Gold(I)-catalyzed intra- and intermolecular alkenylations of β-yne-pyrroles: Facile formation of fused cycloheptapyrroles and functionalized pyrroles

Organic Letters

Volumn 16, Issue 8, 2014, Pages 2244-2247

  Pan, Bin ^a   Lu, Xiaodong ^a   Wang, Chunxiang ^a   Hu, Yancheng ^a   Wu, Fan ^a   Wan, Boshun ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUSED HETEROCYCLIC RINGS; GOLD; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYCLIZATION; GOLD; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 2-RING; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES;

EID: 84898965368     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500744k     Document Type: Article

References (56)

1. Mo, S.; Krunic, A.; Chlipala, G.; Orjala, J. J. Nat. Prod. 2009, 72, 894
2. Hwang, B. S.; Oh, J. S.; Jeong, E. J.; Sim, C. J.; Rho, J. R. Org. Lett. 2012, 14, 6154
3. White, A. W.; Carpenter, N.; Lottin, J. R. P.; McClelland, R. A.; Nicholson, R. I. Eur. J. Med. Chem. 2012, 56, 246
4. Hoberg, J. O. Tetrahedron 1998, 54, 12631
5. Kantorowski, E. J.; Kurth, M. J. Tetrahedron 2000, 56, 4317
6. Yet, L. Chem. Rev. 2000, 100, 2963
7. Butenschön, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5287
8. Nguyen, T. V.; Hartmann, J. M.; Enders, D. Synthesis 2013, 845
9. Hashmi, A. S. K. Gold Bull. 2003, 36, 3
10. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410
11. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180
12. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326
13. Li, Z.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239
14. Obradors, C.; Echavarren, A. M. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 902
15. Fensterbank, L.; Malacria, M. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 953
16. Nevado, C.; Echavarren, A. M. Synthesis 2005, 167
17. Kitamura, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1111
18. Mendoza, P.; Echavarren, A. M. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 801
19. Wang, X.; Zhou, L.; Lu, W. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 289
20. Reetz, M. T.; Sommer, K. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3485
21. Shi, Z.; He, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 3669
22. Mamane, V.; Hannen, P.; Fürstner, A. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4556
23. Ferrer, C.; Echavarren, A. M. Angew.Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1105
24. Ferrer, C.; Amijs, C. H. M.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1358
25. Matute, B. M.; Crdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4754
26. Martn-Matute, B.; Nevado, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5757
27. Pastine, S. J.; Youn, S. W.; Sames, D. Org. Lett. 2003, 5, 1055
28. Pastine, S. J.; Youn, S. W.; Sames, D. Tetrahedron 2003, 59, 8859
29. Yamamoto, Y.; Kuwabara, S.; Ando, Y.; Nagata, H.; Nishiyama, H.; Itoh, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 6697
30. Menon, R. S.; Banwell, M. G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5483
31. Dong, Z.; Liu, C. H.; Wang, Y.; Lin, M.; Yu, Z. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14157
32. Hashmi, A. S. K.; Blanco, M. C.; Kurpejovic, E.; Frey, W.; Bats, J. W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 709
33. Hashmi, A. S. K.; Haufe, P.; Schmid, C.; Nass, A. R.; Frey, W. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5376
34. Hashmi, A. S. K.; Blanco, M. C. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4340
35. Maeyama, K.; Iwasawa, N. J. Org. Chem. 1999, 64, 1344
36. Dankwardt, J. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5809
37. Fürstner, A.; Mamane, V. J. Org. Chem. 2002, 67, 6264
38. Hashmi, A. S. K.; Yang, W. B.; Rominger, F. Chem. Eur. J. 2012, 18, 6576
39. Hashmi, A. S. K.; Salathé, R.; Frey, W. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1648
40. Gruit, M.; Michalik, D.; Tillack, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7212
41. Gruit, M.; Michalik, D.; Krger, K.; Spannenberg, A.; Tillack, A.; Pews-Davtyan, A.; Beller, M. Tetrahedron 2010, 66, 3341
42. Borsini, E.; Broggini, G.; Fasana, A.; Baldassarri, C.; Manzo, A. M.; Perboni, A. D. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1468
43. Modha, S. G.; Kumar, A.; Vachhani, D. D.; Sharma, S. K.; Parmar, V. S.; Van der Eycken, E. V. Chem. Commun. 2012, 48, 10916
44. Kumar, A.; Vachhani, D. D.; Modha, S. G.; Sharma, S. K.; Parmar, V. S.; Van der Eycken, E. V. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2288
45. Kumar, A.; Vachhani, D. D.; Modha, S. G.; Sharma, S. K.; Parmar, V. S.; Van der Eycken, E. V. Synthesis 2013, 45, 2571
46. Pan, B.; Wang, C. X.; Wang, D. P.; Wu, F.; Wan, B. S. Chem. Commun. 2013, 49, 5073
47. Wang, C. X.; Li, X. C.; Wu, F.; Wan, B. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7162
48. Xin, X. Y.; Wang, D. P.; Li, X. C.; Wan, B. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1693
49. Xu, F.; Wang, C. X.; Li, X. C.; Wan, B. S. ChemSusChem. 2012, 5, 854
50. Wang, C. X.; Wang, D. P.; Xu, F.; Pan, B.; Wan, B. S. J. Org. Chem. 2013, 78, 3065
51. Xu, F.; Wang, C. X.; Wang, D. P.; Li, X. C.; Wan, B. S. Chem. Eur. J. 2013, 19, 2252
52. Yu, X. Z.; Xin, X. Y.; Wan, B. S.; Li, X. W. J. Org. Chem. 2013, 78, 4895
53. Hu, Y. C.; Wang, C. X.; Wang, D. P.; Wu, F.; Wan, B. S. Org. Lett. 2013, 15, 3146
54. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5232
55. Nieto-Oberhuber, C.; Muñoz, M. P.; Buñuel, E.; Nevado, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2402
56. Nevado, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2627