Self-assembly of triangular and hexagonal molecular necklaces

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 16, 2014, Pages 5908-5911

  Li, Shijun ^a,b   Huang, Jianying ^b,c   Zhou, Fengyan ^b,d   Cook, Timothy R ^b   Yan, Xuzhou ^b,e   Ye, Yang ^a   Zhu, Bin ^a   Zheng, Bo ^e   Stang, Peter J ^b  

^a HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

^c ZHEJIANG GONGSHANG UNIVERSITY   (China)

^d Zaozhuang College   (China)

^e ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CROWN ETHERS;

BUILDING BLOCKES; COORDINATION-DRIVEN; HOST-GUEST COMPLEXATIONS; HOSTGUEST CHEMISTRY; METALLACYCLES; MOLECULAR NECKLACE; STRUCTURAL ELEMENTS; SUPRAMOLECULAR ENSEMBLES;

SELF ASSEMBLY;

BIPYRIDINE; CROWN ETHER; ETHANE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR NECKLACE; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ROOM TEMPERATURE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 84899570495     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja502490k     Document Type: Article

References (71)

1. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853
2. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 371
3. Lee, S. J.; Hupp, J. T. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1710
4. Oliveri, C. G.; Ulmann, P. A.; Wiester, M. J.; Mirkin, C. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1618
5. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418
6. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1650
7. Northrop, B. H.; Zheng, Y.-R.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554
8. Jin, P.; Dalgarno, S. J.; Atwood, J. L. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1760
9. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810
10. Cook, T. R.; Zheng, Y.-R.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2013, 113, 734
11. Cook, T. R.; Vajpayee, V.; Lee, M. H.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2464
12. Smulders, M. M. J.; Riddell, I. A.; Browne, C.; Nitschke, J. R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1728
13. Ward, M. D.; Raithby, P. R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1619
14. Pollock, J. B.; Schneider, G. L.; Cook, T. R.; Davies, A. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13676
15. Harris, K.; Sun, Q.-F.; Sato, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12497
16. Zhao, C.; Sun, Q.-F.; Hart-Cooper, W. M.; DiPasquale, A. G.; Toste, F. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18802
17. Samanta, S. K.; Schmittel, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18794
18. Mahata, K.; Frischmann, P. D.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15656
19. Huck, W. T. S.; Hulst, R.; Timmerman, P.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1006
20. Lehn, J.-M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 151
21. Wong, C.-H.; Zimmerman, S. C. Chem. Commun. 2013, 49, 1679
22. Saha, M. L.; De, S.; Pramanik, S.; Schmittel, M. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6860
23. Nitschke, J. R.; Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 11970
24. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2836
25. Collin, J.-P.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 29-62
26. Durot, S.; Reviriego, F.; Sauvage, J.-P. Dalton Trans. 2010, 39, 10557
27. Joosten, A.; Trolez, Y.; Collin, J.-P.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1802
28. Chichak, K. S.; Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Chiu, S.-H.; Cave, G. W. V.; Atwood, J. L.; Stoddart, J. F. Science 2004, 304, 1308
29. Pentecost, C. D.; Peters, A. J.; Chichak, K. S.; Cave, G. W. V.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4099
30. Pentecost, C. D.; Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Cave, G. W. V.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 218
31. Meyer, C. D.; Joiner, C. S.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1705
32. Forgan, R. S.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 2011, 111, 5434
33. Try, A. C.; Harding, M. M.; Hamilton, D. G.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1998, 723
34. Gunter, M. J.; Bampos, N.; Johnstone, K. D.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 2001, 25, 166
35. Beer, P. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1678
36. Hancock, L. M.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2011, 47, 6012
37. Hancock, L. M.; Marchi, E.; Ceroni, P.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11277
38. Ayme, J.-F.; Beves, J. E.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T.; Rissanen, K.; Schultz, D. Nat. Chem. 2012, 4, 15
39. Ayme, J.-F.; Beves, J. E.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T.; Rissanen, K.; Schultz, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9488
40. Ayme, J.-F.; Beves, J. E.; Campbell, C. J.; Leigh, D. A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1700
41. De, S.; Mahata, K.; Schmittel, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1555
42. Saha, M. L.; Schmittel, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17743
43. Nitschke, J. R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 103
44. Black, S. P.; Stefankiewicz, A. R.; Smulders, M. M. J.; Sattler, D.; Schalley, C. A.; Nitschke, J. R.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5749
45. Zhu, K.; He, J.; Li, S.; Liu, M.; Wang, F.; Zhang, M.; Abliz, Z.; Yang, H.-B.; Li, N.; Huang, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 3905
46. Wang, F.; Zhang, J.; Ding, X.; Dong, S.; Liu, M.; Zheng, B.; Li, S.; Wu, L.; Yu, Y.; Gibson, H. W.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1090
47. Yan, X.; Wang, F.; Zheng, B.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6042
48. Yang, H.-B.; Ghosh, K.; Northrop, B. H.; Zheng, Y.-R.; Lyndon, M. M.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14187
49. Ghosh, K.; Yang, H.-B.; Northrop, B. H.; Lyndon, M. M.; Zheng, Y.-R.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5320
50. Li, S.; Huang, J.; Cook, T. R.; Pollock, J. B.; Kim, H.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2084
51. Yan, X.; Li, S.; Pollock, J. B.; Cook, T. R.; Chen, J.; Zhang, Y.; Ji, X.; Yu, Y.; Huang, F.; Stang, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 15585
52. Yan, X.; Jiang, B.; Cook, T. R.; Zhang, Y.; Li, J.; Yu, Y.; Huang, F.; Yang, H.-B.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16813
53. Thordarson, P.; Coumans, R. G. E.; Elemans, J. A. A. W.; Thomassen, P. J.; Visser, J.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4755
54. Yoon, I.; Narita, M.; Shimizu, T.; Asakawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16740
55. Blanco, V.; Chas, M.; Abella, D.; Peinador, C.; Quintela, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13978
56. Liu, Y.; Bruneau, A.; He, J.; Abliz, Z. Org. Lett. 2008, 10, 765
57. Peinador, C.; Blanco, V.; Quintela, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 920
58. Blanco, V.; García, M. D.; Peinador, C.; Quintela, J. M. Chem. Sci. 2011, 2, 2407
59. Bitsch, F.; Dietrichbuchecker, C. O.; Khemiss, A. K.; Sauvage, J. P.; Vandorsselaer, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4023
60. Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 460
61. Whang, D. M.; Park, K. M.; Heo, J.; Ashton, P.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4899
62. Roh, S. G.; Park, K. M.; Park, G. J.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 638
63. Chiu, S. H.; Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Ridvan, L.; Ashton, P. R.; Garrell, R. L.; Stoddart, J. F. Tetrahedron 2002, 58, 807
64. Park, K. M.; Kim, S. Y.; Heo, J.; Whang, D.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2140
65. Ko, Y. H.; Kim, K.; Kang, J. K.; Chun, H.; Lee, J. W.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Fettinger, J. C.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1932
66. Dasgupta, S.; Wu, J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3504
67. Loeb, S. J.; Wisner, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2838
68. Loeb, S. J.; Tiburcio, J.; Vella, S. J.; Wisner, J. A. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 667
69. Loeb, S. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 226
70. Li, S.; Zheng, B.; Chen, J.; Dong, S.; Ma, Z.; Huang, F.; Gibson, H. W. J. Polym. Sci.: Polym. Chem. 2010, 48, 4067
71. Suhan, N. D.; Allen, L.; Gharib, M. T.; Viljoen, E.; Vella, S. J.; Loeb, S. J. Chem. Commun. 2011, 47, 5991