Fungal phenalenones: Chemistry, biology, biosynthesis and phylogeny

Natural Product Reports

Volumn 31, Issue 5, 2014, Pages 628-645

  Elsebai, Mahmoud F ^a,b   Saleem, Muhammad ^c   Tejesvi, Mysore V ^b   Kajula, Marena ^b   Mattila, Sampo ^b   Mehiri, Mohamed ^d   Turpeinen, Ari ^b   Pirttilä, Anna Maria ^b  

^a MANSOURA UNIVERSITY   (Egypt)

^b UNIVERSITY OF OULU   (Finland)

^c THE ISLAMIA UNIVERSITY OF BAHAWALPUR   (Pakistan)

^d UNIVERSITÉ DE NICE SOPHIA ANTIPOLIS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 PHENALENONE; BIOLOGICAL PRODUCT; PHENALEN-1-ONE; PHENALENE DERIVATIVE; POLYKETIDE; POLYKETIDE SYNTHASE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FUNGUS; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM; PHYLOGENY; REVIEW;

BIOLOGICAL PRODUCTS; FUNGI; MOLECULAR STRUCTURE; PHENALENES; PHYLOGENY; POLYKETIDE SYNTHASES; POLYKETIDES;

EID: 84898049024     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3np70088g     Document Type: Review

References (116)

1. Main IPC: C12N001-14.; Secondary IPC: C12R001-80; C07C049-755; C07D307-92. Pat., WO2003068946, 0821; Patent Application Date: 20030204.; Priority Application Date: 20020218
2. J. Nanclares J. Gil B. Rojano J. Saez B. Schneider F. Otalvaro Tetrahedron Lett. 2008 49 24 3844 3847
3. Y. R. Lee J. Y. Suk Tetrahedron Lett. 2000 41 24 4795 4799
4. B. Meltzheim K. Kilway M. Lignell B. Waegell F. Tort Bull. Soc. Chim. Fr. 1996 133 10 979 985
5. G. A. Morrison P. A. Bradley J. Chem. Res., Synop. 1996 8 360 361
6. T. Hayashi T. Takido K. Itabashi Nippon Kagaku Kaishi 1992 415 419
7. A. F. Zaher M. Y. H. Essawi H. M. R. El-Mouafi Bull. Fac. Pharm. (Cairo Univ.) 1990 28 2 59 62
8. R. C. Haddon S. V. Chichester S. L. Mayo Synthesis 1985 639 641
9. M. Noguchi N. Tanigawa T. Tamamoto S. Kajigaeshi Chem. Lett. 1985 14 7 873 876
10. Y. Miki N. Nishikubo Y. Nomura H. Kinoshita S. Takemura M. Ikeda Heterocycles 1984 22 11 2467 2470
11. T. Sato M. Yokote J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1982 40 9 839 843
12. S. L. Solodar V. A. Kochkin Zh. Org. Khim. 1982 18 8 1779 1780
13. T. Sato M. Yokote J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1981 39 7 654 658
14. D. A. Frost D. D. Halton G. A. Morrison J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977 2443 2448
15. D. A. Frost G. A. Morrison J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973 2388 2396
16. D. A. Frost G. A. Morrison J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973 2159 2169
17. D. D. Halton G. A. Morrison J. Chem. Res. (S) 1979 1 4 5
18. R. G. Cooke J. M. Edwards Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1981 40 153 190
19. J. L. Durant W. F. Busby Jr. A. L. Lafleur B. W. Penman C. L. Crespi Mutat. Res., Genet. Toxicol. 1996 371 3-4 123 157
20. J. Wang W. F. Busby Jr Fundam. Appl. Toxicol. 1996 33 2 212 219
21. K. Winters J. C. Batterton C. Van Baalen Environ. Sci. Technol. 1977 11 3 270 272
22. R. Thomas Pure Appl. Chem. 1973 34 3-4 515 528
23. D. H. R. Barton P. De Mayo G. A. Morrison H. Raistrick Tetrahedron 1959 6 48 62
24. N. Narasimhachari K. S. Gopalkrishnan R. H. Haskins L. C. Vining Can. J. Microbiol. 1963 9 134 136
25. Y. Ishikawa K. Morimoto S. Iseki J. Am. Oil Chem. Soc. 1991 68 9 666 668
26. I. C. Paul G. A. Sim J. Chem. Soc. 1965 1097 1112
27. W. A. Ayer Y. Hoyano M. S. Pedras J. Clardy E. Arnold Can. J. Chem. 1987 65 4 748 753
28. J. S. Brooks G. A. Morrison J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974 2114 2119
29. N. Narasimhachari B. N. Vasavada S. Viswanathan Experientia 1965 21 7 376
30. N. Narasimhachari L. C. Vining J. Antibiot. 1972 25 3 155 162
31. N. Imamura T. Ishikawa K. Takeda H. Fukami A. Konno R. Nishida Biosci., Biotechnol., Biochem. 2001 65 9 1965 1969
32. R. G. Cooke E. L. Ghisalberti B. L. Johnson C. L. Raston B. W. Skelton A. H. White Aust. J. Chem. 2006 59 12 925 930
33. N. Tabata H. Tomoda S. Omura J. Antibiot. 1998 51 7 624 628
34. H. Tomoda N. Tabata R. Masuma S. Y. Si S. Omura J. Antibiot. 1998 51 7 618 623
35. Main IPC: C07D307-77.; Secondary IPC: A61K031-34; C12N001-14; C12P017-04; C12P017-16; C12R001-80. Pat., JP10287662, 1027; Patent Application Date: 19970408.; Priority Application Date: 19970408
36. J. A. Galarraga K. G. Neill H. Raistrick Biochem. J. 1955 61 456 464
37. Y. Fujimoto T. Takahashi E. Yokoyama J. Uzawa H. Tsunoda T. Tatsuno Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu 1983 26 166 172
38. A. Quick R. Thomas D. J. Williams J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 1051 1053
39. T. Yoshioka T. Hirata T. Aoki T. Suga Chem. Lett. 1981 12 1729 1732
40. T. Yoshioka T. Hirata T. Aoki T. Suga Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982 55 12 3847 3851
41. Y. Ishikawa K. Morimoto T. Sada T. Fujiwara Yukagaku 1992 41 11 1107 1110
42. Y. Ishikawa T. Hamasaki Y. Ueda T. Fujiwara Biosci., Biotechnol., Biochem. 1992 56 9 1486 1487
43. Main IPC: C12P001-02.; Secondary IPC: A23L003-3472; C09K015-34.; Index IPC: C12P001-02; C12R001-80. Pat., JP02079985, 0320; Patent Application Date: 19880919.; Priority Application Date: 19880919
44. W. A. Ayer Y. T. Ma Can. J. Chem. 1992 70 7 1905 1913
45. W. A. Ayer Y. Hoyano M. Soledade Pedras I. Van Altena Can. J. Chem. 1986 64 8 1585 1589
46. Novel and Bioactive Natural Products from the Marine-Derived Endophytic Fungi, Coniothyrium cereale, Phaeosphaeria spartinae and Auxarthron reticulatum, PhD Thesis, M. F. E. Moustafa, 2011, Bonn University, Germany
47. S. Nakanishi S. Toki Y. Saitoh E. Tsukuda K. Kawahara K. Ando Y. Matsuda Biosci., Biotechnol., Biochem. 1995 59 7 1333 1335
48. J. Z. Xiao S. Kumazawa H. Tomita N. Yoshikawa C. Kimura T. Mikawa J. Antibiot. 1993 46 10 1570 1574
49. Pat., CN102093187, 0615; Patent Application Date: 20101203.; Priority Application Date: 20101203
50. Main IPC: A01N043-90.; Secondary IPC: C12P015-00.; Additional IPC: A01N063-02. Pat., JP06321710, 1122; Patent Application Date: 19930512.; Priority Application Date: 19930512
51. Main IPC: C07D307-92.; Secondary IPC: C07D307-94; C12P001-02; C12P015-00; C12P017-04; A61K031-34.; Index IPC: C12R001-80. Pat., DE19516521, 1107; Patent Application Date: 19950505.; Priority Application Date: 19950505
52. K. Shiomi R. Matsui M. Isozaki H. Chiba T. Sugai Y. Yamaguchi R. Masuma H. Tomoda T. Chiba H. Yan Y. Kitamura W. Sugiura S. Omura H. Tanaka J. Antibiot. 2005 58 1 65 68
53. W. A. Ayer M. Kamada Y. T. Ma Can. J. Chem. 1989 67 12 2089 2094
54. M. F. Elsebai S. Kehraus U. Lindequist F. Sasse S. Shaaban M. Guetschow M. Josten H. Sahl G. M. Koenig Org. Biomol. Chem. 2011 9 3 802 808
55. W. Ayer Y. Hoyano I. Van Altena Y. Hiratsuka Can. Revista Latinoamericana de Quimica 1982 13 3-4 84 87
56. C. Zhang Y. Xiao M. Taniguchi K. Baba Zhongguo Zhongyao Zazhi 2006 31 16 1333 1335
57. N. Robinson K. Wood P. J. Hylands T. M. Gibson C. J. Weedon N. Covill J. Nat. Prod. 1992 55 6 814 817
58. G. W. Van Eijk Phytochemistry 1971 10 12 3263 3265
59. K. Homma K. Fukuyama Y. Katsube Y. Kimura T. Hamasaki Agric. Biol. Chem. 1980 44 6 1333 1337
60. O. Bachmann B. Kemper H. Musso Liebigs Ann. Chem. 1986
61. K. Krohn M. H. Sohrab H. Aust S. Draeger B. Schulz Nat. Prod. Res. 2004 18 3 277 285
62. C. Rossi R. Ubaldi Ann. Ist. Super. Sanita 1973 9 pt 4 320 322
63. N. J. McCorkindale McRitchie Allan S. A. Hutchinson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973 108 109
64. N. J. McCorkindale S. A. Hutchinson A. C. McRitchie G. R. Sood Tetrahedron 1983 39 13 2283 2288
65. N. Narasimhachari L. C. Vining J. Antibiot. 1972 25 3 155 162
66. T. J. Simpson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 258 260
67. T. J. Simpson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979 1233 1238
68. M. Perpelescu J. Kobayashi M. Furuta Y. Ito S. Izuta M. Takemura M. Suzuki S. Yoshida Biochemistry 2002 41 24 7610 7616
69. K. Komatsu H. Shigemori Y. Mikami J. Kobayashi J. Nat. Prod. 2000 63 3 408 409
70. J. Inokoshi K. Shiomi R. Masuma H. Tanaka H. Yamada S. Omura J. Antibiot. 1999 52 12 1095 1100
71. J. Zhan G. M. K. B. Gunaherath E. M. K. Wijeratne A. A. L. Gunatilaka Phytochemistry 2007 68 3 368 372
72. L. E. Zawadzke P. Wu L. Cook L. Fan M. Casperson M. Kishnani D. Calambur S. J. Hofstead R. Padmanabha Anal. Biochem. 2003 314 2 243 252
73. M. A. Ernst-Russell C. L. L. Chai J. A. Elix P. M. McCarthy Aust. J. Chem. 2000 53 12 1011 1013
74. A. Mathey B. Steffan W. Steglich Liebigs Ann. Chem. 1980 779 785
75. L. Y. Sun Z. L. Liu T. Zhang S. B. Niu Z. T. Zhao Chin. Chem. Lett. 2010 21 7 842 845
76. M. F. Elsebai M. Nazir S. Kehraus E. Egereva K. N. Ioset L. Marcourt D. Jeannerat M. Guetschow J. Wolfender G. M. Koenig Eur. J. Org. Chem. 2012 31 6197 6203
77. M. F. Elsebai L. Natesan S. Kehraus I. E. Mohamed G. Schnakenburg F. Sasse S. Shaaban M. Gutschow G. M. Konig J. Nat. Prod. 2011 74 10 2282 2285
78. T. Shibata M. Nishikawa Y. Tsurumi S. Takase H. Terano M. Kohsaka J. Antibiot. 1989 42 9 1356 1361
79. Z. Lin T. Zhu Y. Fang Q. Gu W. Zhu Phytochemistry 2008 69 5 1273 1278
80. W. R. Gamble J. b. Gloer J. A. Scott D. Malloch J. Nat. Prod. 1995 58 12 1983 1986
81. N. Otomo H. Sato S. Sakamura Agric. Biol. Chem. 1983 47 5 1115 1119
82. W. A. Ayer M. S. Pedras Can. J. Chem. 1987 65 4 754 759
83. S. Shibata Y. Ogihara N. Tokutake O. Tanaka Tetrahedron Lett. 1965 6 18 1287 1288
84. F. O. Bryant H. G. Cutler J. M. Jacyno J. Pharm. Sci. 1993 82 12 1214 1217
85. IPC: C12D009-04. Pat., CS178477, 0415; Patent Application Date: 19720921.; Priority Application Date: 19720921
86. Y. Ogihara Y. Iitaka S. Shibata Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1968 24 8 1037 1047
87. K. Kawai H. Shiojiri T. Nakamaru Y. Nozawa S. Sugie H. Mori T. Kato Y. Ogihara Cell Biol. Toxicol. 1985 1 2 1 10
88. J. Fuska L. P. Ivanitskaya L. V. Makukho L. Y. Volkova Antibiotiki (Moscow) 1974 19 10 890 893
89. J. Fuska I. Kuhr P. Nemec A. Fuskova J. Antibiot. 1974 27 2 123 127
90. J. Fuska, K. Horakova, P. Vesely and P. Nemec, Prog. Chemother. (Antibacterial, Antiviral, Antineoplast.), Proc. Int. Congr. Chemother., 8th, 1974, 3, pp. 835-840
91. I. Kuhr J. Fuska J. Antibiot. 1973 26 9 535 536
92. L. Kovac E. Bohmerova J. Fuska J. Antibiot. 1978 31 6 616 620
93. H. Shimonaka Gifu Daigaku Igakubu Kiyo 1978 26 1 96 119
94. H. Shiojiri K. Kawai T. Kato Y. Ogihara Y. Nozawa Maikotokishin (Tokyo) 1983 18 38 41
95. Y. Ogihara O. Tanaka S. Shibata Tetrahedron Lett. 1966 7 25 2867 2873
96. M. Yamazaki E. Okuyama Chem. Pharm. Bull. 1980 28 12 3649 3655
97. Z. Guo C. Shao Z. She X. Cai F. Liu L. L. P. Vrijimoed Y. Lin Magn. Reson. Chem. 2007 45 5 439 441
98. X. Xia C. Liu W. Yuan X. Wang X. Meng M. Zhang Z. She Y. Lin Zhongyaocai 2009 32 9 1385 1387
99. T. Dethoup L. Manoch A. Kijjoa M. S. J. Nascimento P. Puaparoj A. M. S. Silva G. Eaton W. Herz Planta Med. 2006 72 10 957 960
100. K. K. Chexal C. Tamm K. Hirotsu J. Clardy Helv. Chim. Acta 1979 62 6 1785 1803
101. G. Snatzke C. Tamm Helv. Chim. Acta 1984 67 3 690 695
102. J. Ren F. Zhang X. Liu L. Li G. Liu X. Liu Y. Che Org. Lett. 2012 14 24 6226 6229
103. E. Julianti J. Lee L. Liao W. Park S. Park D. Oh K. Oh J. Shin Org. Lett. 2013 15 6 1286 1289
104. W. A. Ayer M. S. Pedras D. E. Ward Can. J. Chem. 1987 65 4 760 764
105. G. Jinming H. Lin L. Jikai Steroids 2001 66 10 771 775
106. M. Iorizzi L. Minale R. Riccio J. S. Lee T. Yasumoto J. Nat. Prod. 1988 51 6 1098 1103
107. R. Thomas ChemBioChem 2001 2 9 612 627
108. R. Thomas Biochem J 1961 78 807 813
109. N. Narasimhachari V. B. Joshi S. Krishnan Experientia 1968 24 6 538 539
110. J. M. Edwards U. Weiss Tetrahedron Lett. 1972 13 17 1631 1634
111. R. Nilsson V. Veldre M. Hartmann M. Unterseher A. Amend J. Bergsten E. Kristiansson M. Ryberg A. Jumpponen K. Abarenkov Fungal Ecol. 2010 3 284 287
112. J. D. Thompson T. J. Gibson F. Plewniak F. Jeanmougin D. G. Higgins Nucleic Acids Res. 1997 25 24 4876 4882
113. K. Tamura D. Peterson N. Peterson G. Stecher M. Nei S. Kumar Mol. Biol. Evol. 2011 28 10 2731 2739
114. M. P. Nelsen A. Gargas New Phytol 2008 177 1 264 275
115. H. T. Lumbsch I. Schmitt A. Mangold M. Wedin Mycol. Res. 2007 111 9 1133 1141
116. D. A. Barakat Aust. J. Basic Appl. Sci. 2011 5 9 693 703