De Jager Nat. Neurosci. 2013 16 848 850
27. A. Griciuc A. Serrano-Pozo A. R. Parrado A. N. Lesinski C. N. Asselin K. Mullin B. Hooli S. H. Choi B. T. Hyman R. E. Tanzi Neuron 2013 78 631 643
28. W. C. Chen G. C. Completo D. S. Sigal P. R. Crocker A. Saven J. C. Paulson Blood 2010 115 4778 4786
29. N. Kawasaki J. L. Vela C. M. Nycholat C. Rademacher A. Khurana N. van Rooijen P. R. Crocker M. Kronenberg J. C. Paulson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 7826 7831
30. M. S. Macauley F. Pfrengle C. Rademacher C. M. Nycholat A. J. Gale A. von Drygalski J. C. Paulson J. Clin. Invest. 2013 123 3074 3083
31. C. D. Rillahan E. Schwartz R. McBride V. V. Fokin J. C. Paulson Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2012 51 11014 11018
32. C. D. Rillahan E. Schwartz C. Rademacher R. McBride J. Rangarajan V. V. Fokin J. C. Paulson ACS Chem. Biol. 2013 8 1417 1422
33. O. Blixt S. Han L. Liao Y. Zeng J. Hoffmann S. Futakawa J. Paulson J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6680 6681
34. C. M. Nycholat C. Rademacher N. Kawasaki J. C. Paulson J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15696 15699
35. Y. Zeng C. Rademacher C. M. Nycholat S. Futakawa K. Lemme B. Ernst J. C. Paulson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 5045 5049
36. S. Mesch K. Lemme M. Wittwer H. Koliwer-Brandl O. Schwardt S. Kelm B. Ernst ChemMedChem 2012 7 134 143
37. S. Mesch D. Moser D. S. Strasser A. Kelm B. Cutting G. Rossato A. Vedani H. Koliwer-Brandl M. Wittwer S. Rabbani O. Schwardt S. Kelm B. Ernst J. Med. Chem. 2010 53 1597 1615
38. H. H. Abdu-Allah T. Tamanaka J. Yu L. Zhuoyuan M. Sadagopan T. Adachi T. Tsubata S. Kelm H. Ishida M. Kiso J. Med. Chem. 2008 51 6665 6681
39. H. H. Abdu-Allah K. Watanabe G. C. Completo M. Sadagopan K. Hayashizaki C. Takaku T. Tamanaka H. Takematsu Y. Kozutsumi J. C. Paulson T. Tsubata H. Ando H. Ishida M. Kiso Bioorg. Med. Chem. 2011 19 1966 1971
40. H. H. Abdu-Allah K. Watanabe K. Hayashizaki C. Takaku T. Tamanaka H. Takematsu Y. Kozutsumi T. Tsubata H. Ishida M. Kiso Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 5573 5575
41. S. Kelm P. Madge T. Islam R. Bennett H. Koliwer-Brandl M. Waespy M. von Itzstein T. Haselhorst Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2013 52 3616 3620
42. O. Blixt S. Head T. Mondala C. Scanlan M. E. Huflejt R. Alvarez M. C. Bryan F. Fazio D. Calarese J. Stevens N. Razi D. J. Stevens J. J. Skehel I. van Die D. R. Burton I. A. Wilson R. Cummings N. Bovin C. H. Wong J. C. Paulson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 17033 17038
43. X. Song H. Yu X. Chen Y. Lasanajak M. M. Tappert G. M. Air V. K. Tiwari H. Cao H. A. Chokhawala H. Zheng R. D. Cummings D. F. Smith J. Biol. Chem. 2011 286 31610 31622
44. N. Shibuya I. J. Goldstein W. F. Broekaert M. Nsimba-Lubaki B. Peeters W. J. Peumans J. Biol. Chem. 1987 262 1596 1601
45. H. Yu H. Chokhawala S. Huang X. Chen Nat. Protoc. 2006 1 2485 2492
46. H. Yu S. Huang H. Chokhawala M. Sun H. Zheng X. Chen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2006 45 3938 3944
47. O. Blixt B. E. Collins I. M. van den Nieuwenhof P. R. Crocker J. C. Paulson J. Biol. Chem. 2003 278 31007 31019
48. S. Kelm J. Gerlach R. Brossmer C. P. Danzer L. Nitschke J. Exp. Med. 2002 195 1207 1213
49. B. E. Collins O. Blixt S. Han B. Duong H. Li J. K. Nathan N. Bovin J. C. Paulson J. Immunol. 2006 177 2994 3003
50. S. Kelm R. Brossmer R. Isecke H. J. Gross K. Strenge R. Schauer Eur. J. Biochem. 1998 255 663 672
51. F. Pfrengle M. S. Macauley N. Kawasaki J. C. Paulson J. Immunol. 2013 191 1724 1731
52. B. H. Duong H. Tian T. Ota G. Completo S. Han J. L. Vela M. Ota M. Kubitz N. Bovin J. C. Paulson D. Nemazee J. Exp. Med. 2010 207 173 187