A strain induced change of mechanism from a [2 + 2 + 2] to a [2 + 1 + 2 + 1] cycloaddition reaction

Organic Letters

Volumn 16, Issue 9, 2014, Pages 2410-2413

  Tran Van, Anne Florence ^a   Götz, Silas ^b   Neuburger, Markus ^a   Wegner, Hermann A ^b  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^b JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84899794273     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5007604     Document Type: Article

References (42)

1. Luo, Y.; Pan, X.; Yu, X.; Wu, J. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 834
2. Broere, D. L. J.; Ruijter, E. Synthesis 2012, 44, 2639
3. Shibata, Y.; Tanaka, K. Synthesis 2012, 44, 323
4. Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3430
5. Chopade, P. R.; Louie, J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2307
6. Saito, S.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 2901
7. Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49
8. Schore, N. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1081
9. Murayama, K.; Sawada, Y.; Noguchi, K.; Tanaka, K. J. Org. Chem. 2013, 78, 6202
10. Sugiyama, Y.-K.; Kato, R.; Sakurada, T.; Okamoto, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9712
11. Bharat; Bhola, R.; Bally, T.; Valente, A.; Cyrański, M. K.; Dobrzycki, Ł.; Spain, S. M.; Rempała, P.; Chin, M. R.; King, B. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 399
12. Dachs, A.; Torrent, A.; Roglans, A.; Parella, T.; Osuna, S.; Solà, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5289
13. Wu, Y.-T.; Hayama, T.; Baldridge, K. K.; Linden, A.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6870
14. Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Moretto, A. F.; Ye, H.; Gauthier, D. A.; Li, J.; Leo, G. C.; Maryanoff, B. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3473
15. Shibata, T.; Fujimoto, T.; Yokota, K.; Takagi, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8382
16. Dosa, P. I.; Whitener, G. D.; Vollhardt, K. P. C.; Bond, A. D.; Teat, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 2075
17. Eichberg, M. J.; Dorta, R. L.; Grotjahn, D. B.; Lamottke, K.; Schmidt, M.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9324
18. Araki, T.; Noguchi, K.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5617
19. Sakai, S.; Udagawa, T.; Kato, S.; Nakada, K. J. Phys. Org. Chem. 2013, 26, 517
20. Guo, C.-H.; Wu, H.-S.; Hapke, M.; Jiao, H. J. Organomet. Chem. 2013, 748, 29-35
21. Orian, L.; van Stralen, J. N. P.; Bickelhaupt, F. M. Organometallics 2007, 26, 3816
22. Bodwell, G. J.; Fleming, J. J.; Miller, D. O. Tetrahedron 2001, 57, 3577
23. Bodwell, G. J.; Miller, D. O.; Vermeij, R. J. Org. Lett. 2001, 3, 2093
24. Jasti, R.; Bhattacharjee, J.; Neaton, J. B.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17646
25. Omachi, H.; Segawa, Y.; Itami, K. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1378
26. Yamago, S.; Kayahara, E.; Iwamoto, T. Chem. Rec. 2014, 14, 84
27. Hirst, E. S.; Jasti, R. J. Org. Chem. 2012, 77, 10473
28. Kayahara, E.; Patel, V. K.; Yamago, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2284
29. Tran-Van, A. F.; Huxol, E.; Basler, J. M.; Neuburger, M.; Ad-jizian, J.-J.; Ewels, C. P.; Wegner, H. A. Org. Lett. 2014, 16, 1594
30. Shukla, R.; Lindeman, S. V.; Rathore, R. Chem. Commun. 2009, 5600
31. McDonald, F. E.; Smolentsev, V. Org. Lett. 2002, 4, 745
32. Grigg, R.; Scott, R.; Stevenson, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1357
33. Tanaka, K.; Kamisawa, A.; Suda, T.; Noguchi, K.; Hirano, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12078
34. For a [2 + 1 + 2 + 1] cycloaddition catalyzed by Co, see: Gleiter, R.; Kratz, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 276
35. Lamata, M. P.; San José, E.; Carmona, D.; Lahoz, F. J.; Atencio, R.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 4852
36. Rausch, M. D.; Gardner, S. A.; Tokas, E. F.; Bernal, I.; Reisner, G. M.; Clearfield, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 187
37. Nixon, J. F.; Kooti, M. J. Organomet. Chem. 1976, 104, 231
38. Werz, D. B.; Schulte, J. H.; Gleiter, R.; Rominger, F. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3132
39. Ozasa, S.; Fujioka, Y.; Okada, M.; Izumi, H.; Ibuki, E. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 370
40. Garcia Alvarez-Coque, M. C.; Ramis Ramos, G.; O'Reilly, A. M.; Winefordner, J. D. Anal. Chim. Acta 1988, 204, 247
41. Dougherty, D. A. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 885
42. Mahadevi, A. S.; Sastry, G. N. Chem. Rev. 2013, 113, 2100