A general synthetic strategy and the anti-proliferation properties on prostate cancer cell lines for natural phenylethanoid glycosides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 18, 2014, Pages 2926-2937

  Mulani, Shaheen K ^a   Guh, Jih Hwa ^b   Mong, Kwok Kong Tony ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL CULTURE; CELL PROLIFERATION; CELLS; GLYCOSYLATION; SUGARS;

ECHINACOSIDE; ESTER FUNCTIONS; GLYCOSIDIC BOND; MORPHOLINES; PHENYLETHANOID GLYCOSIDES; PROSTATE CANCER CELLS; SUBSTRATE CONCENTRATIONS; SYNTHETIC STRATEGIES;

ESTERIFICATION;

ACTEOSIDE; CAFFEIC ACID DERIVATIVE; CALCEOLARIOSIDE A; CALCEOLARIOSIDE B; ECHINACOSIDE; GLUCOSIDE; GLYCOSIDE; PHENETHYL ALCOHOL; PHENOL DERIVATIVE;

CELL PROLIFERATION; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; HUMAN; MALE; ORGANIC CHEMISTRY; PATHOLOGY; PROCEDURES; PROSTATE TUMOR; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

CAFFEIC ACIDS; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; CHEMISTRY, ORGANIC; GLUCOSIDES; GLYCOSIDES; HUMANS; MALE; PHENOLS; PHENYLETHYL ALCOHOL; PROSTATIC NEOPLASMS;

EID: 84898051657     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42503g     Document Type: Article

References (65)

1. J. Pan C. Yuan C. Lin Z. Jia R. Zeng Pharmazie 2003 58 767 775
2. G. Fu H. Pang Y.-H. Wong Curr. Med. Chem. 2008 15 2592 2613
3. S. De Marino C. Festa F. Zollo F. Incollingo G. Raimo G. Evangelista M. Iorizzi Food Chem. 2012 133 21 28
4. A. López-Munguía Y. Hernández-Romero J. Pedraza-Chaverri A. Miranda-Molina I. Regla C. Edmundo PLoS One 2011 6 e20115
5. Y.-H. Liu Y.-L. Lu C.-H. Han W.-C. Hou Botanical Studies 2013 54 6
6. Q. Xiong K. Hase Y. Tezuka T. Tani T. Namba S. Kadota Planta Med. 1998 64 120 125
7. C. Phakeovilay W. Disadee et al. J. Nat. Med. 2013 67 228 233
8. R. Radev J. Clin. Med. 2010 3 20 23
9. M. S. Butler J. Nat. Prod. 2004 67 2141 2153
10. I. Ali P. Sharma K. A. Suri N. K. Satti P. Dutt F. Afrin I. A. Khan J. Med. Microbiol. 2011 60 1326 1336
11. G. Grynkiewicz W. Sseja J. Boryski Acta Pol. Pharm. 2008 65 655 676
12. C. Jiménez R. Riguerub Nat. Prod. Rep. 1994 11 591 606
13. T. Wang X. Zhang W. Xie Am. J. Chin. Med. 2012 40 1123 1141
14. L. Han L. Ji M. B. Yiadom W. Li X. Song X. Gao Molecules 2012 17 8276 8284
15. C. Chen X.-H. Zhao H.-L. Yue Y.-L. Li T. Chen J. Chromatogr. Sci. 2013 10.1093/chromsci/bmt048
16. Q. Zhang C. Jia H. Xu Y. Wang M. Zhang C. Huo Q. Shi S. Yu Mini-Rev. Org. Chem. 2012 9 303 318
17. V. Kren L. Martinkova Curr. Med. Chem. 2001 8 1303 1338
18. S.-Q. Zang Z. J. Li A. B. Wang M.-S. Cai R. Feng Carbohydr. Res. 1997 299 281 285
19. Q. Li S.-C. Li H. Li M.-S. Cai Z.-J. Li Carbohydr. Res. 2005 340 1601 1604
20. S. K. Das K. A. Reddy K. Mukkanti Carbohydr. Res. 2007 342 2309 2315
21. T. Kawada R. Asano K. Makino T. Sakuno Eur. J. Org. Chem. 2000 2723 2727
22. T. Kawada R. Asano S. Hayashida T. Sakuno J. Org. Chem. 1999 64 9268 9271
23. H. I. Duynstee M. C. de Koning H. Ovaa G. A. van der Marel J. H. van Boom Eur. J. Org. Chem. 1999 2623 2632
24. F.-Y. Zhou J. She Y.-G. Wang Carbohydr. Res. 2006 341 2469 2477
25. J. Li Y.-G. Wang Synth. Commun. 2004 34 515 522
26. T. Kawada R. Asano K. Makino T. Sakuno J. Wood Sci. 2002 48 512 515
27. G. Gu Y. Zhao Z. Guo Carbohydr. Res. 2013 380 174 180
28. H. L. Frush H. S. Isbell J. Res. Natl. Bur. Stand. 1941 27 413 428
29. K. Igarashi T. Honma J. Irisawa Carbohydr. Res. 1970 15 329 337
30. H. Paulsen C.-P. Herold Chem. Ber. 1970 103 2450 2462
31. B. Capon and S. P. McManus, Neighbouring Group Participation, Plenum Press, New York, 1976
32. A. Stoll J. Renz A. Brack Helv. Chim. Acta 1950 33 1877 1893
33. F. Pardo F. L. Perich et al. J. Ethnopharmacol. 1993 39 221 222
34. M. Nicoletti C. Galeffi et al. Gazz. Chim. Ital. 1986 776 431
35. M. E. Kaighn K. S. Narayan Y. Ohnuki J. F. Lechner L. W. Jones Invest. Urol. 1979 17 16 23
36. C.-S. Chao C.-W. Li M.-C. Chen S.-S. Chang K.-K. T. Mong Chem.-Eur. J. 2009 15 10972 10982
37. C.-S. Chao C.-Y. Lin S.-K. Mulani W.-C. Hung K.-K. T. Mong Chem.-Eur. J. 2011 17 12193 12202
38. S.-R. Lu Y.-H. Lai J.-H. Chen C.-Y. Liu K.-K. T. Mong Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7315 7320
39. Arun B. Ingle C.-S. Chao W.-C. Hung K.-K. T. Mong Org.Lett. 2013 15 5290 5293
40. Z. B. Szabó A. Borbás I. Bajza A. Lipták Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 83 95
41. J. Xia S. A. Abbas R. D. Locke C. F. Piskorz J. L. Aderfer K. L. Matta Tetrahedron Lett. 2000 41 169 173
42. E. Attolino I. Cumpstey A. J. Fairbanks Carbohydr. Res. 2006 341 1609 1618
43. M. P. DeNinno J. B. Etienne K. C. Duplantier Tetrahedron Lett. 1995 36 669 672
44. A. Borbás Z. B. Szabó L. Szilágyi A. Bényei A. Lipták Tetrahedron 2002 58 5723 5732
45. C.-R. Shie Z.-H. Tzeng S. S. Kulkarni B.-J. Uang C.-Y. Hsu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1665 1668
46. R. R. France R. G. Compton B. G. Davis A. J. Fairbanks N. V. Rees J. D. Wadhawan Org. Biomol. Chem. 2004 2 2195 2202
47. T. Oshitar M. Shibasaki T. Yoshizawa M. Tomita K.-I. Takao S. Kobayashi Tetrahedron 1997 53 10993 11006
48. S. Hashimoto T. Honda S. J. Ikegami J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 685 687
49. T. Tsuda S. Nakamura S. Hashimoto Tetrahedron 2004 60 10711 10737
50. O. J. Plante E. R. Palmacci R. B. Andrade P. H. Seeberger J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9545 9554
51. B. Mukhopadhyay R. A. Field Carbohydr. Res. 2006 341 1697 1701
52. D. E. Bogucki J. L. Charlton Can. J. Chem. 1997 75 1783 1794
53. K. Bock C. Pedersen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974 293 297
54. A. Hassner V. Alexanian Tetrahedron Lett. 1978 19 4475 4478
55. B. Neises W. Steglich Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978 17 522 524
56. J. Rothenburger E. Haslinger Liebigs Ann. Chem. 1994 1994 1113 1115
57. A. B. Smith, III R. A. Rivero K. J. Hale H. A. Vaccaro J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2092 2112
58. H. Kobayashi H. Karasawa T. Miyase S. Fukushima Chem. Pharm. Bull. 1984 32 3009 3014
59. Y.-J. Chen H.-G. Zang X. Li Chem. Nat. Compd. 2009 45 330 332
60. Z. Culig et al. Cancer Res. 1994 54 5474 5478
61. A. Shen M. M. Shen Trends Genet. 2002 18 S1 S5
62. A. van Bokhoven et al. Prostate 2003 57 205 225
63. S. Yogosawa Y. Yamada S. Yasuda Q. Sun K. Takizawa T. Sakai J. Nat. Prod. 2012 75 2088 2093
64. H. P. Lin S.-S. Jiang C.-P. Chuu PLoS One 2012 7 e31286
65. K.-W. Lee H.-J. Kim Y.-S. Lee H.-J. Park J.-W. Choi J. Ha K.-T. Lee Carcinogenesis 2007 28 1928 1936