Single amino acid chelate complexes of the M(CO)3+ core for correlating fluorescence and radioimaging studies (M = 99mTc or Re)

Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals

Volumn 57, Issue 4, 2014, Pages 255-261

  Coogan, Michael P ^a   Doyle, Robert P ^b   Valliant, John F ^c   Babich, John W ^d   Zubieta, Jon ^b  

^a LANCASTER UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b SYRACUSE UNIVERSITY   (United States)

^c MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

^d WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE   (United States)

Author keywords

bioconjugate chemistry; correlation of in vitro fluorescence and in vivo radioimaging; fluorescence spectroscopy; rhenium photophysics; rhenium tricarbonyl core

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BIOMOLECULES; CHELATION; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; LIGANDS; RHENIUM; RHENIUM COMPOUNDS;

AMINO-ACIDS; BIOCONJUGATE CHEMISTRY; BIOCONJUGATES; CORRELATION OF IN VITRO FLUORESCENCE AND IN VIVO RADIOIMAGING; IN-VITRO; IN-VIVO; PHOTOPHYSICS; RHENIA PHOTOPHYSIC; RHENIA-TRICARBONYL CORE; RHENIUM TRICARBONYL;

FLUORESCENCE;

AMINE; AMINO ACID; BIOTIN; CHELATE; CYANOCOBALAMIN; FLUORESCENT DYE; FOLIC ACID; LIGAND; PEPTIDE; QUINOLONE; RHENIUM COMPLEX; TECHNETIUM 99M; THIAZOLE; THYMIDINE; CHELATING AGENT; RHENIUM; TECHNETIUM;

CONJUGATE; FLUORESCENCE IMAGING; FLUORESCENCE MICROSCOPY; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; HUMAN; LEUKOCYTE; LUMINESCENCE; MOLECULAR IMAGING; MOLECULAR PROBE; OPTICAL INSTRUMENTATION; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; QUANTUM YIELD; RADIOGRAPHY; REVIEW; SINGLE PHOTON EMISSION COMPUTER TOMOGRAPHY; ANIMAL; CHEMISTRY; DIAGNOSTIC USE; PROCEDURES; SCINTISCANNING;

AMINO ACIDS; ANIMALS; CHELATING AGENTS; HUMANS; OPTICAL IMAGING; RADIONUCLIDE IMAGING; RHENIUM; TECHNETIUM;

EID: 84899129358     PISSN: 03624803     EISSN: 10991344     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jlcr.3164     Document Type: Review

References (55)

1. R. Alberto, Technetium, CCCII 2004, 5, 127, and references therein.
2. H. R. Herschman, Science 2003, 302, 605.
3. M. D. Bartholomä, A. S. Louie, J. F. Valliant, J. Zubieta, Chem. Rev. 2010, 110, 2903.
4. S. S. Jurisson, J. D. Lydon, Chem. Rev. 1999, 99, 2205.
5. J. R. Dilworth, S. J. Parrott, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 43.
6. M. Bartholomä, J. Valliant, K. P. Maresca, J. Babich, J. Zubieta, Chem. Comm. 2009, 48, 493.
7. J. S. Lewis, C. J. Anderson, Methods Mol. Biol. 2007, 386, 227, and references therein.
8. R. Alberto, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1179
9. R. Alberto, R. Schibli, A. Egli, P. A. Schubiger, T. A. Kaden, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7987.
10. S. R. Banerjee, M. K. Levadala, N. Lazarova, L. Wei, J. F. Valliant, K. A. Stephenson, J. W. Babich, K. P. Maresca, J. Zubieta, Inorg. Chem. 2002, 41, 6417.
11. S. R. Banerjee, K. P. Maresca, L. Francesconi, J. Valliant, J. W. Babich, J. Zubieta, Nucl. Med. Biol. 2005, 32, 1.
12. K. A. Stephenson, S. R. Banerjee, T. Besanger, O. O. Sogbein, M. K. Levadala, N. McFarlane, J. A. Lemon, D. R. Boreham, K. P. Maresca, J. D. Brennan, J. W. Babich, J. Zubieta, J. F. Valliant, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8598.
13. L. Wei, J. W. Babich, W. Ouellette, J. Zubieta, Inorg. Chem. 2006, 45, 3057.
14. K. K.-W. Lo, Top. Organomet. Chem. 2010, 29, 115.
15. K. K.-W. Lo, A. W.-T. Choi, W. H.-T. Law, Dalton Trans. 2012, 41, 6021.
16. V. Fernández-Moreira, F. L. Thorp-Greenwood, M. P. Coogan, Chem. Comm. 2010, 46, 186.
17. S. James, K. P. Maresca, D. G. Allis, J. F. Valliant, W. Eckelman, J. W. Babich, J. Zubieta, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 579.
18. S. James, K. Maresca, J. Babich, J. Valliant, C. Doering, J. Zubieta, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 590.
19. N. Viola-Villegas, A. E. Rabideau, J. Cesnavicius, J. Zubieta, R. P. Doyle, ChemMedChem 2008, 3, 1387.
20. N. Viola-Villegas, A. E. Rabideau, M. Bartholomä, J. Zubieta, R. P. Doyle, J. Med. Chem. 2009, 52, 5253.
21. A. R. Vortherms, A. R. Kahkoska, A. E. Rabideau, J. Zubieta, L. L. Anderson, M. Madsen, R. P. Doyle, Chem. Comm. 2011, 47, 9792.
22. C. Sunduarajan, T. R. Besanger, R. Labiris, K. J. Guenther, T. Strack, R. Garafalo, T. T. Kawabata, D. Franco-Kent, J. Zubieta, J. W. Babich, J. F. Valliant, J. Med. Chem. 2010, 53, 2612.
23. M. D. Bartholomä, A. R. Vortherms, S. Hillier, B. Ploier, J. Joyal, J. Babich, R. P. Doyle, J. Zubieta, Chem. Med. Chem. 2010, 5, 1513.
24. M. D. Bartholomä, A. R. Vortherms, S. Hillier, J. Joyal, J. Babich, R. P. Doyle, J. Zubieta, Dalton Trans. 2011, 40, 6216.
25. F. L. Thorp-Greenwood, V. Fernández-Moreira, C. O. Millet, C. F. Williams, J. Cable, J. B. Court, A. J. Hayes, D. Lloyd, M. P. Coogan, Chem. Comm, 2011; 47, 3096.
26. R. G. Balasingham, F. L. Thorp-Greenwood, C. F. Williams, M. P. Coogan, S. J. A. Pope, Inorg. Chem. 2012, 51, 1419.
27. Y. Shen, B. P. Maliwal, J. R. Lakowicz, J. Fluoresc. 2001, 11, 315.
28. P. Schaffer, J. A. Gleave, J. A. Lemon, L. C. Reid, L. K. K. Pacey, T. H. Farncombe, D. R. Borehan, J. Zubieta, J. W. Babich, L. C. Doering, J. F. Valliant, Nucl. Med. Biol. 2008, 35, 159.
29. For example, B. Ma, K. D. Hankenson, J. E. Dennis, A. I. Ceplan, S. A. Goldstein, M. R. Kilborun, Nucl. Med. Biol. 2005, 32, 701.
30. P. Saalik, A. Elmquist, M. Hansen, K. Padari, K. Saar, K. Viht, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1246.
31. J. E. Maggio, E. R. Stimson, J. P. Ghilardi, C. J. Allen, C. E. Dahl, D. C. Whitcomb, S. R. Vigna, H. V. Vinters, M. G. Labenski, P. W. Mantyl, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992, 89, 5462.
32. L. Ye, A. Velasco, G. Fraser, T. G. Beach, L. Sue, T. Osredkar, V. Libri, M. G. Spillantini, M. Goedert, A. Lockhart, J. Neurochem. 2008, 105, 1428.
33. A. Nordberg, Lancet Neurol. 2004, 3, 519.
34. M. A. Findeis, G. M. Musso, C. C. Arico-Muendel, H. W. Benjamin, A. M. Hundal, J.-J. Lee, J. Chin, M. Kelley, J. Wakefield, N. J. Hayward, and, S. M. Molineaux, Biochemistry 1999, 38, 6791.
35. K. A. Stephenson, L. Reid, J. Zubieta, J. W. Babich, H. F. Kung, J. F. Valliant, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1087.
36. S. Bullock, A. J. Hallett, L. P. Harding, J. J. Higginson, S. A. F. Piela, S. J. A. Pope, C. R. Rice, Dalton Trans. 2012, 41, 14690.
37. Methods in Enzymology 184: Avidin-Biotin Technology, (Eds.:, M. Wilchek, E. A. Bayer,), Elsevier, Amsterdam, 1990.
38. O. C. Boerman, F. G. van Schaijk, W. J. G. Oyen, F. H. M. Corstens, J. Nucl. Med. 2003, 44, 400.
39. B. A. Kamen, M. Wang, A. J. Streckfuss, X. Peryea, R. G. Anderson, J. Biol. Chem., 1988, 263, 13602.
40. A. Antony, Ann. Rev. Nutr. 1996, 16, 501.
41. C. Muller, P. A. Schubiger, R. Schibli, Nucl. Med. Biol. 2007, 34, 595.
42. J. F. Eary, D. A. Mankoff, A. M. Spence, Cancer Res. 1999, 59, 615.
43. J. Toyohara, A. Waki, S. Takamatsu, Y. Yonekura, Y. Magato, Y. Fijibayashi, Nucl. Med. Biol. 2002, 29, 281.
44. I. Buchmanz, A. T. J. Vogg, G. Glatting, S. Schultheiss, P. Moller, F. Leithauser, M. Schulte, W. Gfrorer, J. Kotzerke, S. N. Reske, Cancer Biother. Radiopharm. 2003, 18, 327.
45. O. Gardelle, P. A. Schubiger, H. Blattmann, J. E. Ryser, K. L. Lienders, B. Kaser-Hotz, Nucl. Med. Biol. 2001, 58, 51.
46. M. Stichelberger, D. Desbouis, V. Spiwok, L. Scapozza, P. A. Schubiger, R. Schibli, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1255.
47. R. Schibli, M. Netter, L. Scapozza, M. Biringer, P. Schelling, C. Dumas, J. Schock, P. A. Schubiger, J. Organomet. Chem. 2003, 66 (8), 67.
48. R. Waibel, H. Treichler, N. G. Scharfer, D. R. van Staveren, S. Mundwiler, S. Kunze, M. Küenzi, R. Alberto, J. Nüesch, A. Knuth, H. Moch, R. Schibli, P. A. Schubiger, Cancer Res. 2008, 68, 2904.
49. B. Spingler, S. Mundwiler, P. Ruiz-Sánchez, D. R. van Staveren, and, R. Alberto, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2641.
50. R. Akuja, R. Yammani, J. A. Bauer, S. Kalra, S. Seetharam, B. Seetharam, Biochem. J. 2008, 410, 301.
51. E. I. Christensen, H. Birn, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002, 3, 258.
52. S. A. Banerjee, C. A. Foss, M. Castanares, R. C. Mease, Y. Byun, J. J. Fox, J. Hilton, S. E. Lupold, A. P. Kozikowski, M. G. Pomper, J. Med. Chem. 2008, 5 (1), 4504.
53. K. E. Henry, R. G. Balasinghan, A. R. Vortherms, J. A. Platts, J. F. Valliant, M. P. Coogan, J. Zubieta, R. P. Doyle, Chem. Sci. 2013, 4, 2490.
54. M. Kasha, Discuss. Faraday Soc. 1950, 9, 14.
55. N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry, Benjamin/Cummings, Menlo Park, Ca, 1978.