Organoplatinum-mediated synthesis of cyclic π-conjugated molecules: Towards a new era of three-dimensional aromatic compounds

Chemical Record

Volumn 14, Issue 1, 2014, Pages 84-100

  Yamago, Shigeru ^a,b   Kayahara, Eiichi ^a,b   Iwamoto, Takahiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

cycloparaphenylenes; fullerenes; host guest systems; nanotubes; supramolecular chemistry

Indexed keywords

EID: 84894726101     PISSN: 15278999     EISSN: 15280691     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.201300035     Document Type: Conference Paper

References (132)

1. a) V. C. Parekh, P. C. Cuha, J. Indian Chem. Soc. 1935, 11, 95-100
2. b) A. Schröder, H.-B. Mekelburger, F. Vögtle, Top. Curr. Chem. 1994, 172, 179-201
3. c) L. T. Scott, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4133-4135
4. d) T. Kawase, H. Kurata, Chem. Rev. 2006, 106, 5250-5273
5. e) K. Tahara, Y. Tobe, Chem. Rev. 2006, 106, 5274-5290
6. f) B. D. Steinberg, L. T. Scott, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5400-5402
7. g) R. Jasti, C. R. Bertozzi, Chem. Phys. Lett. 2010, 494, 1-7
8. h) M. Iyoda, J. Yamakawa, M. J. Rahman, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10522-10553.
9. a) D. M. Guldi, N. Martín, Carbon Nanotubes and Related Structures: Synthesis, Characterization, Functionalization, and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2010
10. b) T. Akasaka, F. Wudl, S. Nagase, Chemistry of Nanocarbons, John Wiley & Sons, Chichester, 2010
11. c) C. J. Brabec, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 273-292
12. d) C. J. Brabec, S. Gowrisanker, J. J. M. Halls, D. Laird, S. Jia, S. P. Williams, Adv. Mater. 2010, 22, 3839-3856
13. e) P. G. Collins, P. Avouris, Sci. Am. 2000, 283, 62-69.
14. a) U. H. F. Bunz, S. Menning, N. Martin, Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7094-7101
15. b) H. Omachi, T. Nakayama, E. Takahashi, Y. Segawa, K. Itami, Nat. Chem. 2013, 5, 572-576.
16. a) B. W. Smith, M. Monthioux, D. E. Luzzi, Nature 1998, 396, 323-324
17. b) B. W. Smith, D. E. Luzzi, Chem. Phys. Lett. 2000, 321, 169-174
18. c) D. E. Luzzi, B. W. Smith, Carbon 2000, 38, 1751-1756.
19. R. Jasti, J. Bhattacharjee, J. B. Neaton, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17646-17647.
20. H. Takaba, H. Omachi, Y. Yamamoto, J. Bouffard, K. Itami, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6112-6116.
21. J. Xia, J. W. Bacon, R. Jasti, Chem. Sci. 2012, 3, 3018-3021.
22. a) H. Omachi, S. Matsuura, Y. Segawa, K. Itami, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10202-10205
23. b) Y. Segawa, S. Miyamoto, H. Omachi, S. Matsuura, P. Šenel, T. Sasamori, N. Tokitoh, K. Itami, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3244-3248
24. c) Y. Segawa, P. Šenel, S. Matsuura, H. Omachi, K. Itami, Chem. Lett. 2011, 40, 423-425
25. d) Y. Ishii, Y. Nakanishi, H. Omachi, S. Matsuura, K. Matsui, H. Shinohara, Y. Segawa, K. Itami, Chem. Sci. 2012, 3, 2340-2345.
26. a) T. J. Sisto, M. R. Golder, E. S. Hirst, R. Jasti, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15800-15802
27. b) J. Xia, R. Jasti, Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2474-2476
28. c) E. R. Darzi, T. J. Sisto, R. Jasti, J. Org. Chem. 2012, 77, 6624-6628.
29. a) T. J. Sisto, X. Tian, R. Jasti, J. Org. Chem. 2012, 77, 5857-5860
30. b) J. Xia, M. R. Golder, M. Foster, B. M. Wong, R. Jasti, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19709-19715
31. c) E. S. Hirst, R. Jasti, J. Org. Chem. 2012, 77, 10473-10478.
32. a) H. Omachi, Y. Segawa, K. Itami, Org. Lett. 2011, 13, 2480-2483
33. b) A. Yagi, Y. Segawa, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2962-2965
34. c) K. Matsui, Y. Segawa, K. Itami, Org. Lett. 2012, 14, 1888-1891
35. d) K. Matsui, Y. Segawa, T. Namikawa, K. Kamada, K. Itami, Chem. Sci. 2013, 4, 84-88
36. e) H. Omachi, Y. Segawa, K. Itami, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1378-1389.
37. T. Nishiuchi, X. Feng, V. Enkelmann, M. Wagner, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2012, 18, 16621-16625.
38. S. Yamago, Y. Watanabe, T. Iwamoto, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 757-759.
39. T. Iwamoto, Y. Watanabe, Y. Sakamoto, T. Suzuki, S. Yamago, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8354-8361.
40. a) E. Kayahara, Y. Sakamoto, T. Suzuki, S. Yamago, Org. Lett. 2012, 14, 3284-3287
41. b) E. Kayahara, T. Iwamoto, T. Suzuki, S. Yamago, Chem. Lett. 2013, 42, 621-623.
42. a) E. Kayahara, M. Kojima, T. Sakamoto, T. Suzuki, S. Yamago, 92nd Annual Meeting of the Chemical Society of Japan, Tokyo, Japan, March 25-28, 2012, 1M1-41
43. b) T. Iwamoto, M. Kojima, E. Kayahara, S. Yamago, 93rd Annual Meeting of the Chemical Society of Japan, Kyoto, Japan, March 22-25, 2013, 1A2-37
44. c) E. Kayahara, X. Zhai, S. Yamago, 93rd Annual Meeting of the Chemical Society of Japan, Kyoto, Japan, March 22-25, 2013, 1A2-38.
45. E. Kayahara, T. Iwamoto, H. Takaya, T. Suzuki, M. Fujitsuka, T. Majima, N. Yasuda, N. Matsuyama, S. Seki, S. Yamago, Nat. Commun. 2013, 4, 2694.
46. a) S. Hitosugi, W. Nakanishi, T. Yamasaki, H. Isobe, Nat. Commun. 2011, 2, 492
47. b) S. Hitosugi, T. Yamasaki, H. Isobe, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12442-12445
48. c) T. Matsuno, S. Kamata, S. Hitosugi, H. Isobe, Chem. Sci. 2013, 4, 3179-3183.
49. M. Fujitsuka, D. W. Cho, T. Iwamoto, S. Yamago, T. Majima, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14585-14588.
50. a) T. Iwamoto, Y. Watanabe, T. Sadahiro, T. Haino, S. Yamago, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8342-8344
51. b) T. Iwamoto, Y. Watanabe, H. Takaya, T. Haino, N. Yasuda, S. Yamago, Chem. Eur. J. 2013, 19, 14061-14068.
52. a) S. Yamago, Synlett 2004, 1875-1890
53. b) S. Yamago, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 1-12
54. c) S. Yamago, Chem. Rev. 2009, 109, 5051-5068
55. d) S. Yamago, Y. Nakamura, Polymer 2013, 54, 981-994.
56. S. Yamago, K. Iida, J. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2874-2875.
57. a) S. Yamago, K. Iida, J. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13666-13667
58. b) T. Yamada, E. Mishima, K. Ueki, S. Yamago, Chem. Lett. 2008, 37, 650-651
59. c) S. Yamago, T. Yamada, M. Togai, Y. Ukai, E. Kayahara, N. Pan, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1018-1029
60. d) E. Kayahara, H. Yamada, S. Yamago, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5272-5280
61. e) E. Kayahara, S. Yamago, in Progress in Controlled Radical Polymerization Materials (Eds.:, K. Matyjaszewski, B. S. Sumerlin, N. V. Tsarevsky,), American Chemical Society, Washington, D. C., 2012, pp. 99-114.
62. a) A. Goto, Y. Kwak, T. Fukuda, S. Yamago, K. Iida, M. Nakajima, J. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8720-8721
63. b) S. Yamago, B. Ray, K. Iida, J. Yoshida, T. Tada, K. Yoshizawa, Y. Kwak, A. Goto, T. Fukuda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13908-13909
64. c) Y. Kwak, A. Goto, T. Fukuda, Y. Kobayashi, S. Yamago, Macromolecules 2006, 39, 4671-4679.
65. S. Yamago, K. Iida, J. Yoshida, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5061-5064.
66. a) E. Nakamura, S. Yamago, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 867-877
67. b) S. Yamago, H. Tokuyama, E. Nakamura, K. Kikuchi, S. Kananishi, K. Sueki, H. Nakahara, S. Enomoto, F. Ambe, Chem. Biol. 1995, 2, 385-389.
68. a) P. J. Stang, V. V. Zhadankin, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9808-9809
69. b) U. Radhakrishanan, P. J. Stang, J. Org. Chem. 2003, 68, 9209-9213.
70. a) M. Fujita, J. Yazaki, K. Ogura, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5645-5646
71. b) M. Fujita, J. Yazaki, K. Ogura, Chem. Lett. 1991, 20, 1031- 1032
72. c) P. J. Stang, D. H. Cao, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4981-4982
73. d) D. C. Caskey, R. K. Shoemaker, J. Michl, Org. Lett. 2004, 6, 2093-2096.
74. S. M. ALQaisi, K. J. Galat, M. Chai, D. G. Ray, III, P. L. Rinaldi, C. A. Tessier, W. J. Youngs, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12149-12150.
75. G. Fuhrmann, T. Debaerdemaeker, P. Bäuerle, Chem. Commun. 2003, 948-949.
76. F. Zhang, G. Götz, H. D. F. Winkler, C. A. Schalley, P. Bäuerle, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6632-6635.
77. M. S. Miao, P. E. Van Camp, V. E. Van Doren, J. J. Ladik, J. W. Mintmire, J. Chem. Phys. 1998, 109, 9623-9631.
78. Y. Segawa, H. Omachi, K. Itami, Org. Lett. 2010, 12, 2262-2265.
79. S. M. Bachrach, D. Stück, J. Org. Chem. 2010, 75, 6595-6604.
80. K. B. Wiberg, Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 312-322.
81. a) R. L. Viavattene, F. D. Greene, L. D. Cheung, R. Majeste, L. M. Trefonas, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4342-4343
82. b) S. Kammermeier, R. Herges, Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 417-419
83. c) S. Kammermeier, P. G. Jones, R. Herges, Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2669-2671
84. d) T. Tsuji, M. Okuyama, M. Ohkita, T. Imai, T. Suzuki, Chem. Commun. 1997, 2151-2152.
85. M. Fujitsuka, T. Iwamoto, E. Kayahara, S. Yamago, T. Majima, ChemPhysChem 2013, 14, 1570-1572.
86. C. Eaborn, K. J. Odell, A. Pidcock, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 357-368.
87. T. Yamamoto, S. Wakabayashi, K. Osakada, J. Organomet. Chem. 1992, 428, 223-237.
88. a) A. Yahav, I. Goldberg, A. Vigalok, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13634-13635
89. b) A. Yahav, I. Goldberg, A. Vigalok, Inorg. Chem. 2005, 44, 1547-1553.
90. a) P. W. N. M. van Leeuwen, C. F. Roobeek, Tetrahedron 1981, 37, 1973-1983
91. b) S. Yanagisawa, T. Sudo, R. Noyori, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11748-11749.
92. a) Y. Suzaki, K. Osakada, Organometallics 2003, 22, 2193-2195
93. b) Y. Suzaki, T. Yagyu, K. Osakada, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 326-342.
94. Y. Suzaki, K. Osakada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 139-145.
95. a) L. Ernst, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000, 37, 47-190
96. b) A. D. Wolf, V. V. Kane, R. H. Levin, M. Jones, Jr,., J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1680
97. c) Y. Tobe, T. Takahashi, T. Ishikawa, M. Yoshimura, M. Suwa, K. Kobiro, K. Kakiuchi, R. Gleiter, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8889-8894
98. d) L. W. Jenneskens, F. J. J. de Kanter, P. A. Kraakman, L. A. M. Turkenburg, W. E. Koolhaas, W. H. de Wolf, F. Bickelhaupt, Y. Tobe, K. Kakiuchi, Y. Odaira, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3716-3717.
99. a) M. Fujita, D. Oguro, M. Miyazawa, H. Oka, K. Yamaguchi, K. Ogura, Nature 1995, 378, 469-471
100. b) M. Fujita, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417-425
101. c) M. Fujita, M. Tominaga, A. Hori, B. Therrien, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369-378
102. d) S. R. Seidel, P. J. Stang, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972-983.
103. C. Camacho, T. A. Neiehaus, K. Itami, S. Irle, Chem. Sci. 2013, 4, 187-195.
104. E. Kayahara, T. Kouyama, T. Kato, H. Takaya, N. Yasuda, S. Yamago, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 13722-13726.
105. a) S. Iijima, Nature 1991, 354, 56-58
106. b) S. Iijima, T. Ichihashi, Y. Ando, Nature 1992, 356, 776-778.
107. a) H. W. Kroto, K. McKay, Nature 1988, 331, 328-331
108. b) S. Iijima, J. Cryst. Growth 1980, 50, 675-683.
109. a) O. Vostrowsky, A. Hirsch, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2326-2329
110. b) K. Tashiro, T. Aida, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 189-197
111. c) E. M. Pérez, N. Martin, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1512-1519.
112. a) T. Kawase, M. Oda, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 831-839
113. b) T. Kawase, K. Tanaka, N. Fujiwara, H. R. Darabi, M. Oda, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1624-1628
114. c) T. Kawase, K. Tanaka, Y. Seirai, N. Shiono, M. Oda, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5597-5600
115. d) T. Kawase, K. Tanaka, N. Shiono, Y. Seirai, M. Oda, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1722-1724
116. e) T. Kawase, N. Fujiwara, M. Tsutumi, M. Oda, Y. Maeda, T. Wakahara, T. Akasaka, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5060-5062.
117. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167.
118. P. Delhaes, Graphite and Precursors, Gordon and Breach Science Publishers, Amsterdam, 2001.
119. a) H. Isobe, S. Hitosugi, T. Yamasaki, R. Iizuka, Chem. Sci. 2013, 4, 1293-1297
120. b) S. Hitosugi, R. Iizuka, T. Yamasaki, R. Zhang, Y. Murata, H. Isobe, Org. Lett. 2013, 15, 3199-3201.
121. A. V. Nikolaev, T. J. S. Dennis, K. Prassides, A. K. Soper, Chem. Phys. Lett. 1994, 223, 143-148.
122. K. Hirahara, S. Bandow, K. Suenega, H. Kato, T. Okazaki, H. Shinohara, S. Iijima, Phys. Rev. B 2001, 64, 115420.
123. S. Okubo, T. Okazaki, K. Hirose-Takai, K. Suenega, S. Okaba, S. Bandow, S. Iijima, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15252-15258.
124. S. Okada, M. Otani, A. Oshiyama, New J. Phys. 2003, 5, 122.
125. a) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995.
126. b) K. Hirose, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 39, 193-209.
127. A. N. Khlobystov, R. Scipioni, D. Nguyen-Manh, D. Britz, D. G. Pettifor, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 792-794.
128. a) A. L. Kieran, I. S. Pascu, T. Jarrosson, K. M. Sanders, Chem. Commun. 2005, 1276-1278
129. b) J. Song, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Osuka, Chem. Sci. 2011, 2, 748-751
130. c) H. Nobukuni, Y. Shimazaki, F. Tani, Y. Naruta, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8975-8978.
131. a) H. Nobukuni, F. Tani, Y. Shimazaki, Y. Naruta, K. Ohkubo, T. Nakanishi, T. Kojima, S. Fukuzumi, S. Seki, Chem. Eur. J. 2009, 113, 19694-19699
132. b) H. Nobukuni, F. Tani, Y. Shimazaki, H. Uno, Y. Naruta, K. Ohkubo, T. Kojima, S. Fukuzumi, S. Seki, H. Sakai, T. Hasobe, F. Tani, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11611-11623.