A novel PEG-based solid support enables the synthesis of >50 amino-acid peptide thioesters and the total synthesis of a functional SUMO-1 peptide conjugate

Chemical Science

Volumn 5, Issue 5, 2014, Pages 2017-2022

  Boll, Emmanuelle ^a   Drobecq, Hervé ^a   Ollivier, Nathalie ^a   Raibaut, Laurent ^a   Desmet, Rémi ^a   Vicogne, Jérome ^a   Melnyk, Oleg ^a  

^a UNIV LILLE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTIDE THIOESTERS; SOLID SUPPORTS; THIOESTERS; TOTAL SYNTHESIS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

PEPTIDES;

EID: 84898078638     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc53509f     Document Type: Article

References (53)

1. L. Raibaut N. Ollivier O. Melnyk Chem. Soc. Rev. 2012 41 7001 7015
2. P. E. Dawson T. W. Muir I. Clark-Lewis S. B. Kent Science 1994 266 776 779
3. S. B. Kent Chem. Soc. Rev. 2009 38 338 351
4. T. W. Muir D. Sondhi P. A. Cole Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 6705 6710
5. R. R. Flavell T. W. Muir Acc. Chem. Res. 2009 42 107 116
6. E. Saxon J. I. Armstrong C. R. Bertozzi Org. Lett. 2000 2 2141 2143
7. B. L. Nilsson L. L. Kiessling R. T. Raines Org. Lett. 2000 2 1939 1941
8. J. W. Bode R. M. Fox K. D. Baucom Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1248 1252
9. A. O. Ogunkoya V. R. Pattabiraman J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9693 9697
10. Y. Zhang C. Xu H. Y. Lam C. L. Lee X. Li Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 6657 6662
11. J. P. Pellois T. W. Muir Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 10 487 491
12. M. Hejjaoui S. Butterfield B. Fauvet F. Vercruysse J. Cui I. Dikiy M. Prudent D. Olschewski Y. Zhang D. Eliezer H. A. Lashuel J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5196 5210
13. C. Unverzagt Y. Kajihara Chem. Soc. Rev. 2013 42 4408 4420
14. K. S. Kumar L. Spasser L. A. Erlich S. N. Bavikar A. Brik Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9126 9131
15. K. S. Kumar S. N. Bavikar L. Spasser T. Moyal S. Ohayon A. Brik Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6137 6141
16. B. Fierz C. Chatterjee R. K. McGinty M. Bar-Dagan D. P. Raleigh T. W. Muir Nat. Chem. Biol. 2011 7 113 119
17. L. A. Erlich K. S. Kumar M. Haj-Yahya P. E. Dawson A. Brik Org. Biomol. Chem. 2010 8 2392 2396
18. P. Siman S. V. Karthikeyan M. Nikolov W. Fischle A. Brik Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8059 8063
19. L. Spasser A. Brik Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6840 6862
20. F. El Oualid R. Merkx R. Ekkebus D. S. Hameed J. J. Smit A. de Jong H. Hilkmann T. K. Sixma H. Ovaa Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 10149 10153
21. C. Chatterjee R. K. McGinty J. P. Pellois T. W. Muir Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2814 2818
22. R. K. McGinty J. Kim C. Chatterjee R. G. Roeder T. W. Muir Nature 2008 453 812 816
23. C. Chatterjee T. W. Muir J. Biol. Chem. 2010 285 11045 11050
24. A. Shanmugham A. Fish M. P. Luna-Vargas A. C. Faesen F. El Oualid T. K. Sixma H. Ovaa J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8834 8835
25. C. Chatterjee R. K. McGinty B. Fierz T. W. Muir Nat. Chem. Biol. 2010 6 267 269
26. S. Eger M. Scheffner A. Marx M. Rubini J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16337 16339
27. N. D. Weikart S. Sommer H. D. Mootz Chem. Commun. 2012 48 296 298
28. E. M. Valkevich R. G. Guenette N. A. Sanchez Y. C. Chen Y. Ge E. R. Strieter J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6916 6919
29. V. H. Trang E. M. Valkevich S. Minami Y. C. Chen Y. Ge E. R. Strieter Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 13085 13088
30. R. Geiss-Friedlander F. Melchior Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007 8 947 956
31. S. Bergink S. Jentsch Nature 2009 458 461 467
32. S. Muller C. Hoege G. Pyrowolakis S. Jentsch Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2001 2 202 210
33. N. D. van Treel H. D. Mootz J. Pept. Sci. 2014 20 121 127
34. S. Sommer N. D. Weikart A. Brockmeyer P. Janning H. D. Mootz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9888 9892
35. N. Ollivier J. Dheur R. Mhidia A. Blanpain O. Melnyk Org. Lett. 2010 12 5238 5241
36. W. Hou X. Zhang F. Li C. F. Liu Org. Lett. 2011 13 386 389
37. N. Ollivier J. Vicogne A. Vallin H. Drobecq R. Desmet O. El-Mahdi B. Leclercq G. Goormachtigh V. Fafeur O. Melnyk Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 209 213
38. L. Raibaut H. Adihou R. Desmet A. F. Delmas V. Aucagne O. Melnyk Chem. Sci. 2013 4 4061 4066
39. N. Haj-Yahya M. Haj-Yahya C. A. Castañeda L. Spasser H. P. Hemantha M. Jbara M. Penner A. Ciechanover D. Fushman A. Brik Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11149 11153
40. R. K. McGinty M. Köhn C. Chatterjee K. P. Chiang M. R. Pratt T. W. Muir ACS Chem. Biol. 2009 4 958 968
41. R. Yang K. K. Pasunooti F. Li X. W. Liu C. F. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13592 13593
42. R. Yang K. K. Pasunooti F. Li X.-W. Liu C.-F. Liu Chem. Commun. 2010 46 7199 7201
43. N. Ollivier J. B. Behr O. El-Mahdi A. Blanpain O. Melnyk Org. Lett. 2005 7 2647 2650
44. H. Hojo Y. Onuma Y. Akimoto Y. Nakahara Y. Nakahara Tetrahedron Lett. 2007 48 25 28
45. F. Mende O. Seitz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1232 1240
46. J. Dheur N. Ollivier A. Vallin O. Melnyk J. Org. Chem. 2011 76 3194 3202
47. J. Dheur N. Ollivier O. Melnyk Org. Lett. 2011 13 1560 1563
48. L. Raibaut P. Seeberger O. Melnyk Org. Lett. 2013 15 5516 5519
49. N. Ollivier L. Raibaut A. Blanpain R. Desmet J. Dheur R. Mhidia E. Boll H. Drobecq S. L. Pira O. Melnyk J. Pept. Sci. 2014 20 92 97
50. E. C. Johnson S. B. Kent J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6640 6646
51. P. Bayer A. Arndt S. Metzger R. Mahajan F. Melchior R. Jaenicke J. Becker J. Mol. Biol. 1998 280 275 286
52. S. J. Li M. Hochstrasser Nature 1999 398 246 251
53. E. Mossessova C. D. Lima Mol. Cell 2000 5 865 876