Trapping of azidocarbenium ion: A unique route for azide synthesis

Organic Letters

Volumn 16, Issue 8, 2014, Pages 2104-2107

  Pramanik, Suman ^a   Ghorai, Prasanta ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH BHOPAL   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84898969786     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5008235     Document Type: Article

References (56)

1. Schmidt, K. F. Z. Angew. Chem. 1923, 36, 511-524
2. Schmidt, K. F. Chem. Ber. 1924, 57, 704-706
3. Smith, P. A. S.; Horwitz, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3718-3722
4. Rokade, B. V.; Prabhu, K. R. J. Org. Chem. 2012, 77, 5364-5370
5. Bach, R. D.; Wolber, G. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 239-245
6. Amyes, T. L.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1867-1869
7. Richard, J. P.; Amyes, T. L.; Jagannadham, V.; Lee, Y.-G.; Rice, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5198-5205
8. Richard, J. P.; Amyes, T. L.; Toteva, M. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 981-988
9. Hoz, S.; Wolk, J. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4085-4088
10. Woods, R. J.; Andrews, C. W.; Bowen, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 859-864
11. Larsen, C. H.; Ridgway, B. H.; Shaw, J. T.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12208-12209
12. Albury, A. M. M.; Jennings, M. P. J. Org. Chem. 2012, 77, 6929-6936
13. Tran, V. T.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 6609-6621
14. Dussault, P. H.; Lee, I. Q. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6458-6459
15. Dussault, P. H.; Liu, X. Org. Lett. 1999, 1, 1391-1393
16. Dussault, P. H.; Lee, I. Q.; Lee, H.-J.; Lee, R. J.; Niu, Q. J.; Schultz, J. A.; Zope, U. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 8407-8414
17. Ramirez, A.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2005, 7, 4617-4620
18. Dai, P.; Trullinger, T. K.; Liu, X.; Dussault, P. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 2283-2292
19. Erkkilä, A.; Majander, I.; Pihko, P. M. Chem. Rev. 2007, 107, 5416-5470
20. DellAmicoL.Albrecht,A.Naicker,T.;Poulsen,P.H.;Jørgensen,K.A.J.Am. Chem.Soc.2013,135,8063-8070
21. Huang, J.; Zhao, L.; Liu, Y.; Cao, W.; Wu, X. Org. Lett. 2013, 15, 4338-4341
22. Paradisi, E.; Righi, P.; Mazzanti, A.; Ranieri, S.; Bencivenni, G. Chem. Commun. 2012, 48, 11178-11180
23. Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193
24. Zhou, Z.; Fahrni, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8862-8863
25. Friscourt, F.; Fahrni, C. J.; Boons, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18809-18815
26. Myers, E. L.; Raines, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2359-2363
27. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188-5240
28. Kulkarni, S. S.; Hu, X.; Manetsch, R. Chem. Commun. 2013, 49, 1193-1195
29. Wang, Y.-F.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12570-12572
30. Hui, B. W.-Q.; Chiba, S. Org. Lett. 2009, 11, 729-732
31. Mahoney, J. M.; Smith, C. R.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1354-1355
32. Girard, S.; Robins, R. J.; Villiéras, J.; Lebreton, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9245-9249
33. Spangenberg, T.; Breit, B.; Mann, A. Org. Lett. 2009, 11, 261-264
34. Coia, N.; Mokhtari, N.; Vasse, J.-L.; Szymoniak, J. Org. Lett. 2011, 13, 6292-6295
35. Jego, J. M.; Carboni, B.; Vaultier, M.; Carrié, R. Chem. Commun. 1989, 142-143
36. Jego, J. M.; Carboni, B.; Vaultier, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 554-565
37. Sampath Kumar, H. M.; Subba Reddy, B. V.; Anjaneyulu, S.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7385-7388
38. Chan, L. Y.; Kim, S.; Chung, W. T.; Long, C.; Kim, S. Synlett 2011, 415-419
39. Sawama, Y.; Nagata, S.; Yabe, Y.; Morita, K.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Chem. Eur. J. 2012, 18, 16608-16611
40. Pramanik, S.; Ghorai, P. RSC Adv. 2013, 3, 23157-23165
41. Thompson, A. S.; Humphrey, G. R.; DeMarco, A. M.; Mathre, D. J.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5886-5888
42. Mizuno, M.; Shioiri, T. Chem. Commun. 1997, 2165-2166
43. Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Akhlaghinia, B.; Nowrouzi, N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3291-3294
44. Rad, M. N. S.; Behrouzb, S.; Khalafi-Nezhad, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3445-3449
45. Kuroda, K.; Hayashia, Y.; Mukaiyama, T. Tetrahedron 2007, 63, 6358-6364
46. For reductive azidation, see: Barluenga, J.; Tomás-Gamasa, M.; Valdés, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5950-5952
47. Evans, D. A.; Britton, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6881-6883
48. Benati, L.; Calestani, G.; Nanni, D.; Spagnolo, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 4679-4684
49. Vita, M. V.; Waser, J. Org. Lett. 2013, 15, 3246-3249
50. Waser, J.; Nambu, H.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8294-8295
51. Waser, J.; Gaspar, B.; Nambu, H.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11693-11712
52. Kapat, A.; Köning, A.; Montermini, F.; Renaud, P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13890-13893
53. Sommers, A. H.; Barnes, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3491-3492
54. Barash, L.; Wasserman, E.; Yager, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3931-3932
55. Moriarty, R. M.; Serridge, P. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1534-1535
56. Nishiyama, K.; Watanabe, A. Chem. Lett. 1984, 455-458