Mechanistic understanding of a silver pyridylpyrrolide as a catalyst for 3 + 2 cyclization of a nitrile with diazo ester

Organometallics

Volumn 33, Issue 7, 2014, Pages 1544-1552

  Flores, Jaime A ^a   Pal, Kuntal ^a   Carroll, Maria E ^a,b   Pink, Maren ^a   Karty, Jonathan A ^a   Mindiola, Daniel J ^a,b   Caulton, Kenneth G ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYANIDES; SILVER;

CARBENE COMPLEXES; HETEROCYCLES; OXAZOLES; THEORETICAL STUDY; TRINUCLEAR;

CYCLIZATION;

EID: 84898659423     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400756t     Document Type: Article

References (91)

1. Yeh, V. S. C. Tetrahedron 2004, 60, 11995-12042
2. Hao, L.; Zhan, Z. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1625-1643
3. Hashmi, A. S. K. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 657-668
4. Majumdar, K.; Roy, B.; Debnath, P.; Taher, A. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 846-887
5. Khartulyari, A.; Maier, M. E. Sci. Synth., Knowl. Updates 2010, 57-120
6. Palmer, D. C.; Venkatraman, S. N. Synthesis and Reactions of Oxazoles. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Oxazoles: Part A: Synthesis, Reactions, and Spectroscopy; Wiley: Hoboken, NJ, 2003; Vol. 60, p 1.
7. Moody, C. J.; Doyle, K. J. Prog. Heterocycl. Chem. 1997, 9, 1-16
8. Cano, I.; álvarez, E.; Nicasio, M. C.; Peréz, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 191-193
9. Wan, C.; Zhang, J.; Wang, S.; Fan, J.; Wang, Z. Org. Lett. 2010, 12, 2338-2341
10. He, W.; Li, C.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8482-8485
11. Davies, P. W.; Cremonesi, A.; Dumitrescu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8931-8935
12. Paradise, C.; Sarkar, P.; Razzak, M.; De Brabander, J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4017-4020
13. Verniest, G.; England, D.; De Kimpe, N.; Padwa, A. Tetrahedron 2010, 66, 1496-1502
14. Aguilar, D.; Contel, M.; Navarro, R.; Soler, T.; Urriolabeitia, E. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 486-493
15. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M.; Schymura, S.; Visus, J.; Frey, W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4905-4909
16. Milton, M.; Inada, Y.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Chem. Commun. 2004, 2712-2713
17. Hashmi, A. S. K.; Weyrauch, J.; Frey, W.; Bats, J. Org. Lett. 2004, 6, 4391-4394
18. Ibata, T.; Fukushima, K. Chem. Lett. 1992, 21, 2197-2200
19. Shi, B.; Blake, A.; Lewis, W.; Campbell, I.; Judkins, B.; Moody, C. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 152-161
20. Shi, B.; Blake, A.; Campbell, I.; Judkins, B.; Moody, C. J. Chem. Commun. 2009, 3291-3293
21. Doyle, K. J.; Moody, C. J. Tetrahedron 1994, 50, 3761-3772
22. Xu, W.; Lin, M.; Huang, Y.; Chen, L.; Zhan, Z. Lett. Org. Chem. 2009, 6, 664-668
23. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Cascia, L.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. Org. Lett. 2001, 3, 2501-2504
24. Saito, A.; Iimura, K.; Hanzawa, Y. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1471-1474
25. Mihara, H.; Xu, Y.; Shepherd, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8384-8385
26. Jiang, H.; Huang, H.; Cao, H.; Qi, C. Org. Lett. 2010, 12, 5561-5563
27. Wan, C.; Gao, L.; Wang, Q.; Zhang, J.; Wang, Z. Org. Lett. 2010, 12, 3902-3905
28. Lai, P.; Taylor, M. Synthesis 2010, 1449-1452
29. Pan, Y.; Zheng, F.; Lin, H.; Zhan, Z. J. Org. Chem. 2009, 74, 3148-3151
30. Ishiwata, Y.; Togo, H. Tetrahedron 2009, 65, 10720-10724
31. Kawano, Y.; Togo, H. Tetrahedron 2009, 65, 6251-6256
32. Cordaro, M.; Grassi, G.; Risitano, F.; Scala, A. Synlett 2009, 103-105
33. Lee, J.; Kim, S.; Lee, Y. Synth. Commun. 2003, 33, 1611-1614
34. Bagley, M.; Dale, J.; Xiong, X.; Bower, J. Org. Lett. 2003, 5, 4421-4424
35. Godfrey, A.; Brooks, D.; Hay, L.; Peters, M.; McCarthy, J.; Mitchell, D. J. Org. Chem. 2003, 68, 2623-2632
36. Barrett, A.; Cramp, S.; Hennessy, A.; Procopiou, P.; Roberts, R. Org. Lett. 2001, 3, 271-273
37. Wipf, P.; Miller, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 3604-3606
38. Nilsson, B. M.; Hacksell, U. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 269-275
39. Ibata, T.; Sato, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 3597-3600
40. Ibata, T.; Sato, R. Chem. Lett. 1978, 1129-1130
41. Pucci, D.; Aiello, I.; Aprea, A.; Bellusci, A.; Crispini, A.; Ghedini, M. Chem. Commun. 2009, 1550-1552
42. Andino, J. G.; Flores, J. A.; Karty, J. A.; Massa, J. P.; Park, H.; Tsvetkov, N. P.; Wolfe, R. J.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 7626-7628
43. Flores, J. A.; Andino, J. G.; Tsvetkov, N. P.; Pink, M.; Wolfe, R. J.; Head, A. R.; Lichtenberger, D. L.; Massa, J.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 8121-8131
44. Flores, J. A; Nobuyuki, K.; Pal, K.; Pinter, B.; Pink, M.; Chen, C.-H.; Caulton, K. G.; Mindiola, D. J. ACS Catal. 2012, 2, 2066-2078
45. Nobuyuki, K.; Flores, J. A.; Pal, K.; Caulton, K. G.; Mindiola, D. J. Organometallics 2013, 32, 3185-3191
46. Büchner, E.; Curtius, T. Chem. Ber. 1885, 18, 2371
47. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. In Advanced Organic Chemistry, Part B, 3 rd ed.; Plenum Press: New York, 1990; pp 522-528.
48. Wu, Y.-J. Buchner reaction. In Name Reactions for Carbocyclic Ring Formations; Wiley: New York, 2010; pp 424-450.
49. Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091-1160
50. Ibata, T.; Sato, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 3597-3600
51. Fukushima, K.; Ibata, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3469-3481
52. Stokker, G. E.; Smith, R. L.; Cragoe, E. J. J. Med. Chem. 1981, 24, 115-117
53. Dias, H. V. R.; Browning, R. G.; Polach, S. A.; Diyabalanage, H. V. K.; Lovely, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9270-9271
54. Jaguar 7.7; Schrödinger LLC, New York, 2007.
55. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
56. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
57. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
58. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789
59. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
60. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
61. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
62. Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M. N.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775-11788
63. Friedrichs, M.; Zhou, R. H.; Edinger, S. R.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 3057-3061
64. Edinger, S. R.; Cortis, C.; Shenkin, P. S.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1190-1197
65. Halgren, T. A.; Lipscomb, W. N. Chem. Phys. Lett. 1977, 49, 225-232
66. Peng, C. Y.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449-454
67. Doyle, M. P.; Buhro, W. E.; Davidson, J. G.; Elliott, R. C.; Hoekstra, J. W.; Oppenhuizen, M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3657-3664
68. Doyle, M. P.; Oppenhuizen, M.; Elliott, R. C.; Boelkins, M. R. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 247-250
69. Sumerin, V.; Schulz, F.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Rieger, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6001-6003
70. Dias, H. V. R.; Gamage, C. S. P.; Keltner, J.; Diyabalanage, H. V. K.; Omari, I.; Eyobo, Y.; Dias, N. R.; Roehr, N.; McKinney, L.; Poth, T. Inorg. Chem. 2007, 46, 2979-2987
71. Pomerantz, M.; Levanon, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4265-4266
72. Doyle, M. P.; Oppenhuizen, M.; Elliott, R. C.; Boelkins, M. R. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 2247-2250
73. Dias, H. V. R.; Browning, R. G.; Polach, S. A.; Diyabalanage, H. V. K.; Lovely, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9270-9271
74. Urbano, J.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Alvares, E.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Organometallics 2009, 28, 5968-5981
75. Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704-724
76. Hansen, J. H.; Parr, B. T.; Pelphrey, P.; Jin, Q.; Autschbach, J.; Davies, H. M. L. Angew Chem. Int Ed. 2011, 50, 2544-2548
77. Hansen, J. H.; Davies, H. M. L. Chem. Sci. 2011, 2, 457-461
78. Liu, R.; Winston-McPherson, G. N.; Yang, Z.-Y.; Zhou, X.; Song, W.; Guzei, I. A.; Xu, X.; Tang, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8201-8204
79. Anding, B. J.; Woo, K. Organometallics 2013, 32, 2599-2607
80. Anding, B. J.; Brgoch, J.; Miller, G. J.; Woo, K. Organometallics 2012, 31, 5586-5590
81. Anding, B. J.; Ellern, A.; Woo, K. Organometallics 2012, 31, 3628-3635
82. Chattopadhyay, P.; Matsuo, T.; Tsuji, T.; Ohbayashi, J.; Hayashi, T. Organometallics 2011, 30, 1869-1872
83. Fañanás-Mastral, M.; Aznar, F. Organometallics 2009, 28, 666-668
84. Rivilla, I.; Gómez-Emeterio, B. P.; Fructos, M. R.; Díaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Organometallics 2011, 30, 2855-2860
85. Urbano, J.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; álvarez, E.; Díaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Organometallics 2009, 28, 5968-5981
86. Li, Z.; Parr, B. T.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10942-10946
87. Radnai, T.; Itoh, S.; Ohtaki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 3845-3852
88. Kratochwill, A.; Weidner, J. U.; Zimmermann, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1973, 77, 408-425
89. Buckingham, D. A.; Morris, P.; Sargeson, A. M.; Zanella, A. Inorg. Chem. 1977, 16, 1910-1923
90. Kim, J. H.; Britten, J.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3618-3622
91. Swartz, R. D.; Coggins, M. K.; Kaminsky, W.; Kovacs, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3954-3963