Polycyclotrimerization of dinitriles: A new polymerization route for the construction of soluble nitrogen-rich polytriazines with hyperbranched structures and functional properties

Macromolecules

Volumn 46, Issue 24, 2013, Pages 9494-9506

  Chan, Carrie Y K ^a,b   Lam, Jacky W Y ^a,b   Jim, Cathy K W ^a,b   Sung, Herman H Y ^b   Williams, Ian D ^b   Tang, Ben Zhong ^a,b,c  

^a HKUST SHENZHEN RESEARCH INSTITUTE   (China)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^c SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; FLUORESCENT CHEMOSENSOR; HIGH REFRACTIVE INDEX; HYPER-BRANCHED STRUCTURES; HYPERBRANCHED POLYMERS; POLYCYCLOTRIMERIZATION; POLYMERIZATION ROUTES; TRIFLUOROMETHANE SULFONIC ACID;

AROMATIC COMPOUNDS; NITROGEN; POLYMERIZATION; REFRACTIVE INDEX;

DENDRIMERS;

EID: 84897678658     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma402066k     Document Type: Article

References (90)

1. Yan, D., Gao, C., and Frey, H. Hyperbranched Polymers: Synthesis, Properties, and Applications; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2011.
2. Jikei, M.; Kakimoto, M. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 1233-1285
3. Voit, B. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 2505-2525
4. Froehling, P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 3110-3115
5. Gao, C.; Yan, D. Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 183-275
6. Voit, B. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 2679-2699
7. Frechet, J. M. J.; Henmi, M.; Gitsov, I.; Aoshima, S.; Leduc, M. R.; Grubbs, R. B. Science 1995, 269, 1080-1083
8. Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J.; Grubbs, R. B.; Dao, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10763-10764
9. Gaynor, S. G.; Edelman, S.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1996, 29, 1079-1081
10. Suzuki, M.; Yobbshida, S.; Shiraga, K.; Saegusa, T. Macromolecules 1998, 31, 1716-1719
11. Sunder, A.; Hanselmann, R.; Frey, H.; Muelhaupt, R. Macromolecules 1999, 32, 4240-4246
12. Yan, D.; Zhou, Z.; Mueller, A. H. E. Macromolecules 1999, 32, 245-250
13. Cheng, C.; Wooley, K. L.; Khoshdel, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 4754-4770
14. Simon, P. F. W.; Radke, W.; Muller, A. H. E. Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 865-873
15. Matyjaszewski, K.; Gaynor, S. G.; Kulfan, A.; Podwika, M. Macromolecules 1997, 30, 5192-5194
16. Baskaran, D. Polymer 2003, 44, 2213-2220
17. Hu, R.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromol. Chem. Phys. 2013, 214, 175-187
18. Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 182-209
19. Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2010, 43, 8693-8702
20. Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2012, 39, 2522-2544
21. Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2009, 109, 5799-5867
22. Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745-754
23. Häußler, M.; Tang, B. Z. Adv. Polym. Sci. 2007, 209, 1-58
24. Häußler, M.; Qin, A.; Tang, B. Z. Polymer 2007, 48, 24-25
25. Häußler, M.; Lam, J. W. Y.; Zheng, R.; Peng, H.; Luo, J.; Chen, J.; Law, C. C. W.; Tang, B. Z. C. R. Chim. 2003, 6, 833-842
26. Dong, H.; Lam, J. W. Y.; Häußler, M.; Zheng, R.; Peng, H.; Law, C. C. W.; Tang, B. Z. Curr. Trends Polym. Sci. 2004, 9, 15-31
27. Liu, J.; Zheng, R.; Tang, Y.; Häußler, M.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Ye, M.; Hong, Y.; Gao, P.; Tang, B. Z. Macromolecules 2007, 40, 7473-7486
28. Häußler, M.; Liu, J.; Zheng, R.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Tang, B. Z. Macromolecules 2007, 40, 1914-1925
29. Zheng, R.; Häußler, M.; Dong, H.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2006, 39, 7973-7984
30. Li, Z.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y. Q.; Dong, Y. P.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Macromolecules 2006, 39, 6458-6466
31. Li, Z.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y. Q.; Dong, Y. P.; Ye, C.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Macromolecules 2006, 39, 1436-1442
32. Jim, C. K. W.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Häussler, M.; Liu, J.; Yuen, M. M. F.; Kim, J. K.; Ng, K. M.; Tang, B. Z. Macromolecules 2009, 42, 4099-4109
33. Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Dong, H.; Lu, W.; Jim, C. K. W.; Dong, Y. Q.; Häuβler, M.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Wong, G. K. L.; Tang, B. Z. Macromolecules 2007, 40, 4879-4886
34. Dong, H.; Zheng, R.; Lam, J. W. Y.; Häußler, M.; Tang, B. Z. Macromolecules 2005, 38, 6382-6391
35. Liu, J.; Zhang, L.; Lam, J. W. Y.; Jim, C. K. W.; Yue, Y.; Deng, R.; Hong, Y.; Qin, A.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Jia, G.; Tang, B. Z. Macromolecules 2009, 42, 7367-7378
36. Acheson, R. M. An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2nd ed.; Wiley: New York, 1967.
37. Gilchrist, T. L. Heterocyclic Chemistry, 2nd ed.; Longman: Harlow, U.K., 1992.
38. Jonkhejim, P.; Miura, A.; Zdanowska, M. F.; Hoeben, J. M.; DeFeyter, S.; Schenning, A. P. H. J.; De Schryver, F. C.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 74-78
39. Malek, N.; Maris, T.; Simard, M.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5910-5916
40. Ranganathan, A.; Pedireddi, V. R.; Rao, C. N. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1752-1753
41. Robson, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3735-3744
42. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 371-380
43. Maurizot, V.; Yoshizawa, M.; Kawano, M.; Fujita, M. Dalton Trans. 2006, 2750-2756
44. Kobayashi, Y.; Kawano, M.; Fujita, M. Chem. Commun. 2006, 4377-4379
45. Luo, H. M.; Wang, H.; Zeng, Z.; Zeng, H. P. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 915-926
46. Wang, D. X.; Li, B.; Zhang, Y. H.; Lu, Z. J. J. Appl. Polym. Sci. 2013, 127, 516-522
47. Dominguez, G.; Perez-Castells, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3430-3444
48. Deng, Z. X.; Qin, W. F.; Li, W. J. Chin. Sci. Bull. 2004, 48, 127-130
49. Fan, X.; Zhu, X. H.; Shen, Q.; Jun, L.; Li, J. Q. Chin. J. Chem. 2002, 20, 1334-1339
50. Tao, X. C.; Tao, H.; Liu, T. P.; Qian, Y. L. Chin. J. Catal. 2002, 23, 99-100
51. Diaz-Ortiz, A.; de la Hoz, A.; Moreeno, A.; Sanchez-Migallon, A.; Valiente, G. Green. Chem. 2002, 4, 339-343
52. Xu, F.; Sun, J. H.; Yan, H. B.; Shen, Q. Synth. Commun. 2000, 30, 1017-1022
53. Zhang, W. M.; Liao, S. J.; Xu, Y.; Zhang, Y. P. Synthet. Commun. 1997, 27, 3977-3983
54. Armstrong, D. R.; Henderson, K. W.; Macgregor, M.; Mulvey, R. E.; Ross, M. J.; Clegg, W.; Oneil, P. A. J. Organomet. Chem. 1995, 486, 79-83
55. Lopez, G.; Sanchez, G.; Garcia, G.; Ruiz, J.; Garcia, J.; Martinezripoll, M.; Vegas, A.; Hermoso, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 716-717
56. Koppes, W. H.; Adolph, H. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 406-412
57. Norell, J. R. US Patent No. 3 932 402, 1976.
58. Chen, X.; Bai, S. D.; Wang, L.; Liu, D. S. Heterocycles 2005, 65, 1425-1430
59. Kuhn, P.; Antonietti, M.; Thomas, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3450-3453
60. Bojdys, M. J.; Jeromenok, J.; Thomas, A.; Antonietti, M. Adv. Mater. 2010, 22, 2202-2205
61. Kuhn, P.; Forget, A.; Su, D.; Thomas, A.; Antonietti, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13333-13337
62. Ren, S.; Bojdys, M. J.; Dawson, R.; Laybourn, A.; Khimyak, Y. Z.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Adv. Mater. 2012, 24, 2357-2361
63. Muchtar, Z.; Schappacher, M.; Deffieux, A. Macromolecules 2001, 34, 7595-7600
64. Uhrich, K. E.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J.; Turner, S. R. Macromolecules 1992, 25, 4583-4587
65. Zheng, R. H.; Dong, H. C.; Peng, H.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2004, 37, 5196-5210
66. Peng, H.; Cheng, L.; Luo, J.; Xu, K.; Sun, Q.; Dong, Y.; Salhi, F.; Lee, P. P. S.; Chen, J.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 5349-5351
67. Voit, B. I.; Lederer, A. Chem. Rev. 2009, 109, 5924-5973
68. Gao, C.; Yan, D. Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 183-275
69. Kim, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 1685-1698
70. Young, R. J.; Lovell, P. A. Introduction to Polymers, 2 nd ed., Champman & Hall: London, 1991.
71. Hawker, C. J.; Lee, R.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4583-4588
72. Frey, H.; Holter, D. Acta Polym. 1999, 50, 67-76
73. Yan, D. Y.; Muller, A. H. E.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1997, 30, 7024-7033
74. Ishizu, K.; Tsubaki, K.; Mori, A.; Uchida, S. Prog. Polym. 2003, 28, 27-54
75. Grebel-Koehler, D.; Liu, D. J.; De Feyter, S.; Enkelmann, V.; Weil, T.; Engels, C.; Samyn, C.; Muller, K.; De Schryver, F. C. Macromolecules 2003, 36, 578-590
76. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H. Y.; Qiu, C. F.; Kwok, H. S.; Zhan, X. W.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740-1741
77. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361-5388
78. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332-4353
79. Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2009, 19, 249-285
80. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley: London, 1970.
81. Hu, R.; Maldonado, J. L.; Rodriguez, M.; Deng, C.; Jim, C. K. W.; Lam, J. W. Y.; Yuen, M. M. F.; Ramos-Ortiz, G.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2012, 22, 232-240
82. Liu, J.; Zhong, Y.; Lam, J. W. Y.; Lu, P.; Hong, Y.; Yu, Y.; Yue, Y.; Mahtab, F.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Macromolecules 2010, 43, 4921-4936
83. Kokado, K.; Chujo, Y. Macromolecules 2009, 42, 1418-1420
84. Liu, J.; Zhong, Y.; Lu, P.; Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Mahtab, F.; Yu, Y.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Polym. Chem. 2010, 1, 426-429
85. Qin, A.; Jim, C. K. W.; Tang, Y. H.; Lam, J. W. Y.; Liu, J.; Mahtab, F.; Gao, P.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9281-9288
86. Gao, C.; Yang, B.; Shen, J. J. Appl. Polym. Sci. 2000, 75, 1474-1479
87. Matsuda, T.; Funae, Y.; Yoshida, M.; Yamamoto, T.; Takaya, T. J. Appl. Polym. Sci. 2000, 76, 45-49
88. Seferis, J. C. Polymer Handbook, 3 rd ed.; Brandrup, J.; Immergut, E. H., Eds., Wiley: New York, 1989; pp VI/451-VI/461.
89. Mills, N. J. Concise Encyclopedia of Polymer Science & Engineering; Kroschwitz, J. I., Ed.; Wiley: New York, 1990; pp 683-687.
90. Hecht, E. Optics, 4th ed.; Addison Wesley: San Francisco, CA, 2002.