Direct experimental and computational evidence for the dihydride pathway in TangPHOS-Rh catalysed asymmetric hydrogenation

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 4, 2014, Pages 1785-1790

  Gridnev, Ilya D ^a   Kohrt, Christina ^b   Liu, Yuanyuan ^a  

^a Graduate School of Pharmaceutical Sciences   (Japan)

^b Leibniz InstitutfürKatalyse E V ^*  (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; HYDROGENATION; RHODIUM;

ASYMMETRIC HYDROGENATION; DFT COMPUTATIONS; DIHYDRIDES; DOUBLE BONDS; ENANTIOSELECTION; LOW TEMPERATURE NMR; REACTION PATHWAYS;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84890830716     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt52383g     Document Type: Article

References (22)

1. P. Etayo A. Vidal-Ferran Chem. Soc. Rev. 2013 42 728 754
2. I. D. Gridnev T. Imamoto Chem. Commun. 2009 7447 7465
3. J. Halpern Science 1982 217 401
4. J. M. Brown, Hydrogenation of Functionalized Carbon-Carbon Double Bonds, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed., E. N. Jacobsen, A. Pfalz, and, H. Yamamoto, Springer, Berlin, 1999, vol. 1, pp. 119-182
5. I. D. Gridnev T. Imamoto Acc. Chem. Res. 2004 37 633 644
6. T. Imamoto K. Tamura Z. Zhang Y. Horiuchi M. Sugiya K. Yoshida A. Yanagisawa I. D. Gridnev J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1754 1769
7. W. Tang X. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1612 1614
8. W. Tang X. Zhang Org. Lett. 2002 4 4159 4161
9. W. Tang D. Liu X. Zhang Org. Lett. 2003 5 205 207
10. C. Kohrt W. Baumann A. Spannenberg H.-J. Drexler I. D. Gridnev D. Heller Chem.-Eur. J. 2013 19 7443
11. S. Feldgus C. Landis J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12714 12727
12. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372
13. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
14. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
15. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.02), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
16. D. Andrae U. Haeussermann M. Dolg H. Stoll H. Preuss Theor. Chim. Acta 1990 77 123
17. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724
18. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
19. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
20. P. C. Hariharan J. A. Pople Mol. Phys. 1974 27 209
21. M. S. Gordon Chem. Phys. Lett. 1980 76 163
22. C. Y. Peng B. Schlegel Isr. J. Chem. 1994 34 449