Direct decarboxylation of 5-Carboxylcytosine by DNA C5- Methyltransferases

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 16, 2014, Pages 5884-5887

  Liutkevičiutè, Zita ^a   Kriukienè, Edita ^a   Ličytè, Janina ^a   Rudytè, Milda ^a   Urbanavičiutè, Giedrè ^a   Klimašauskas, Saulius ^a  

^a VILNIUS UNIVERSITY   (Lithuania)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; CARBOXYLATION; MAMMALS;

C-C BOND CLEAVAGES; DEMETHYLATION; DNA METHYLTRANSFERASES; EPIGENETIC REGULATION; IN-VITRO; METHYLTRANSFERASES; OXYGENASES;

DNA;

5 CARBOXYLCYTOSINE; CARBON; CYTOSINE DERIVATIVE; DNA (CYTOSINE 5) METHYLTRANSFERASE; UNCLASSIFIED DRUG; 5-CARBOXYLCYTOSINE; CYTOSINE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CONTROLLED STUDY; DECARBOXYLATION; DEMETHYLATION; DNA METHYLATION; DNA MODIFICATION; DNA SEQUENCE; EPIGENETICS; IN VITRO STUDY; ANALOGS AND DERIVATIVES; ANIMAL; BACTERIA; ENZYMOLOGY; HUMAN; METABOLISM; MOUSE;

ANIMALS; BACTERIA; CYTOSINE; DECARBOXYLATION; DNA (CYTOSINE-5-)-METHYLTRANSFERASE; HUMANS; MICE;

EID: 84899517644     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5019223     Document Type: Article

References (30)

1. Jurkowska, R. Z.; Jurkowski, T. P.; Jeltsch, A. ChemBioChem 2011, 12, 206
2. Kriaucionis, S.; Heintz, N. Science 2009, 324, 929
3. Tahiliani, M.; Koh, K. P.; Shen, Y.; Pastor, W. A.; Bandukwala, H.; Brudno, Y.; Agarwal, S.; Iyer, L. M.; Liu, D. R.; Aravind, L.; Rao, A. Science 2009, 324, 930
4. Ito, S.; D'Alessio, A. C.; Taranova, O. V.; Hong, K.; Sowers, L. C.; Zhang, Y. Nature 2010, 466, 1129
5. Globisch, D.; Müzel, M.; Müller, M.; Michalakis, S.; Wagner, M.; Koch, S.; Brückl, T.; Biel, M.; Carell, T. PLoS One 2010, 5, e15367
6. He, Y.-F.; Li, B.-Z.; Li, Z.; Liu, P.; Wang, Y.; Tang, Q.; Ding, J.; Jia, Y.; Chen, Z.; Li, L.; Sun, Y.; Li, X.; Dai, Q.; Song, C.-X.; Zhang, K.; He, C.; Xu, G.-L. Science 2011, 333, 1303
7. Ito, S.; Shen, L.; Dai, Q.; Wu, S. C.; Collins, L. B.; Swenberg, J. A.; He, C.; Zhang, Y. Science 2011, 333, 1300
8. Wu, J. C.; Santi, D. V. J. Biol. Chem. 1987, 262, 4778
9. Klimašauskas, S.; Kumar, S.; Roberts, R. J.; Cheng, X. Cell 1994, 76, 357
10. Liutkevičiutè, Z.; Lukinavičius, G.; Masevičius, V.; Daujotytè, D.; Klimašauskas, S. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 400
11. Lukinavičius, G.; Lapinaitè, A.; Urbanavič iutè, G.; Gerasimaitè, R.; Klimašauskas, S. Nucleic Acids Res. 2012, 40, 11594
12. Kriukienè, E.; Labrie, V.; Khare, T.; Urbanavičiutè, G.; Lapinaitè, A.; Koncevičius, K.; Li, D.; Wang, T.; Pai, S.; Ptak, C.; Gordevičius, J.; Wang, S.-C.; Petronis, A.; Klimašauskas, S. Nat. Commun. 2013, 4, 2190
13. Hall, R. H. The modified nucleosides in nucleic acids; Columbia University Press: New York, 1971.
14. Maiti, A.; Michelson, A. Z.; Armwood, C. J.; Lee, J. K.; Drohat, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15813
15. Schiesser, S.; Pfaffeneder, T.; Sadeghian, K.; Hackner, B.; Steigenberger, B.; Schröder, A. S.; Steinbacher, J.; Kashiwazaki, G.; Höfner, G.; Wanner, K. T.; Ochsenfeld, C.; Carell, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14593
16. Suetake, I.; Shinozaki, F.; Miyagawa, J.; Takeshima, H.; Tajima, S. J. Biol. Chem. 2004, 279, 27816
17. Kareta, M. S.; Botello, Z. M.; Ennis, J. J.; Chou, C.; Chédin, F. J. Biol. Chem. 2006, 281, 25893
18. Chen, C.-C.; Wang, K.-Y.; Shen, C.-K. J. J. Biol. Chem. 2012, 287, 33116
19. Liutkevičiutè, Z.; Kriukienè, E.; Grigaitytè, I.; Masevičius, V.; Klimašauskas, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2090
20. Isono, K.; Asahi, K.; Suzuki, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7490
21. Liu, A.; Zhang, H. Biochemistry 2006, 45, 10407
22. Kriukienè, E.; Liutkevičiutè, Z.; Klimašauskas, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6916
23. Schiesser, S.; Hackner, B.; Pfaffeneder, T.; Müller, M.; Hagemeier, C.; Truss, M.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6516
24. Spruijt, C. G.; Gnerlich, F.; Smits, A. H.; Pfaffeneder, T.; Jansen, P. W. T. C.; Bauer, C.; Münzel, M.; Wagner, M.; Müller, M.; Khan, F.; Eberl, H. C.; Mensinga, A.; Brinkman, A. B.; Lephikov, K.; Müller, U.; Walter, J. r.; Boelens, R.; van Ingen, H.; Leonhardt, H.; Carell, T.; Vermeulen, M. Cell 2013, 152, 1146
25. Pastor, W. A.; Pape, U. J.; Huang, Y.; Henderson, H. R.; Lister, R.; Ko, M.; McLoughlin, E. M.; Brudno, Y.; Mahapatra, S.; Kapranov, P.; Tahiliani, M.; Daley, G. Q.; Liu, X. S.; Ecker, J. R.; Milos, P. M.; Agarwal, S.; Rao, A. Nature 2011, 473, 394
26. Song, C.-X.; Szulwach, K. E.; Fu, Y.; Dai, Q.; Yi, C.; Li, X.; Li, Y.; Chen, C.-H.; Zhang, W.; Jian, X.; Wang, J.; Zhang, L.; Looney, T. J.; Zhang, B.; Godley, L. A.; Hicks, L. M.; Lahn, B. T.; Jin, P.; He, C. Nat. Biotechnol. 2011, 29, 68
27. Booth, M. J.; Branco, M. R.; Ficz, G.; Oxley, D.; Krueger, F.; Reik, W.; Balasubramanian, S. Science 2012, 336, 934
28. Khare, T.; Pai, S.; Koncevicius, K.; Pal, M.; Kriukiene, E.; Liutkeviciute, Z.; Irimia, M.; Jia, P.; Ptak, C.; Xia, M.; Tice, R.; Tochigi, M.; Moréra, S.; Nazarians, A.; Belsham, D.; Wong, A. H. C.; Blencowe, B. J.; Wang, S. C.; Kapranov, P.; Kustra, R.; Labrie, V.; Klimasauskas, S.; Petronis, A. Nat. Struct. Mol. Biol. 2012, 19, 1037
29. Song, C.-X.; Szulwach, K. E.; Dai, Q.; Fu, Y.; Mao, S.-Q.; Lin, L.; Street, C.; Li, Y.; Poidevin, M.; Wu, H.; Gao, J.; Liu, P.; Li, L.; Xu, G.-L.; Jin, P.; He, C. Cell 2013, 153, 678
30. Lu, X.; Song, C.-X.; Szulwach, K.; Wang, Z.; Weidenbacher, P.; Jin, P.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9315