Mechanism of asymmetric hydrogenation of β-dehydroamino acids catalyzed by rhodium complexes: Large-scale experimental and computational study

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 1, 2014, Pages 203-219

  Gridnev, Ilya D ^a,b   Liu, Yuanyuan ^b   Imamoto, Tsuneo ^c  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^c CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

amino acids; asymmetric hydrogenation; DFT computations; NMR spectroscopy; Rh complexes; stereoselectivity

Indexed keywords

ASYMMETRIC HYDROGENATION; CATALYTIC REACTIONS; COMPUTATIONAL STUDIES; DFT COMPUTATIONS; EQUILIBRIUM MIXTURES; RH COMPLEXES; SQUARE-PLANAR CHELATES; TEMPERATURE INTERVALS;

AMINO ACIDS; BINDING ENERGY; CATALYSIS; CATALYSTS; ENANTIOSELECTIVITY; FREE ENERGY; HYDROGENATION; ISOMERS; METHANE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RHODIUM; STEREOSELECTIVITY; SUBSTRATES; TEMPERATURE;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84891780936     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400767e     Document Type: Article

References (71)

1. von Nussbaum, F.; Spiteller, P. In Highlights in Bioorganic Chemistry: Methods and Application; Schmuck, C., Wennemers, H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; pp 63-89.
2. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids; Juaristi, E., Soloshonok, V., Eds.; John Wiley & Sons Inc:: Hoboken, NJ, 2005.
3. Liu, M.; Sibi, M. P. Tetrahedron 2002, 58, 7991-8035
4. Ma, J.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4290-4299
5. Bruneau, C.; Renaud, J.-L.; Jerphagnon, T. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 532-544
6. Weiner, B.; Szymański, W.; Janssen, D. B.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1656-1691
7. Xie, J.-H.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Chem. Rev. 2011, 111, 1713-1760
8. Lubell, W. D.; Kitamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 543-554
9. Wu, J.; Chen, X.; Guo, R.; Yeung, C.-H.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 2490-2493
10. Qiu, L.; Wu, J.; Chan, S.; Au-Yeung, T. T.-L.; Ji, J.-X.; Guo, R.; Pai, C.-C.; Zhou, Z.; Li, X.; Fan, Q.-H.; Chan, A. S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5815-5820
11. Qiu, L.; Kwong, F. Y.; Wu, J.; Lam, W. H.; Chan, S.; Yu, W.-Y.; Li, Y.-M.; Guo, R.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5955-5965
12. Enthaler, S.; Erre, G.; Junge, K.; Schröder, K.; Addis, D.; Michalik, D.; Hapke, M.; Redkin, D.; Beller, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3352-3362
13. Zhu, G.; Chen, Z.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1999, 64, 6907-6910
14. Yasutake, M.; Gridnev, I. D.; Higashi, N.; Imamoto, T. Org. Lett. 2001, 3, 1701-1704
15. You, J.; Drexler, H.-J.; Zhang, S.; Fischer, C.; Heller, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 913-916
16. Tang, W.; Wang, W.; Chi, Y.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3509-3511
17. Fu, Y.; Hou, G.-H.; Xie, J.-H.; Xing, L.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. J. Org. Chem. 2004, 69, 8157-8160
18. Dubrovina, N. V.; Tararov, V. I.; Monsees, A.; Spannenberg, A.; Kostas, I. D.; Börner, A. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3640-3649
19. Reetz, M. T.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2959-2962
20. Tamura, K.; Sugiya, M.; Yoshida, K.; Yanagisawa, A.; Imamoto, T. Org. Lett. 2010, 12, 4400-4403
21. Zhang, Z.; Tamura, K.; Mayama, D.; Sugiya, M.; Imamoto, T. J. Org. Chem. 2012, 77, 4184-4188
22. Tang, W.; Zhang, X. Org. Lett. 2002, 4, 4159
23. Lee, S.-G.; Zhang, Y. J. Org. Lett. 2002, 4, 2429-2431
24. Peña, D.; Minnaard, A. J.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14552-14553
25. Tang, W.; Wang, W.; Chi, Y.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3509-3511
26. Wu, H.-P.; Hoge, G. Org. Lett. 2004, 6, 3645-3647
27. Lefort, L.; Boogers, J. A. F.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G. Org. Lett. 2004, 6, 1733
28. Hu, X.-P.; Zheng, Z. Org. Lett. 2005, 7, 419-422
29. Tang, W.; Capacci, A. G.; White, A.; Ma, S.; Rodriguez, S.; Qu, B.; Savoie, J.; Patel, N. D.; Wei, X.; Haddad, N.; Grinberg, N.; Yee, N. K.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2010, 12, 1104-1107
30. Zhang, X.; Huang, K.; Hou, G.; Cao, B.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6421-6424
31. Zhou, Y.-G.; Tang, W.; Wang, W.-B.; Li, W.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4952-4953
32. Wu, Y.; Qi, S.-B.; Wu, F.-F.; Zhang, X.-C.; Li, M.; Wu, J.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2011, 7, 1754-1757
33. Gridnev, I. D.; Higashi, N.; Asakura, K.; Imamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7183-7194
34. Gridnev, I. D.; Higashi, N.; Imamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10486-10487
35. Gridnev, I. D.; Imamoto, T. Organometallics 2001, 20, 545-549
36. Gridnev, I. D.; Yamanoi, Y.; Higashi, N.; Tsuruta, H.; Yasutake, M.; Imamoto, T. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 118-136
37. Gridnev, I. D.; Higashi, N.; Imamoto, T. Organometallics 2001, 20, 4542-4553
38. Gridnev, I. D.; Yasutake, M.; Higashi, N.; Imamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5268-5276
39. Gridnev, I. D.; Higashi, N.; Imamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4631-4632
40. Gridnev, I. D.; Yasutake, M.; Imamoto, T.; Beletskaya, I. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5385-5390
41. Wada, Y.; Imamoto, T.; Tsuruta, H.; Yamaguchi, K.; Gridnev, I. D. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 777-788
42. Tsuruta, H.; Imamoto, T.; Yamaguchi, K.; Gridnev, I. D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2879-2882
43. Imamoto, T.; Yashio, K.; Crépy, K. V. L; Katagiri, K.; Takahashi, H.; Kouchi, M.; Gridnev, I. D. Organometallics 2006, 25, 908-914
44. Gridnev, I. D.; Imamoto, T.; Hoge, G.; Kouchi, M.; Takahashi, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2560-2572
45. Imamoto, T.; Itoh, T.; Yoshida, K.; Gridnev, I. D. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1636-1641
46. Imamoto, T.; Tamura, K.; Zhang, Z.; Horiuchi, Y.; Sugiya, M.; Yoshida, K.; Yanagisawa, A.; Gridnev, I. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1754-1769
47. Gridnev, I. D.; Kohrt, C.; Liu, Y. Dalton Trans. 2013, 10.1039/C3DT52383G
48. Gridnev, I. D.; Imamoto, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 633-644
49. Gridnev, I. D.; Imamoto, T. Chem. Commun. 2009, 7447-7464
50. Gridnev, I. D.; Fan, C.; Pringle, P. G. Chem. Commun. 2007, 1319-1321
51. Shuklov, I. A.; Dubrovina, N. V.; Barsch, E.; Ludwig, R.; Michalik, D.; Börner, A. Chem. Commun. 2009, 12, 1535-1537
52. Jankowski, P.; McMullin, C. L.; Gridnev, I. D.; Orpen, A. G.; Pringle, P. G. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1206-1209
53. Schiaffino, L.; Ercolani, G. J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 257-261
54. Alberico, E.; Baumann, W.; de Vries, J. G.; Drexler, H.-J.; Gladiali, S.; Heller, D.; Henderickx, H. J. W.; Lefort, L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12683-12695
55. Gridnev, I. D.; Alberico, E.; Gladiali, S. Chem. Commun. 2012, 48, 2186-2188
56. Landis, C. R.; Hilfenhaus, P.; Feldgus, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8741-8754
57. Landis, C. R.; Feldgus, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2863-2866
58. Feldgus, S.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12714
59. Feldgus, S.; Landis, C. R. Organometallics 2001, 20, 2374-2386
60. Drexler, H.-J.; Baumann, W.; Schmidt, T.; Zhang, S.; Sun, A.; Spannenberg, A.; Fischer, C.; Buschmann, H.; Heller, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1184-1188
61. Aloui, A.; Delbeck, F.; Sautet, P.; De Bellefon, C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2012, 363-364, 214-222
62. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
63. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
64. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
66. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
67. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
68. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
69. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209-214
70. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163-168
71. Peng, C. Y.; Schlegel, B. Isr. J. Chem. 1994, 33, 449-454