Iron trichloride catalyzed one-pot synthesis of substituted oxazoles from propargylic acetates and amides under microwave irradiation

Letters in Organic Chemistry

Volumn 6, Issue 8, 2009, Pages 664-668

  Xu, Wen Wen ^a   Lin, Min ^a   Huang, Yang ^a   Chen, Li ^a   Zhan, Zhuang Ping ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Iron trichloride; Microwave irradiation; Oxazole

Indexed keywords

EID: 77249095916     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017809790442970     Document Type: Article

References (43)

1. Ajamian, A.; Gleason, J. L. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 3754.
2. Michael, J. P.; Pattenden, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1.
3. Wipf, P. Chem. Rev., 1995, 95, 2115.
4. Kelly, T. R.; Lang, F.-R. J. Org. Chem., 1996, 61, 4623.
5. Panek, J. S.; Beresis, R. T. J. Org. Chem., 1996, 61, 6496.
6. Wipf, P.; Miller, C. P. J. Org. Chem., 1993, 58, 3604.
7. Morwick, T.; Hrapchak, M.; De Turi, M. D.; Campbell, S. Org. Lett., 2002, 4, 2665.
8. Keni, M.; Tepe, J. J. J. Org. Chem., 2005, 70, 4211.
9. Phillips, A. J.; Uto, Y.; Wipf, P.; Reno, M. J.; Williams, D. R. Org. Lett., 2000, 2, 1165.
10. Meyers, A. I.; Tavares, F. X. J. Org. Chem., 1996, 61, 8207.
11. Chudasama, V.; Wilden, J. D. Chem. Commun., 2008, 3768.
12. Beccalli, E. M.; Borsini, E.; Broggini, G.; Palmisano, G.; Sottocornola, S. J. Org. Chem., 2008, 73, 4746.
13. Hashmi, A. S. K.; Weyrauch, J. P.; Frey, W.; Bats, J. W. Org. Lett., 2004, 6, 4391.
14. Wipf, P.; Aoyama, Y.; Benedum, T. E. Org. Lett., 2004, 6, 3593.
15. Takeuchi, H.; Yanagida, S.-I.; Ozaki, T.; Hagiwara, S.; Eguchi, S. J. Org. Chem., 1989, 54, 431.
16. Dhar, T. G. M.; Guo, J.-Q.; Shen, Z. Q.; Pitts, W. J.; Gu, H. H.; Chen, B.-C.; Zhao, R.; Bednarz, M. S.; Iwanowicz, E. J. Org. Lett., 2002, 4, 2091.
17. Kitatani, K.; Hiyama, T.; Nozaki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 1647.
18. Doyle, M. P.; Buhro, W. E.; Davidson, J. G.; Elliott, R. C.; Hoekstra, J. W.; Oppenhuizen, M. J. Org. Chem., 1980, 45, 3657.
19. Doyle, K. J.; Moody, C. J. Synthesis, 1994, 1021.
20. Lautens, M.; Roy, A. Org. Lett., 2000, 2, 555.
21. Elders, N.; Ruijter, E.; de Kanter, F. J. J.; Groen, M. B.; Orru, R. V. A. Chem. Eur. J., 2008, 14, 4961.
22. Wang, S.-X.; Wang, M.-X.; Wang, D.-X.; Zhu, J.-P. Eur. J. Org. Chem., 2007, 2007, 4076
23. Org. Lett., 2007, 9, 3615.
24. Sisko, J.; Kassick, A. J.; Mellinger, M.; Filan, J. J.; Allen, A.; Olsen, M. A. J. Org. Chem., 2000, 65, 1516.
25. Huang, W.; Pei, J.; Chen, B.-Z.; Pei, W.-W.; Ye, X.-L. Tetrahedron, 1996, 52, 10131.
26. Pei, W.-W.; Li, S.-H.; Nie, X.-P.; Li, Y.-W.; Pei, J.; Chen, B.-Z.; Wu, J.; Ye, X.-L. Synthesis, 1998, 1298.
27. Zhan, Z.-P.; Cai, X.-B.; Wang, S.-P.; Yu, J.-L.; Liu, H.-J.; Cui, Y.-Y. J. Org. Chem., 2007, 72, 9838.
28. Zhan, Z.-P.; Wang, S.-P.; Cai, X.-B.; Liu, H.-J.; Yu, J.-L.; Cui, Y.-Y. Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 2097.
29. Zhan, Z.-P.; Yu, J.-L.; Liu, H.-J.; Cui, Y.-Y.; Yang, R.-F. Yang, W.-Z.; Li, J.-P. J. Org. Chem., 2006, 71, 8298.
30. Zhan, Z.-P.; Yang, W.-Z.; Yang, R.-F.; Yu, J.-L.; Li, J. P.; Liu, H.-J. Chem Commun., 2006, 3352.
31. Milton, M. D.; Inada, Y.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Chem. Commun., 2004, 2712.
32. Kumar, M. P.; Liu, R.-S. J. Org. Chem., 2006, 71, 4951.
33. Pan, Y.-M.; Zheng, F.-J.; Lin, H.-X.; Zhan, Z.-P. J. Org. Chem., 2009, 74, 3148.
34. Kappe, C. O. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 6250.
35. Lidström, P.; Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J. Tetrahedron, 2001, 57, 9225.
36. Perreux, L.; Loupy, A. Tetrahedron, 2001, 57, 9199.
37. Varma, R. S. Pure Appl. Chem., 2001, 73, 193.
38. Lee, J. C.; Choi, H. J.; Lee, Y. C. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 123.
39. Lee, J. C.; Song, I.-G. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5891.
40. Wipf, P.; Fletcher, J. M.; Scarone, L. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 5463.
41. Marion, N.; Carlqvist, P.; Gealageas, R.; de Frémont, P.; Maseras, F.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J., 2007, 13, 6437.
42. Wipf, P.; Miller, C. P. J. Org. Chem., 1993, 58, 3604.
43. Concellón, J. M.; Rodríguez-Solla, H.; Méjica, C. Tetrahedron, 2006, 62, 3292.