Dynamic properties of molecular tweezers with a bis(2-hydroxyphenyl) pyrimidine backbone

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 16, 2014, Pages 4762-4771

  Tsuchido, Yoshitaka ^a   Suzaki, Yuji ^a   Ide, Tomohito ^a,b   Osakada, Kohtaro ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b TOSHIBA CORPORATION   (Japan)

Author keywords

host guest systems; hydrogen bonds; molecular tweezers; pi interactions; supramolecular chemistry

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; COMPLEXATION; CONFORMATIONS; FLUORINE COMPOUNDS; MOLECULES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

HOST GUEST COMPLEXES; HOST-GUEST SYSTEM; INTRA-MOLECULAR HYDROGEN BONDS; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR TWEEZERS; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PI INTERACTIONS; U-SHAPED CONFORMATIONS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84898871001     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201304380     Document Type: Article

References (64)

1. C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017-7036
2. J. Szejtli, Chem. Rev. 1998, 98, 1743-1753
3. A. Ikeda, S. Shinkai, Chem. Rev. 1997, 97, 1713-1734.
4. C. W. Chen, H. W. Whitlock, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4921-4922.
5. J. Leblond, A. Petitjean, ChemPhysChem 2011, 12, 1043-1051
6. M. Hardouin-Lerouge, P. Hudhomme, M. Sallé, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 30-43.
7. S. C. Zimmerman, C. M. VanZyl, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7894-7896
8. S. C. Zimmerman, C. M. VanZyl, G. S. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1373-1381
9. S. C. Zimmerman, Z. Zeng, W. Wu, D. E. Reichert, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 183-196
10. S. C. Zimmerman, K. W. Saionz, Z. Zeng, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 1190-1193
11. S. C. Zimmerman, K. W. Saionz, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1175-1176
12. S. C. Zimmerman, Top. Curr. Chem. 1993, 165, 71-102.
13. S. H. Lee, K. Imamura, J. Otsuki, K. Araki, M. Seno, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 847-852
14. J. Otsuki, H. Matsui, K. Imamura, I. Yoshikawa, K. Araki, M. Seno, Chem. Lett. 2001, 30, 1144-1145
15. Y. Hisamatsu, H. Aihara, Chem. Commun. 2010, 46, 4902-4904
16. T. Haino, T. Fujii, Y. Fukazawa, J. Org. Chem. 2006, 71, 2572-2580
17. B. Legouin, P. Uriac, S. Tomasi, L. Toupet, A. Bondon, P. van de Weghe, Org. Lett. 2009, 11, 745-748
18. M. Skibiński, R. Gõmez, E. Lork, V. A. Azov, Tetrahedron 2009, 65, 10348-10354
19. C. J. Wallentin, T. Wixe, O. F. Wendt, K. E. Bergquist, K. Wärnmark, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3994-4002.
20. A. J. Goshe, I. M. Steele, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 444-451
21. J. D. Crowley, I. M. Steele, B. Bosnich, Inorg. Chem. 2005, 44, 2989-2991
22. J. D. Crowley, B. Bosnich, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2015-2025.
23. D. Sun, F. S. Tham, C. A. Reed, L. Chaker, M. Burgess, P. D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10704-10705
24. Z. Q. Wu, X. B. Shao, C. Li, J. L. Hou, K. Wang, X. K. Jiang, Z. T. Li, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17460-17468.
25. F. Wang, K. Matsuda, A. F. M. M. Rahman, X. Peng, T. Kimura, N. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10876-10881.
26. J. Wu, F. Fang, W. Y. Lu, J. L. Hou, C. Li, Z. Q. Wu, X. K. Jiang, Z. T. Li, Y. H. Yu, J. Org. Chem. 2007, 72, 2897-2905.
27. F. G. Klärner, B. Kahlert, R. Boese, D. Bläser, A. Juris, F. Marchioni, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3363-3374
28. F. G. Klärner, B. Kahlert, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 919-932.
29. J. N. H. Reek, H. Engelkamp, A. E. Rowan, J. A. A. W. Elemans, R. J. M. Nolte, Chem. Eur. J. 1998, 4, 716-722
30. H. Kurebayashi, T. Haino, S. Usui, Y. Fukazawa, Tetrahedron 2001, 57, 8667-8674
31. T. Nishiuchi, Y. Kuwatani, T. Nishinaga, M. Iyoda, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6838-6847
32. L. P. Hernández-Eguía, R. J. Brea, L. Castedo, P. Ballester, J. R. Granja, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1220-1229.
33. H. Kai, S. Nara, K. Kinbara, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6725-6727
34. T. Muraoka, K. Kinbara, T. Aida, Nature 2006, 440, 512-515.
35. J.-M. Lehn, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 151-160.
36. A. Petitjean, R. G. Khoury, N. Kyritsakas, J.-M. Lehn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6637-6647
37. M. Barboiu, L. Prodi, M. Montalti, N. Zaccheroni, N. Kyritsakas, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2953-2959
38. A. Petitjean, J.-M. Lehn, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 849-856
39. S. Ulrich, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5640-5645
40. S. Ulrich, A. Petitjean, J.-M. Lehn, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1913-1928.
41. C. H. Lee, H. Yoon, W. D. Jang, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9972-9976.
42. A. Iordache, M. Retegan, F. Thomas, G. Royal, E. Saint-Aman, C. Bucher, Chem. Eur. J. 2012, 18, 7648-7653.
43. J. Leblond, H. Gao, A. Petitjean, J. C. Leroux, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8544-8545.
44. Y. Suzaki, Y. Tsuchido, K. Osakada, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3883-3885.
45. X. Zhang, J. Fu, T. G. Zhan, L. Dai, Y. Chen, X. Zhao, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5039-5042.
46. H. Suezawa, T. Yoshida, Y. Umezawa, S. Tsuboyama, M. Nishio, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 3148-3155.
47. Y. Tanaka, K. M. C. Wong, V. W. W. Yam, Chem. Sci. 2012, 3, 1185-1191
48. Y. Tanaka, K. M. C. Wong, V. W. W. Yam, Chem. Eur. J. 2013, 19, 390-399
49. Y. Tanaka, K. M. C. Wong, V. W. W. Yam, Angew. Chem. 2013, 125, 14367-14370
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 14117-14120.
51. G. J. Stueber, M. Kieninger, H. Schettler, W. Busch, B. Goeller, J. Franke, H. E. A. Kramer, H. Hoier, S. Henkel, P. Fischer, H. Port, T. Hirsch, G. Rytz, J. L. Birbaum, J. Phys. Chem. 1995, 99, 10097-10109.
52. M. H. Lim, B. A. Wong, W. H. Pitcock, Jr., D. Mokshagundam, M. H. Baik, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14364-14373
53. R. Kumar, T. Guchhait, G. Mani, Inorg. Chem. 2012, 51, 9029-9038
54. C. H. Lee, J. S. Lee, H. K. Na, D. W. Yoon, H. Miyaji, W. S. Cho, J. L. Sessler, J. Org. Chem. 2005, 70, 2067-2074.
55. J. Iwasa, K. Ono, M. Fujita, M. Akita, M. Yoshizawa, Chem. Commun. 2009, 5746-5748
56. A. P. de Silva, D. B. Fox, A. J. M. Huxley, T. S. Moody, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 41-57
57. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
58. M. Hyacinth, M. Chruszcz, K. S. Lee, M. Sabat, G. Gao, L. Pu, Angew. Chem. 2006, 118, 5484-5486
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5358-5360.
60. M. Mosrin, P. Knochel, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1468-1477.
61. V. Percec, M. R. Imam, M. Peterca, D. A. Wilson, R. Graf, H. W. Spiess, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7662-7677.
62. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
63. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363
64. M. S. Gordon, M. W. Schmidt, in Theory and Applications of Computational Chemistry: The First Forty Years (Eds.:, C. E. Dykstra, G. Frenking, K. S. Kim, G. E. Scuseria,), Elsevier, Amsterdam, 2005, pp. 1167-1189.