Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-acetylamino acrylosulfones: A practical approach to chiral β-amido sulfones

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 5, 2014, Pages 1570-1573

  Jiang, Jun ^a   Wang, Yan ^a   Zhang, Xumu ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

asymmetric hydrogenation; diphosphine ligand; enantioselectivity; rhodium; amido sulfones

Indexed keywords

ENANTIOSELECTIVITY; RHODIUM;

AMIDO SULFONES; ASYMMETRIC HYDROGENATION; DIPHOSPHINE LIGAND; ENANTIOSELECTIVE; RHODIUM-CATALYZED;

HYDROGENATION;

EID: 84899813191     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs500261k     Document Type: Article

References (43)

1. Shirokawa, S. I.; Kamiyama, M.; Nakamura, T.; Okada, M.; Nakazaki, A.; Hosowaka, S.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13604-13605
2. Sugie, Y.; Dekker, K. A.; Hirai, H.; Ichiba, T.; Ishiguro, M.; Shiomi, Y.; Sugiura, A.; Brennan, L.; Duignan, J.; Huang, L. H.; Sutcliffe, J.; Kojima, Y. J. Antibiot. 2001, 54, 1060-1065
3. Vidal, J. P.; Escale, R.; Girard, J. P.; Rossi, J. C.; Chantraine, J. M.; Aumelas, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5857-5860
4. Zhang, Y. M.; Cockerill, S.; Guntrip, S. B.; Rusnak, D.; Snith, K.; Vanderwall, D.; Wood, E.; Lackey, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 111-114
5. Sanfrutos, J. M.; Fernandez, A. M.; Mateo, F. H.; Gonzalez, D. G.; Gonzalez, R. S.; Gonzalez, F. S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 851-864
6. Sandanayaka, V. P.; Prashad, A. S.; Yang, Y.; Williamson, R. T.; Lin, Y. I.; Mansour, T. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 2569-2571
7. Gaeta, L. S. L.; Czarniecki, M.; Spaltenstein, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 4004-4005
8. Wang, Q.; Dau, M. T. H.; Sasaki, N. A.; Potier, P. Tetrahedron 2001, 57, 6455-6462
9. Blas, J.; Carretero, J. C.; Domínguez, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4603-4606
10. Carretero, J. C.; Arrayás, R. G.; Gracia, I. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8537-8540
11. Knight, D. W.; Sibley, A. W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6607-6610
12. Ermolenko, L.; Sasaki, N. A.; Potier, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 2000, 2465-2473
13. Soler, J. G.; Bartolomé, A.; Roselló, M. S. Org. Lett. 2003, 5, 2707-2710
14. Kumareswaran, R.; Hassner, A. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2269-2276
15. Kumareswaran, R.; Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8157-8162
16. Balasubramanian, T.; Hassner, A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2201-2205
17. Velázquez, F.; Arasappan, A.; Chen, K.; Sannigrahi, M.; Venkatraman, S.; McPhail, A. T.; Chan, T. M.; Shih, N. Y.; Njoroge, F. G. Org. Lett. 2006, 8, 789-792
18. Zhang, H.; Li, Y.; Xu, W.; Zheng, W.; Zhou, P.; Sun, Z. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6502-6505
19. Carretero, J. C.; Arrayás, R. G. Synlett 1999, 49-52
20. Carretero, J. C.; Arrayás, R. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 2993-3005
21. Alonso, D. A.; Costa, A.; Mancheno, B.; Nájera, C. Tetrahedron 1997, 53, 4791-4814
22. Wu, J. C.; Pathak, T.; Tong, W.; Vial, J. M.; Remaud, G.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron 1988, 44, 6705-6722
23. Enders, D.; Müller, S. F.; Raabe, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 195-197
24. Enders, D.; Müller, S. F.; Raabe, G.; Runsink, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 879-892
25. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029-3069
26. Liu, G.; Liu, X.; Cai, Z.; Jiao, G.; Xu, G.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4235-4238
27. Fang, Z.; Wills, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 8594-8605
28. Knowles, W. S.; Noyori, R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1238-1239
29. Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. Springer 1999, 1, 121-182
30. Hou, Z.; Gridnev, I. D.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 1266-1270
31. Bachman, G. L.; Vineyard, B. D. Ger. Offen. DE 2638072, 1977.
32. Smith, P. A. S.; Horwitz, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3718-3722
33. Laso, N. M.; Sire, B. Q.; Zard, S. Z. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1605-1608
34. Burk, M. J.; Casy, G.; Johnson, N. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 6084-6085
35. Zhang, Z.; Zhu, G.; Jiang, Q.; Xiao, D.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1999, 64, 1774-1775
36. Zhao, H.; Vandenbossche, C. P.; Koenig, S. G.; Singh, S. P.; Bakale, R. P. Org. Lett. 2008, 10, 505-507
37. Imase, H.; Noguchi, K.; Hirano, M.; Tanaka, K. Org. Lett. 2008, 16, 3563-3566
38. Yokoyama, Y.; Mochida, K. Synlett 1996, 5, 445-446
39. Reeves, J. T.; Tan, Z.; Han, Z. S.; Li, G.; Zhang, Y.; Xu, Y.; Reeves, D. C.; Gonnella, N. C.; Ma, S.; Lee, H.; Lu, B. Z.; Senanayake, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1400-1404
40. Noyori, R.; Ohta, M.; Hsiao, Y.; Kitamura, M.; Ohta, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7117-7119
41. Kitamura, M.; Hsiao, T.; Ohta, M.; Tsukamoto, M.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1994, 59, 297-310
42. Gridnev, I. D.; Liu, Y. Y.; Imamoto, T. ACS Catal. 2014, 4, 203-219
43. Gridnev, I. D.; Kohrt, C.; Liu, Y. Y. Dalton Trans. 2014, 43, 1785-1790